Der iPAQ wurde von Compaq auf der Grundlage der Referenzplatinen SA-1110 „Assabet“ und SA-1111 „Neponset“ entwickelt, die von einer StrongARM-Entwicklungsgruppe am Standort der Digital Equipment Corporation in Hudson, Massachusetts, entwickelt wurden. Zu der Zeit, als diese Boards in der Entwicklung waren, wurde diese Einrichtung von Intel erworben. Wenn das „Assabet“ -Board mit dem „Neponset“ -Companion-Prozessor-Board kombiniert wird, unterstützen sie 32 Megabyte SDRAM zusätzlich zu CompactFlash- und PCMCIA-Steckplätzen sowie einen seriellen I2S- oder AC-Link-Audiobus, PS / 2-Maus- und Trackpad-Schnittstellen, einen USB-Host-Controller und 18 zusätzliche GPIO-Pins. Softwaretreiber für ein CompactFlash-Ethernet-Gerät, IDE-Speichergeräte wie das IBM Microdrive und das Lucent WaveLAN / IEEE 802.11 Wifi-Gerät waren ebenfalls verfügbar. Ein früheres StrongARM SA-1100-basiertes Forschungs-Handheld-Gerät namens „Itsy“ wurde im Western Research Laboratory der Digital Equipment Corporation (später Compaq Western Research Laboratory) entwickelt.
Der erste iPAQ Pocket PC war die H3600-Serie, die im Jahr 2000 auf den Markt kam. Es lief Microsofts Pocket PC 2000-Betriebssystem und verfügte über ein 240 x 320 Pixel 4096-Farb-LCD, 32 MB RAM und 16 MB ROM. Compaq veröffentlichte im Januar 2001 einen ähnlich gestalteten Pocket PC der H3100-Serie. Es war ein günstigeres Modell mit einem 15-Graustufen-Monochrom-LCD, 16 MB RAM und einem dunkelgrauen Steuerkreuz anstelle des verchromten Steuerkreuzes seines Vorgängers. Auf die H3600-Serie folgten die H3800- und H3900-Serien, die denselben Formfaktor beibehielten, jedoch ein anderes Tastenlayout aufwiesen.Kurz nach der Fusion von HP mit Compaq im Jahr 2002 stellte HP seine Jornada-Linie von Microsoft Windows-basierten Pocket PCs ein und setzte die iPAQ-Linie fort, die unter Compaq begann.Im Juni 2003 stellte HP die h3xxx-Reihe von iPAQs ein und führte die h1xxx-Reihe von iPAQs für preisbewusste Käufer, die h2xxx-Consumer-Reihe und die h5xxx-Reihe für Geschäftskunden ein. Sie wurden mit dem Betriebssystem Windows Mobile für Pocket PC 2003 vorinstalliert verkauft. Die iPAQs der h63xx-Serie mit der Phone Edition von Windows Mobile 2003, die hx47xx-Serie und die rz17xx-Serie mit der zweiten Edition von Windows Mobile 2003 wurden im August 2004 eingeführt.
Im August 2004 veröffentlichte HP die mobilen Media Companions der Serien rz17xx und rx3xxx. Diese Geräte richteten sich eher an Verbraucher als an das traditionelle Unternehmenspublikum. Der Schwerpunkt lag auf Medienfunktionen wie NEVO TV Remote und Mobile Media. Sie liefen auf Windows Mobile 2003SE.
Im Februar 2005 wurde die iPAQ Mobile Messenger hw6500-Serie auf der 3GSM-Konferenz in Cannes, Frankreich, ausgewählten Medien vorgestellt. Es wurde ein Jahr später durch die hw6900-Serie ersetzt, die unter Windows Mobile 5 lief.
Im Jahr 2007 wurden die iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA / Media-Geräte und rx5000 Travel Companion PDA / GPS-Geräte veröffentlicht. Beide Serien von iPAQs funktionieren auf dem Betriebssystem Windows Mobile 5 (WM5), ebenso wie die Serien hx2000 und hw6900. Das erste HP Windows Mobile 6-Gerät, der Voice Messenger der iPAQ 500-Serie mit dem Windows Mobile 6 Standard Operating System (WM6) und dem Ziffernblock, wurde im selben Jahr veröffentlicht.
Die gesamte iPAQ-Linie wurde durch die Einführung von fünf neuen iPAQ-Serien komplett überarbeitet, um die Einführung des Voice-Messenger der iPAQ 500-Serie zu Beginn des Jahres zu ergänzen. Die angekündigten Modelle waren der 100 Series Classic Handheld, der 200 Series Enterprise Handheld, der 300 Series Travel Companion, der 600 Series Business Navigator und der 900 Series Business Messenger. Die Serien 100 und 200 sind normale Touchscreen-PDAs ohne Telefonfunktion mit WM6. Der Reisebegleiter der Serie 300 ist kein PDA; Als persönliches Navigationsgerät vermarktet, handelt es sich um ein tragbares GPS-Gerät, das auf dem Windows CE 5.0-Kernbetriebssystem mit einer benutzerdefinierten Benutzeroberfläche ausgeführt wird. Die Serien 600 und 900 sind Telefone mit integrierten GPS- und 3G-Funktionen, auf denen das WM6 Professional ausgeführt wird. Die 600-Serie verfügt über einen Ziffernblock und die 900-Serie verfügt über eine vollständige QWERTZ-Tastatur.
Hewlett-Packard führte ein iPAQ Pocket PC Smartphone, das wie ein normales Handy aussieht und VoIP-Fähigkeit hat. Die Serie ist der HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
Im Dezember 2009 veröffentlichte HP den iPAQ Glisten, der auf Windows Mobile 6.5 läuft.
Ab April 2011 wurden keine neuen Modelle angekündigt. HP wirbt jedoch weiterhin auf seiner Website für die 111-Serie und den Glisten. Daher ist der Status und das Schicksal der iPAQ-Linie unklar.Mitte August 2011 gab HP bekannt, dass alle webOS-Geräte und möglicherweise auch mobile Geräte eingestellt werden. Es ist unklar, ob dieser Schritt die iPAQ-Linie betreffen wird, obwohl sie ab November 2011 (11/11) mehrere neue iPAQs für Nederlandse Spoorwegen produzieren.