1950-luvun lopulla ja 1960-luvun alussa Wilson kiersi säännöllisesti yökerhoissa mustan asiakaskunnan kanssa ns.”1960-luvulla Wilsonista tuli vakioesiintyjä Harlemin Apollo-teatterissa. Odottamaton tauko tuli 1965, kun koomikko Redd Foxx oli vieraana Tonight Show ja isäntä Johnny Carson kysyi häneltä, Kuka hauskin koomikko tuolloin oli; Foxx vastasi, ” Flip Wilson.”Carson varasi Wilsonin esiintymään The Tonight Show’ ssa ja Wilsonista tuli suosikkivieras kyseisessä show ’ssa sekä The Ed Sullivan Show’ ssa. Myöhemmin Wilson mainitsi Sullivanin tarjoavan uransa suurimman piristysruiskeen. Wilson teki myös vierailevia esiintymisiä lukuisia TV komedioita ja varietee, kuten Here ’ s Lucy (jossa hän oli rooli ”Prissy” spoof tuulen kanssa Lucille Ball Scarlett), Laugh-In, ja Dean Martin Show, muun muassa.
Wilsonin lämmin ja ylenpalttinen persoonallisuus oli tarttuvaa. Richard Pryor sanoi Wilsonille: ”olet ainoa esiintyjä, jonka olen koskaan nähnyt, joka menee lavalle ja yleisö toivoo, että pidät heistä.”
”Columbus” – niminen rutiini vuoden 1967 albumilta Cowboys and Colored People toi Wilsonin Hollywoodin teollisuuden tietoisuuteen. Tässä bitti, Wilson retells tarina Kristoffer Kolumbus alkaen anakronistinen kaupungistunut näkökulmasta, jossa Kolumbus vakuuttaa Espanjan hallitsijat rahoittaa hänen matkansa toteamalla, että löytää Amerikan tarkoittaa, että hän voi myös löytää Ray Charles. Tämän kuultuaan kuningatar ”Isabel Johnson”, jonka ääni on varhainen versio Wilsonin mahdollisesta” Geraldine ”– hahmosta, sanoo, että” Chris ”voi saada” niin paljon rahaa kuin haluat, kulta-mene etsimään Ray Charles!”Kun Kolumbus lähtee laiturilta, siellä on päihtynyt Isabella, joka todistaa yhdelle ja kaikille, että” Chris löytää Ray Charlesin!”
vuonna 1970 Wilson voitti Grammy-palkinnon komediaalbumillaan ”The Devil Made Me Buy This Dress”. Hän oli myös vakituinen Rowan & Martin ’ s Laugh-in. DePatie-Freleng Enterprises esitti Wilsonia kahdessa animoidussa TV-spesiaalissa, Clerow Wilson and The Miracle of P. S. 14: ssä ja Clerow Wilsonin suuressa paossa.
The Flip Wilson ShowEdit
Flip Wilson as Geraldine Jones interviews sex expert Dr. David Reuben in a sketch from the Flip Wilson Show (1971)
p> vuonna 1970 Wilsonin Varieteesarja, the Flip Wilson Show, debytoi NBC: llä. Hän esiintyi komediallisissa sketseissä ja toimi isäntänä monille afroamerikkalaisille viihdyttäjille, kuten The Supremes, The Jackson Five, The Temptations, Gladys Knight & the Pips, koomikko Redd Foxx ja koripalloilija Bill Russell. Hän tervehti kaikkia vieraitaan ”Flip Wilson Handshake”: neljä käsi läpsäyttää, kaksi kyynärpää kuoppia, viimeistely kaksi lonkka-kuoppia. George Carlin oli yksi sarjan käsikirjoittajista, ja Carlin esiintyi myös usein ohjelmassa, sillä kaksikko laajensi Carlinin uutissää-sports-satiiria. Wilsonin hahmoihin kuuluivat pastori Leroy, materialistinen pastori ”Church of What ’ s Happening Now” ja hänen suosituin hahmonsa Geraldine Jones, joka usein viittasi näkymättömään poikaystäväänsä ”killeriin” ja jonka repliikit ”The devil made me do it” sekä ”What you see is what you get” nousivat kansallisiksi iskulauseiksi.
the Flip Wilson Show esitettiin läpi vuoden 1974, tuottaen korkeita katsojalukuja ja suosiota katsojien keskuudessa ja voittaen vahvaa kriitikoiden suosiota, yksitoista Emmy-ehdokkuutta sen aikana, voittaen kaksi. Wilson voitti myös Golden Globe-palkinnon parhaasta miespääosasta televisiosarjassa.
myöhempinä vuosina Wilson näytteli TV-ja teatterielokuvissa, kuten Uptown Saturday Night Ja the Fish that Saved Pittsburgh. Tässä 1976, hän esiintyi Fox television musikaali Mukauttaminen Pinocchio, pääosissa Sandy Duncan nimiroolin ja Danny Kaye kuin Geppetto, lauluja Laugh-säveltäjä Billy Barnes.
maalis-heinäkuussa 1984 Wilson juonsi People are Funny-nimisen herätysliikkeen. Vuosina 1985-1986 Wilson näytteli pääroolia CBS: n tilannekomediasarjassa Charlie & Co. Kaksi hänen viimeinen tv esiintymisiä oli cameos sitcoms Living Single 1993, ja Drew Carey Show 1996.