Bei ihrem erst dritten Vorsprechen gewann Bennett die Rolle des Popstars Cora Corman für ihr Filmdebüt im Jahr 2007 romantische Comedy-Musik und Texte. Sie sang mehrere Lieder für den Soundtrack des Films, darunter „Buddha’s Delight“ und „Way Back into Love“; Fragmente der Lieder „Entering Bootytown“ und „Slam“ sind während Konzertszenen im Film zu hören, und ihr Lied „Invincible“ wird im Abspann gespielt. Im selben Jahr unterschrieb sie bei 550 Music / NuSound Records (Teil Epic Records) und begann an ihrem Debütalbum zu arbeiten, obwohl eines nie veröffentlicht wurde. Bennett gab ihr erstes Live-Konzert in der Mint in Los Angeles am 19.Juni 2008.
Trotz des vielversprechenden Debüts gelang Bennett kein Durchbruch. Sie sagte in einem Interview im Juni 2016: „Es war eine lange Reise für mich. Jeder hat einen anderen Weg; Ich denke, du hörst sie alle. Ich weiß nicht, wie verbreitet meine ist. Ich hatte keinen langfristigen Plan oder Ziel. Alles, womit ich nach Los Angeles kam, war ein Traum. Niemand aus meiner Familie hat Ohio jemals verlassen. In L.A. sah ich, wie viele Talente aus Angst verschwendet wurden. Die Chancen stehen wirklich gegen Sie gestapelt. Ich war ein bisschen wie Dorothy, die der Yellow Brick Road folgte, denke ich. Außer es gab keine gute Hexe… Nichts kam jemals wieder so leicht . Es war ein guter Anfang — ich bin dankbar für die Erfahrung, aber ich wollte mehr. Nach diesem Film wagte ich mich zurück in die Dunkelheit, wie es Schauspieler oft tun. Und ich war völlig davon verschlungen. Ich habe mich verlaufen, ich bin pleite. Die Rollen, die ich nie spielen würde, haben mir das Herz gebrochen, weil du weißt, wie es ist. Selbst wenn ein Filmemacher auf mich zeigte und sagte: „Ich möchte dich in diesen Film bringen“, passierte es nie wegen des finanziellen Aspekts unserer Branche. Ich war kein bankfähiger Name, denke ich. Aber es ging so weiter, wiederholt, seit vielen Jahren. Ich bettelte, ich kämpfte, ich kämpfte. Es gab keine andere Option, wirklich.Nach der Unterzeichnung eines Drei-Film-Vertrags mit Warner Bros. (beginnend mit Musik und Texten) spielte Bennett anschließend in ihrem zweiten und dritten Film, The Comedy College (2008) und dem übernatürlichen Horror The Haunting of Molly Hartley (2008). Ebenfalls 2008 hatte sie einen Cameo-Auftritt in Marley & Me. Im folgenden Jahr hatte Bennett eine Hauptrolle neben Julia Stiles in Shekhar Kapurs Kurzfilm Passage. Sie spielte dann als Julie Campbell in dem Horror-Thriller The Hole unter der Regie von Joe Dante. 2010 trat sie in der Fantasy-Komödie Kaboom und dem Drama Arcadia Lost auf. Im Juli 2010 wurde Bennett in der FX-Krimiserie Outlaw Country neben Luke Grimes, Mary Steenburgen und John Hawkes besetzt. Der Pilot wurde 2010 gedreht, bevor er im April 2011 neu geschrieben und neu gedreht wurde. Es blieb bis November 2011 in der Schwebe, als FX bekannt gab, dass es nicht für eine Serie aufgenommen worden war. Der anderthalbstündige Pilotfilm wurde am 24.August 2012 als Fernsehfilm ausgestrahlt.
Bennett landete dann die Führung in dem Thriller Kristy (2014). Als nächstes trat sie in dem Independent-Drama Lost in the White City (2014) neben Thomas Dekker und Bob Morley auf. Ebenfalls 2014 spielte Bennett zusammen mit Denzel Washington und Melissa Leo in The Equalizer.
Im Jahr 2015 spielte Bennett in Ilya Naishullers First-Person-Point-of-View-Film Hardcore Henry. 2016 trat sie als Emma Cullen in Antoine Fuquas The Magnificent Seven auf, spielte als Megan Hipwell in der von Tate Taylor inszenierten Verfilmung von Paula Hawkins ‚Thriller-Roman The Girl on the Train und spielte die Schauspielerin Mamie Murphy in Warren Beattys Comedy-Drama Rules Don’t Apply. Die Reaktionen auf die ersten beiden Filme waren gemischt, während der dritte positiver aufgenommen wurde. Bennetts Leistungen wurden in allen Dreien gelobt. Im Jahr 2017 spielte Bennett Saskia Schumann in Jason Halls PTBS-Drama Thank You for Your Service. Sie war auch in Terrence Malicks Musikdrama Song to Song besetzt worden, neben Christian Bale, aber ihre Szenen wurden später geschnitten.
2019 spielte und produzierte sie den Psychothriller Swallow unter der Regie von Carlos Mirabella-Davis, der sich um eine Frau mit Pica dreht. Es hatte seine Weltpremiere beim Tribeca Film Festival im April 2019, wo Bennett den Preis für die beste Schauspielerin erhielt. Ihre Leistung in dem Film erhielt begeisterte Kritiken von Kritikern, die sie als „perfekt“, „außergewöhnlich“ und „meisterhaft“ bezeichneten. Im selben Jahr spielte sie in The Red Sea Diving Resort unter der Regie von Gideon Raff neben Chris Evans.
2020 spielte sie in zwei Adaptionen von Romanen mit, dem Drama-Thriller The Devil All the Time von Antonio Campos, der auf dem gleichnamigen Roman basiert; und Hillbilly Elegy von Ron Howard, beide für Netflix.