Benwards Schauspielkarriere begann, als er 2002 eine Rolle in dem Film We Were Soldiers als David Moore bekam. Sein Erfolg wuchs 2006, als er Billy Forrester in dem Film How to Eat Fried Worms spielte, für den er einen Young Artist Award in der Kategorie Bestes junges Ensemble in einem Spielfilm gewann.Er spielte auch den 14-jährigen Charlie Tuttle in dem Film von Disney Channel Minutemen, den 14-jährigen Alan in Dear John und den kleinen Jungen, der dem missbrauchten Mädchen im Musikvideo „Concrete Angel“ von Martina McBride hilft. Benwards erstes Album, Let Your Love Out, erschien am 5. Januar 2009 und enthielt fünf Songs.
Er tourte auch für kurze Zeit mit der christlichen Gruppe iShine LIVE, wo er seine Musik im Konzert sang. Das Plattenlabel, das ihn unter Vertrag genommen hat, heißt In Crowd Productions, zu dessen kollektiven Credits Hilary Duff, Indien, gehört.Arie, die Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie und die Jonas Brothers.
Er war auch in verschiedenen Werbespots zu sehen, darunter Nintendo, McDonald’s, Willy Wonka, American Express und Hamburger Helper. Er spielte auch die Rolle von „Nicky“ in Mostly Ghostly und spielte Stevie Dewberry im Film Wegen Winn-Dixie. Er spielte auch im Disney Channel Originalfilm Girl vs. Monster als Ryan Dean, das Liebesinteresse von Skylar Lewis (Olivia Holt).Benward hatte auch eine wiederkehrende Rolle als Matthew Pearson, der Ex-Freund von Emily Hobbs (Ryan Newman) auf See Dad Run. Er war in der Filmwolke 9 von Disney Channel mit Liv und Maddie Star Dove Cameron und erschien als Beau, Teddys Liebesinteresse, in sechs Folgen von Good Luck Charlie, Wiedervereinigung ihn mit seinem Minutemen Co-Star Jason Dolley. Er trat als Thor in der Premiere der dritten Staffel der Disney Channel-Serie Girl Meets World auf.