piirtämällä tuolimuoto sykloalkaaneista (sykliset hiilivedyt) on tapa esittää kolmiulotteinen kuvaus molekyylistä. Sykloheksaanin tuolimallissa hiilet 1, 3 ja 5 ovat tason yläpuolella ja hiilet 2, 4 ja 6 tason alapuolella. Tässä vahvistuksessa kaikki kulmat ovat 110,9° – lähellä alkaanien ideaalista 109,5° sidoskulmaa, joka on tetraedrisen geometrian ideaalikulma. Jokaisella renkaan hiiliatomilla on siihen kiinnittynyt vety tai substituentti joko ekvatoriaalisessa tai aksiaalisessa asennossa. Päiväntasaaja on kanta, jossa substituentti on kohtisuorassa renkaan akselia vastaan. Aksiaalinen on kanta, jossa substituentti on yhdensuuntainen renkaan akselin kanssa.
sykloheksaanin ekvatoriaaliset ja aksiaaliset sidokset
flip-chair konformaatio on yhden sykloheksaanituolin konformaation muuntumista toiseen kiertämällä hiili-hiili-yksisidoksia. Kun tuoli käännetään, aksiaaliasennot muuttuvat päiväntasaajiksi ja päinvastoin. Sykloheksaani voi kääntyä kahden tuolin konformaation välillä. Jos substituentteja (renkaaseen kiinnittyneitä ei-vetyatomeja tai-ryhmiä) ei ole, näiden kahden muodon energia on yhtä suuri. Kun substituentteja lisätään, näillä kahdella muodolla ei välttämättä ole yhtä paljon energiaa, ja molekyyli viettää enemmän aikaa vakaammassa tuolikonformaatiossa. Substituentit Päiväntasaajan asennossa tarjoavat enemmän vakautta, koska aksiaaliset substituentit, jotka ovat lähempänä toisiaan, yleensä vuorovaikutuksessa epäsuotuisasti. Mikä tahansa sykloheksaanin aksiaaliasennossa oleva ei-vetysubstituentti muodostaa steerisen kannan muiden ryhmien (mukaan lukien vety) kanssa missä tahansa muussa aksiaaliasennossa samalla puolella tasoa. Tätä steeristä kantaa kutsutaan 1, 3-diaksiaalisiksi yhteisvaikutuksiksi. Mitä suurempi substituenttiryhmä, sitä todennäköisemmin se on Päiväntasaajan asennossa vakauttamassa tuolia ja välttämässä 1,3-diaksiaalisia vuorovaikutuksia.
Equatorial versus Axial Substituent Positioning
Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Cis-trans-isomerismi eli cis-trans on, kun yhdellä kahdesta tai useammasta molekyylistä on sama molekyylikaava ja sidosrakenne, mutta niiden substituenttien sijainnit poikkeavat toisistaan molekyylin jäykän osan ympärillä. Cis-trans-isomerismi voidaan ilmaista tuolissa käyttämällä tuolimuodon aksiaalisia ja ekvatoriaalisia asentoja. Sykloalkaaneilla voi olla substituentteja kahdessa hiilessä, jotka ovat joko samalla puolella tai vastakkaisilla puolilla rengasta. Samalla puolella olevat substituentit ovat keskenään cis: ää ja vastakkaisilla puolilla olevat substituentit ovat keskenään trans: ia. Kun rengas kääntyy, aksiaaliset ja ekvatoriaaliset sijainnit muuttuvat, mutta cis ja trans eivät muutu. Jos ryhmä on ylhäällä yhdessä tuolissa konformaatio, se on ylhäällä toisessa tuolissa konformaatio.
cis-1,4-dimetyylisykloheksaanin konformaatiot ovat yhtä stabiileja, ja molemmissa konformeissa on yksi aksiaalinen ja yksi ekvatoriaalinen metyyliryhmä. Kaksi vastaavaa tuoli konformaatiot ovat tasapainossa. Trans-1,4-dimetyylisykloheksaanissa konformaatio molempien Päiväntasaajan asemassa olevien metyyliryhmien kanssa on stabiilimpi. Vaikka nämäkin konformit ovat tasapainossa, vakaampi muoto hallitsee tätä tasapainoa.
cis / trans-nimitys ei liity substituenttien ekvatoriaaliseen tai aksiaaliseen asentoon. Ekvatoriaalinen / aksiaalinen määritys määräytyy sen hiiliatomin sijainnin mukaan, johon substituentti on sitoutunut. Kun tuoli kääntyy, aksiaalinen asento muuttuu, mutta trans/cis-konformaatio pysyy samana.