Megalopolis ist bekannt für seine antiken Ruinen, die nordwestlich des Stadtzentrums an beiden Ufern des Flusses Elisson liegen. Zu den Ruinen gehört ein antikes Theater, das bis zu 20.000 Menschen fassen konnte und 30 m (98 ft) hoch war. Weitere Sehenswürdigkeiten sind die Thersileon mit 67 Säulen und einem Tempel (11,5 m × 5 m oder 38 ft × 16 ft). Herodot berichtete über den alten Glauben, dass das Megalopolis-Gebiet ein Schlachtfeld der Titanomachie war. Grundlage dafür war offenbar das Vorhandensein von Braunkohlevorkommen, die im Sommer Feuer fangen und die Erde wochenlang schwelen und versengen können (Zeus soll die Titanen mit Blitzen erschlagen haben; siehe auch unten), gepaart mit dem Vorhandensein fossiler Knochen prähistorischer Elefanten und Nashörner. Herodot teilt seinen Lesern mit, dass die Knochen von „Titanen“ mindestens seit dem 5. Jahrhundert vor Christus an verschiedenen Orten in der Umgebung ausgestellt wurden.Die Stadt wurde durch eine Synode von zwanzig bis vierzig Nachbargemeinden zwischen 371 und 368 v. Chr. von der Arkadischen Liga gegründet, um ein politisches Gegengewicht zu Sparta zu bilden. Megalopolis war nach seiner Gründung bis zur Auflösung der Föderation 362 v. Chr. Im Jahr 331 v. Chr. wurde Megalopolis von den Spartanern überfallen und es gab eine Schlacht mit den Mazedoniern, die Megalopolis zu Hilfe kamen. Im Jahr 317 v. Chr., zu Beginn des Zweiten Krieges der Diadochen, belagerte Polyperchon, der neue Regent des Mazedonischen Reiches, Megalopolis, das sich auf die Seite seines Feindes Cassander gestellt hatte. Die Belagerung scheiterte. In den 270er Jahren v. Chr. gelang es Aristodamos dem Guten, als Tyrann mit Unterstützung Mazedoniens die Kontrolle über die Stadt zu übernehmen. Im Jahr 235 v. Chr. gab der zweite Tyrann der Stadt, Lydiades, die Kontrolle über die Polis auf und die Stadt wurde Mitglied der Achäischen Liga. Im Jahr 222 v. Chr. brannte der spartanische König Kleomenes III. die Stadt nieder, aber sie wurde in den Jahren nach der Zerstörung wieder aufgebaut. Als Mitglied der Achäischen Liga hatte Megalopolis einen tiefgreifenden Einfluss auf die Bundespolitik und war die Heimatstadt mehrerer bemerkenswerter achäischer Persönlichkeiten wie Philopoemen, Lykortas und Polybius. Die Stadt blieb unter den Römern besiedelt, wurde aber im 6. Jahrhundert fast vollständig aufgegeben. Während der byzantinischen und später auch osmanischen Zeit hieß die Stadt an derselben Stelle Sináno (Σινάνο). Es wurde nach dem griechischen Unabhängigkeitskrieg in Megalopoli umbenannt.