Kristol oli avainasemassa Clintonin terveydenhuoltosuunnitelman kukistamisessa vuonna 1993. Ensimmäisessä mitä tulisi monista strategiamuistioissa kirjoitettu republikaanien päättäjille, Kristol sanoi puolueen pitäisi ”tappaa,” ei muuttaa, presidentti Clinton terveydenhuolto suunnitelma. Myöhemmässä muistiossa käytettiin lausetta” terveydenhoitokriisiä ei ole”, jota senaatin vähemmistöjohtaja Bob Dole käytti vastauksessaan Clintonin vuonna 1994 pitämään State of the Union-puheeseen.
Kristol oli Irakin sodan johtava kannattaja. Vuonna 1998 hän lähetti muiden ulkopoliittisten analyytikoiden kanssa presidentti Clintonille kirjeen, jossa hän kehotti voimakkaampaan ryhtiliikkeeseen Irakia vastaan. Kristolin mukaan Saddam Hussein oli vakava uhka Yhdysvalloille ja sen liittolaisille: ”ainoa hyväksyttävä strategia on sellainen, joka poistaa sen mahdollisuuden, että Irak voi käyttää tai uhata käyttää joukkotuhoaseita. Lähiaikoina tämä tarkoittaa valmiutta ryhtyä sotilaallisiin toimiin, sillä diplomatia on selvästi pettämässä. Pitkällä aikavälillä se tarkoittaa Saddam Husseinin ja hänen hallintonsa syrjäyttämistä vallasta. Tästä on nyt tultava Yhdysvaltain ulkopolitiikan tavoite.”
vuoden 2000 presidentinvaaleissa Kristol tuki John McCainia. Hän vastasi PBS: n toimittajan kysymykseen republikaanien esivaaleista: ”Ei. Minulla ei ollut mitään kuvernööri Bushia vastaan. Olin taipuvainen suosimaan McCainia. Olin taipuvainen suosimaan McCainia, koska hän johti ulkopolitiikkaa.”
Bushin hallinnon kehitettyä vastauksensa syyskuun 11.päivän iskuihin 2001 Kristol sanoi: ”Olemme juuri olleet läsnä hyvin epätavallisella hetkellä, uuden Yhdysvaltain ulkopolitiikan luomisessa.”Kristol tuki kiihkeästi Bushin hallinnon päätöstä lähteä sotaan Irakia vastaan. Vuonna 2003 hän kirjoitti Lawrence Kaplanin kanssa Irakin sodan, jossa hän kuvaili syitä Saddamin syrjäyttämiselle. Kristol hylkäsi vertailut Vietnamiin ja ennusti” kahden kuukauden sodan, ei kahdeksanvuotisen sodan ” maaliskuun 28.päivän aikana.
kun Irakin sotilaallinen tilanne alkoi heikentyä vuonna 2004, Kristol esitti Yhdysvaltain joukkojen määrän lisäämistä Irakissa. Hän myös kirjoitti op-ed kritisoi voimakkaasti Yhdysvaltain puolustusministeri Donald Rumsfeld, sanoen hän ”huolettomasti väisti vastuuta” suunnittelu virheitä Irakin sodassa, mukaan lukien riittämätön joukkojen määrä. Syyskuussa 2006 hän ja toinen kommentaattori Rich Lowry kirjoittivat: ”ei ole mysteeri, mikä voi tehdä ratkaisevan eron Bagdadin taistelussa: amerikkalaiset joukot.”
Tämä oli yksi varhaisista kutsuista sille, mistä tuli Irakin sodan joukkojen vyöry vuonna 2007 neljä kuukautta myöhemmin. Joulukuussa 2008 Kristol kirjoitti, että Aalto oli ”vastusti tuolloin valtava enemmistö ulkopolitiikan asiantuntijat, asiantuntijat, ja pontificators,” mutta että ”useimmat heistä — ja mies useimmat heistä ovat onnellisia voitti vaalit, Barack Obama — nyt tunnustaa Aalto menestys.”
Kristol oli yksi monista konservatiiveista, jotka vastustivat julkisesti Bushin toista Yhdysvaltain korkeimman oikeuden ehdokasta Harriet Miersia. ”Olen pettynyt, masentunut ja lannistunut”, hän sanoi Miersistä. ”On hyvin vaikea välttää sitä johtopäätöstä, että presidentti Bush säpsähti perustuslaillisesta filosofiasta käydystä taistelusta. Miers on epäilemättä kunnollinen ja pätevä henkilö. Mutta hänen valintansa on väistämättä osoitus presidentin myötämielisyydestä ja antautumisesta.”
hän kannatti äänekkäästi vuoden 2006 Libanonin sotaa todeten, että sota on ”meidänkin sotamme”, viitaten Yhdysvaltoihin.
Kristol oli Sarah Palinin kiihkeä tukija ja ajoi tämän valintaa John McCainin varapresidenttiehdokkaaksi Yhdysvaltain presidentinvaaleissa 2008 kuukausia ennen kuin McCain valitsi hänet. Myöhemmin hän kuitenkin perui tukensa hänelle sanoen: ”Olen täysin valmis sanomaan, että ottaen huomioon, mitä nyt tiedän hänestä, hän ei olisi ollut hyvä varapresidentti.”
vastauksena Iranin ydinohjelmaan Kristol on tukenut voimakkaita pakotteita. Kesäkuussa 2006, Libanonin sodan ollessa kuumimmillaan, hän ehdotti: ”voisimme harkita Iranin hyökkäyksen vastaamista sotilaallisella iskulla Iranin ydinlaitoksia vastaan. Miksi odottaa?”
vuonna 2010 Kristol Arvosteli Obaman hallintoa ja Esikuntapäälliköiden puheenjohtajaa amiraali Mike Mullenia epäystävällisestä suhtautumisesta Iraniin. Hän kirjoitti: ”Todellinen kysymys on, kumpi epävakauden muoto olisi vaarallisempi — Iranin hallituksen ydinaseineen aiheuttama vai tämän hallituksen ydinaseohjelmaa vastaan hyökkääminen. On aika käydä vakava keskustelu valinnasta näiden kahden epävakauden välillä, sen sijaan, että vain kieltäytyisimme kohtaamasta valintaa.”
U. S. Wikileaksin diplomaattiset kaapelit, Kristol puhui voimakkaasti järjestöä vastaan ja ehdotti, että ”meidän eri voimavarojamme käytettäisiin Julian Assangen ja hänen avustajiensa ahdisteluun, sieppaamiseen tai neutralisoimiseen, missä he sitten ovatkin.”Maaliskuussa 2011 hän kirjoitti pääkirjoituksen Weekly standardiin väittäen, että Yhdysvaltain sotilaallisia interventioita muslimimaissa (mukaan lukien Persianlahden sota, Kosovon sota, Afganistanin sota ja Irakin sota) ei tulisi luokitella ”hyökkäyksiksi”, vaan pikemminkin ”vapautuksiksi.”Kristol tuki presidentti Barack Obaman päätöstä puuttua Libyan sisällissotaan vuonna 2011 ja kehotti konservatiivitovereitaan tukemaan toimintaa.
vuonna 2017 Kristol sanoi ”vapaassa yhteiskunnassa, kapitalistisessa yhteiskunnassa, kahden, kolmen, neljän sukupolven uurastuksen jälkeen kaikista tulee tavallaan dekadentteja, laiskoja, hemmoteltuja, mitä tahansa” ja ”katsokaa, ollakseni täysin rehellinen, jos asiat ovat niin huonosti kuin sanotte valkoisen työväenluokan kanssa, Ettekö halua uusia amerikkalaisia mukaan?”. Kristol ehdotti ratkaisuksi maahanmuuton lisäämistä Yhdysvaltoihin.