vasta kolmannessa koe-esiintymisessään Bennett voitti poptähti Cora Cormanin roolin hänelle elokuvadebyytti vuonna 2007 romanttisessa komediassa Musiikki ja sanat. Hän lauloi useita kappaleita elokuvan soundtrackille, mukaan lukien ”Buddha’ s Delight” ja ”Way back into Love”; katkelmia kappaleista ”Entering Bootytown” ja ”Slam” kuullaan elokuvan konserttikohtauksissa, ja hänen kappaleensa ”Invincible” soi lopputekstien aikana. Samana vuonna, hän allekirjoitti 550 Music/NuSound Records (osa Epic Records), ja alkoi työstää debyyttialbuminsa, vaikka yksi ei koskaan julkaistu. Bennett piti ensimmäisen live-konserttinsa The Mint-konsertissa Los Angelesissa 19. kesäkuuta 2008.
suotuisasta debyytistä huolimatta Bennett ei onnistunut murtautumaan läpi. Hän sanoi haastattelussa kesäkuussa 2016: ”se on ollut minulle aika pitkä matka. Jokaisella on oma polkunsa; kai niitä kaikkia kuulee. En tiedä, miten yleinen omani on. Minulla ei ollut pitkän tähtäimen suunnitelmaa tai tavoitetta. Tulin Los Angelesiin vain unelman kanssa. Kukaan perheestäni ei lähtenyt Ohiosta. L. A: ssa moni lahjakkuus meni hukkaan pelon takia. Mahdollisuudet ovat sinua vastaan. Olin vähän kuin Dorothy keltaisella tiilitiellä. Paitsi ettei ollut hyvää noitaa… Mikään ei tullut enää niin helposti . Alku oli hyvä—olen kiitollinen kokemuksesta, mutta halusin enemmän. Sen elokuvan jälkeen uskaltauduin takaisin pimeyteen, kuten näyttelijät usein tekevät. Se nielaisi minut täysin. Eksyin, jäin rahattomaksi. Sydämeni särkyi rooleista, joita en koskaan saanut esittää, koska tiedät millaista se on. Vaikka elokuvantekijä osoitti minua ja sanoi: ”Haluan sinut tähän elokuvaan”, sitä ei koskaan tapahtunut toimialamme taloudellisen puolen takia. En ollut pankkikelpoinen nimi. Mutta se jatkui näin, toistaen, monta vuotta. Rukoilin, kamppailin, Taistelin. Muuta vaihtoehtoa ei oikeastaan ollut.
allekirjoitettuaan kolmen elokuvan sopimuksen Warner Brosin kanssa (alkaen musiikista ja sanoituksista), Bennett näytteli tämän jälkeen toisessa ja kolmannessa elokuvassaan The comedy College (2008) ja yliluonnollisessa kauhussa The Haunting of Molly Hartley (2008). Myös vuonna 2008 hän teki cameo-esiintymisen elokuvassa Marley & Me. Seuraavana vuonna Bennettillä oli päärooli Julia Stilesin rinnalla Shekhar Kapurin lyhytelokuvassa Passage. Sitten hän näytteli Julie Campbell kauhu trilleri elokuva Hole, ohjannut Joe Dante. Tässä 2010, hän esiintyi fantasiakomedia Kaboom, ja draama Arcadia Lost. Heinäkuussa 2010 Bennett valittiin näyttelemään FX: n rikosdraamasarjassa Outlaw Country yhdessä Luke Grimesin, Mary Steenburgenin ja John Hawkesin kanssa. Pilottijakso kuvattiin vuonna 2010 ennen uusintaa ja uusintoja huhtikuussa 2011. Se pysyi limbossa marraskuuhun 2011 asti, jolloin FX ilmoitti, ettei sitä ole haettu sarjaan. Puolentoista tunnin mittainen pilotti esitettiin TV-elokuvana 24.elokuuta 2012.
Bennett sai pääroolin jännityselokuvassa Kristy (2014). Seuraavaksi hän esiintyi independent draamaelokuva Lost In The White City (2014), rinnalla Thomas Dekker ja Bob Morley. Myös 2014, Bennett yhteistyössä näytteli The Equalizer Denzel Washington ja Melissa Leo.
vuonna 2015 Bennett näytteli Ilya Naishullerin ohjaamassa point-of-view-elokuvassa Hardcore Henry. Tässä 2016, hän esiintyi Emma Cullen Antoine Fuqua upea seitsemän, yhteistyössä näytteli Megan Hipwell Tate Taylor ohjaama elokuva mukauttaminen Paula Hawkins trilleri romaani Tyttö junassa, ja soitti näyttelijä Mamie Murphy Warren Beatty Komedia-Draama säännöt eivät koske. Vastaukset kahteen ensimmäiseen elokuvaan olivat ristiriitaisia, kun taas kolmas sai myönteisemmän vastaanoton. Bennettin suorituksia kehuttiin kaikissa kolmessa. Vuonna 2017 Bennett näytteli Saskia Schumannia Jason Hallin tähdittämässä draamaelokuvassa Thank You for Your Service. Hän oli myös näytellyt Terrence Malickin musikaalidraamaelokuvassa ”Song To Song” Christian Balen rinnalla, mutta hänen kohtauksensa leikattiin myöhemmin.
vuonna 2019 hän näytteli ja tuotti Carlos Mirabella-Davisin ohjaaman psykologisen trillerin Swallow, joka pyörii pica-nimisen naisen ympärillä. Se sai maailmanensi-iltansa Tribecan elokuvajuhlilla huhtikuussa 2019, jossa Bennett sai parhaan naispääosan palkinnon. Hänen roolisuorituksensa elokuvassa sai ylistäviä arvosteluja kriitikoilta, jotka kutsuivat sitä ”pitch-täydelliseksi”, ”poikkeukselliseksi”ja ” mestarilliseksi”. Samana vuonna, hän näytteli Red Sea Diving Resort ohjannut Gideon Raff, vastapäätä Chris Evans.
vuonna 2020 hän näytteli kahdessa romaanisovituksessa, Antonio Camposin ohjaamassa Draamatrillerissä The Devil All the Time, joka perustuu samannimiseen romaaniin; ja Ron Howardin ohjaamassa Hillbilly Elegyssa, molemmat Netflixille.