Definition: What is Hofmann Rearrangement?
Hofmannin uudelleenjärjestely, tunnetaan myös nimellä Hofmannin hajoaminen, on primäärisen amidin ja halogeenin (kloorin tai bromin) välinen reaktio voimakkaasti emäksisessä (natrium-tai kaliumhydroksidin) vesipitoisessa väliaineessa, jolloin amidi muuttuu primääriseksi amiiniksi. Reaktio aiheuttaa yhden hiilen hajoamisen .
tämän reaktion historia ulottuu vuoteen 1881, jolloin saksalainen kemisti August Wilhelm von Hofmann raportoi sen päiväkirjapaperia.
esimerkki Hofmannin uudelleenjärjestelystä
Bentsamidi (primäärinen amidi) reagoi bromin (Br2) ja natriumhydroksidin (NaOH) kanssa muodostaen aniliinin (primäärinen amiini) ja hiilidioksidin (CO2) .
H2> Hofmannin uudelleenjärjestelyn mekanismi
amidia käsitellään bromilla ja natriumhydroksidin vesiliuoksella (NaOH). Kuumennettaessa muodostuu väli-isosyanaattia, jota ei eristetä. Kun siihen lisätään vettä, isosyanaatti menettää hiilidioksidia ja muodostaa amiinin .
Hofmannin uudelleenjärjestelyn soveltaminen
Hofmannin uudelleenjärjestely voi käytetään valmistettaessa antraniilihappoa ftaali-imidistä. Antraniilihapolla on monenlaisia teollisuussovelluksia, kuten hajusteiden, atsovärien ja sakariinin – keinotekoisen makeutusaineen-valmistus. Tätä uudelleenjärjestymisreaktiota käytetään myös nikotiinihapon muuttamiseen 3-aminopyridiiniksi .