Keanu Reeves traf Jennifer Syme 1998 und sie verliebten sich „sofort“, so die Sonne. Sie kauften ein Haus und innerhalb eines Jahres war Syme schwanger mit ihrem ersten Kind, einer Tochter, die sie Ava nennen wollten. Aber tragischerweise kam sie 1999, einen Monat vor Avas Fälligkeitsdatum, laut PAPIER tot geboren an.
Zusätzlich zu diesem Verlust litt Syme an einer postnatalen Depression und die Trauer war laut People zu groß, um mit ihrer Beziehung fertig zu werden, also trennten sie sich. Reeves und Syme blieben jedoch enge Freunde, bis die Tragödie erneut auftrat. Im April 2001 ging Syme zu einer Party in Marilyn Mansons Haus, wo ein benannter Fahrer sie nach Hause fuhr, weil sie laut PAPIER gefeiert hatte. Syme kehrte jedoch später in ihrem eigenen Auto zurück. Auf dem Rückweg traf Syme drei geparkte Autos in Los Angeles und ihr Auto rollte. Laut The Sun starb sie sofort.Nach ihrem Tod sagte eine Freundin von Reeves, der Schauspieler finde es „sehr, sehr schwierig, mit Symes Tod fertig zu werden“, so People. Es war offensichtlich etwas, das bei Reeves blieb, denn 2006 sagte er während eines Interviews mit Parade: „Trauer ändert ihre Form, aber sie endet nie.“
„Die Leute haben ein Missverständnis, dass man damit umgehen und sagen kann:“Es ist weg und ich bin besser.“ Sie liegen falsch“, fügte Reeves hinzu. „Wenn die Menschen, die du liebst, weg sind, bist du allein.“