Fletcher asuu Signal Hillissä, Kaliforniassa. Hän oli aiemmin naimisissa lukioaikaisen rakkaansa kanssa, jonka kanssa hänellä oli lapsia. Avioliitto päättyi eroon 1990-luvun alussa, ja myöhemmin hän meni naimisiin naisen kanssa, jonka oli tavannut työskennellessään postissa. Vuonna 1995 he saivat lapsen nimeltä Samson. Hänellä on vaimonsa kanssa yhteensä seitsemän lasta.
vuonna 2001 Fletcher sai lääkäriltään puhelun, joka koski hänen verenpainettaan ja sitä, miten se voisi olla hengenvaarallista. Hänen kehonsa oli saanut kovan iskun ja hän vammautui 42 – vuotiaana. Hänen äitinsä kuoli vuonna 2004 sydämen vajaatoimintaan. Seuraavana vuonna hänet otettiin sairaalaan Long Beachiin Kaliforniaan, josta hänet kuljetettiin UCI Medical Centeriin avosydänleikkaukseen. Hän peri äidiltään sydänsairauden, joka on vaikuttanut voimakkaasti hänen elämäänsä; hänen äitinsä ja kaikki hänen yhdeksän sisarustaan kuolivat sydänvaivoihin. Vuonna 2005 hänelle tehtiin hengenpelastava avosydänleikkaus. Jaksossa Joe Rogan Experience, hän paljasti, että hän oli kärsinyt toisen sydänkohtauksen kesäkuussa 2017, ja toivoi päästä jonotuslistalla sydänsiirron. Toukokuuta 2018 hän ilmoitti Twitterin välityksellä, että hänelle on löytynyt sydän. Seuraavana päivänä hänelle tehtiin sydämensiirtoleikkaus, joka kesti yli 11 tuntia.