Hexan ist ein Alkankohlenwasserstoff mit der chemischen Formel CH3(CH2)4CH3 oder C6H14. Das Präfix „hex“ bezieht sich auf seine sechs Kohlenstoffe, während das Ende „ane“ anzeigt, dass seine Kohlenstoffe durch Einfachbindungen verbunden sind. Hexanisomere sind weitgehend unreaktiv und werden häufig als inertes Lösungsmittel in organischen Reaktionen verwendet, da sie sehr unpolar sind. Sie sind auch übliche Bestandteile von Benzin und Klebstoffen, die für Schuhe, Lederprodukte und Bedachungen verwendet werden. Darüber hinaus wird es in Lösungsmitteln zur Extraktion von Ölen zum Kochen und als Reinigungsmittel für die Schuh-, Möbel- und Textilherstellung verwendet. In Laboratorien wird Hexan verwendet, um Öl und Fett aus Wasser und Boden zu extrahieren, bevor es durch gravimetrische Analyse oder Gaschromatographie bestimmt wird.
Isomere
Hexan hat fünf Isomere:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, eine gerade Kette von sechs Kohlenstoffatomen.
- 2-Methylpentan (Isohexan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, eine Fünf-Kohlenstoff-Kette mit einem Methylzweig am zweiten.
- 3-Methylpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, eine Fünf-Kohlenstoff-Kette mit einem Methylzweig am dritten.
- 2,3-Dimethylbutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, eine Vierkohlenstoffkette mit einem Methylzweig am zweiten und dritten.
- 2,2-Dimethylbutan (Neohexan), CH3C(CH3)2CH2CH3, eine Vier-Kohlenstoff-Kette mit zwei Methylzweigen an der zweiten.
Produktion
Hexan wird durch Raffination von Rohöl hergestellt. Die genaue Zusammensetzung der Fraktion hängt weitgehend von der Quelle des Öls (roh oder reformiert) und den Einschränkungen der Raffination ab. Das technische Produkt (üblicherweise etwa 50 Gew.-% des geradkettigen Isomeren) ist die bei 65-70 ° C siedende Fraktion.
Toxizität
Die akute Toxizität von Hexan ist relativ gering, obwohl es ein mildes Anästhetikum ist. Das Einatmen hoher Konzentrationen erzeugt zunächst einen Zustand leichter Euphorie, gefolgt von Schläfrigkeit mit Kopfschmerzen und Übelkeit.
Chronische Vergiftung durch Hexan wurde bei Freizeit-Lösemittelabhängigen und bei Arbeitern in der Schuhherstellung, Möbelrestaurierung und Automobilbauindustrie beobachtet. Die ersten Symptome sind Kribbeln und Krämpfe in Armen und Beinen, gefolgt von allgemeiner Muskelschwäche. In schweren Fällen wird eine Atrophie der Skelettmuskulatur beobachtet, zusammen mit einem Verlust der Koordination und Sehstörungen.Die neuropathische Toxizität von n-Hexan beim Menschen ist gut bekannt; Fälle von Polyneuropathie sind typischerweise bei Menschen aufgetreten, die chronisch n-Hexan-Spiegeln von 400 bis 600 ppm ausgesetzt waren, mit gelegentlichen Expositionen von bis zu 2.500 ppm. Die ungewöhnliche Toxizität von n-Hexan (im Vergleich zu anderen Alkanen) hat dazu geführt, dass die chemische Industrie nach Möglichkeit von n-Hexan zu n-Heptan gewechselt ist.
Ähnliche Symptome werden in Tiermodellen beobachtet. Sie sind mit einer Degeneration des peripheren Nervensystems (und schließlich des zentralen Nervensystems) verbunden, beginnend mit den distalen Teilen der längeren und breiteren Nervenaxone. Die Toxizität ist nicht auf Hexan selbst zurückzuführen, sondern auf einen seiner Metaboliten, Hexan-2,5-dion. Es wird angenommen, dass dies mit der Aminogruppe der Seitenkette von Lysinresten in Proteinen reagiert, was zu einer Vernetzung und einem Verlust der Proteinfunktion führt.
Die Auswirkungen einer Hexanvergiftung beim Menschen sind ungewiss. 1994 wurde n-Hexan in die Liste der Chemikalien des Toxic Release Inventory aufgenommen. In der zweiten Hälfte des 20. und Anfang des 21.Jahrhunderts wurden eine Reihe von Explosionen der Verbrennung von Hexangas zugeschrieben. Im Jahr 2001 haben die USA. Die Environmental Protection Agency erließ Vorschriften zur Kontrolle der Emissionen von Hexangas aufgrund seiner potenziellen krebserzeugenden Eigenschaften und Umweltbedenken.