Definition: Was ist Hofmann-Umlagerung?
Hofmann-Umlagerung, auch Hofmann-Abbau genannt, ist die Reaktion eines primären Amids mit einem Halogen (Chlor oder Brom) in einem stark basischen (Natrium- oder Kaliumhydroxid) wässrigen Medium, um das Amid in ein primäres Amin umzuwandeln. Die Reaktion führt zu einem Kohlenstoffabbau .
Die Geschichte dieser Reaktion geht auf das Jahr 1881 zurück, als der deutsche Chemiker August Wilhelm von Hofmann in einer Fachzeitschrift darüber berichtete.
Beispiel für Hofmann-Umlagerung
Benzamid (ein primäres Amid) reagiert mit Brom (Br2) und wässrigem Natriumhydroxid (NaOH) unter Bildung von Anilin (ein primäres Amin) und Kohlendioxid (CO2) .
Mechanismus der Hofmann-Umlagerung
Ein Amid wird mit Brom und wässriger Natronlauge (NaOH) behandelt. Beim Erhitzen entsteht ein Zwischenisocyanat, das nicht isoliert wird. Bei Zugabe von Wasser verliert das Isocyanat Kohlendioxid und bildet das Amin .
Anwendung der Hofmann-Umlagerung
Mit der Hofmann-Umlagerung kann Anthranilsäure aus Phthalimid hergestellt werden. Anthranilsäure hat eine breite Palette von industriellen Anwendungen, einschließlich der Herstellung von Parfums, Azofarbstoffen und Saccharin – einem künstlichen Süßstoff. Diese Umlagerungsreaktion wird auch verwendet, um Nikotinsäure in 3-Aminopyridin umzuwandeln .