1988 beauftragte Dunaway Dave Price mit der Erstellung einer täglichen Ausgabe der Aspen Times. Price war zuvor Reporter bei den Aspen Daily News und Nachrichtendirektor bei den Radiosendern KSNO und KTYE. Nach monatelanger Planung wurde die „Aspen Times Daily“ am 9. November 1988 mit Price als erstem Herausgeber veröffentlicht. Die erste Ausgabe erschien am Morgen nach einer großen Kommunalwahl, und die Überschrift der Eröffnungsausgabe lautete „Dems Sweep County.“Im Jahr 1990 berichtete Price über die Verhaftung des Gonzo-Journalisten Hunter S. Thompson wegen sexueller Übergriffe. Die Anklage wurde fallen gelassen, nachdem Price berichtet hatte, dass das mutmaßliche Opfer ein Undercover-Agent war, der den Angriffsanspruch fabrizierte, um dem Staatsanwalt einen Vorwand zu geben, Thompsons Woody Creek Ranch nach Drogen zu durchsuchen. Thompson druckte einige von Price’Geschichten in seinem 1990 erschienenen Buch „Gonzo Papers, Vol. 3: Lieder der Verdammten: Weitere Notizen zum Tod des amerikanischen Traums.“1992 verkaufte Dunaway die Times an eine Gruppe unter der Leitung von Loren Jenkins, einem mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichneten Reporter der Washington Post. Jenkins verbesserte die Zeitung, indem er sie neu gestaltete und nationale und internationale Nachrichten- und Kulturberichte und Rezensionen von den Diensten der New York Times und der Washington Post einbrachte. Er gab der Zeitung auch einen redaktionellen Vorteil, der die grassierende Entwicklung verlangsamen und die lokalen Werte und die Natur bewahren sollte, die das Roaring Fork Valley immer zu etwas Besonderem gemacht hatten. Jenkins verließ die Stadt im Jahr 1996 und übernahm den Posten des Foreign Desk Editor bei National Public Radio.
1995 änderte sich der Besitz des Papiers erneut, und diesmal umfasste die Gruppe nach einigen Berichten bis zu neun Investoren. Unter ihnen waren lokale Geschäftsleute George Stranahan, Michael McVoy und langjähriger Times Schriftsteller und Romancier Andy Stone.