Heksaani on alkaani hiilivety, jonka kemiallinen kaava on CH3(CH2)4CH3 tai c6h14. ”Hex” – etuliite viittaa sen kuuteen hiileen, kun taas” ane ” – pääte osoittaa, että sen hiilet ovat yhteydessä toisiinsa yksittäisillä sidoksilla. Heksaani-isomeerit ovat suurelta osin epäaktiivisia, ja niitä käytetään usein inerttinä liuottimena orgaanisissa reaktioissa, koska ne ovat hyvin ei-polaarisia. Ne ovat myös yleisiä bensiinin ja liimojen ainesosia, joita käytetään kenkiin, nahkatuotteisiin ja kattotiiliin. Lisäksi sitä käytetään liuottimissa öljyn uuttamiseen ruoanvalmistuksessa sekä puhdistusaineena kenkien, huonekalujen ja tekstiilien valmistuksessa. Laboratorioissa heksaania käytetään öljyn ja rasvan uuttamiseen vedestä ja maaperästä ennen määrittämistä gravimetrisellä analyysillä tai kaasukromatografialla.
isomeerejä
heksaanilla on viisi isomeeriä:
- Heksaani, CH3CH2CH2CH2CH3, kuuden hiiliatomin suora ketju.
- 2-Metyylipentaani (Isoheksaani), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, viisihiilinen ketju, jonka toisella puolella on yksi metyylihaara.
- 3-Metyylipentaani, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, viisihiilinen ketju, jonka kolmannessa on yksi metyylihaara.
- 2,3-Dimetyylibutaani, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, nelihiilinen ketju, jonka toisessa ja kolmannessa on yksi metyylihaara.
- 2,2-Dimetyylibutaani (neoheksaani), CH3C(CH3)2CH2CH3, nelihiilinen ketju, jonka toisessa päässä on kaksi metyylihaaraa.
tuotanto
heksaania tuotetaan jalostamalla raakaöljyä. Fraktion tarkka koostumus riippuu paljolti öljyn (raakaöljyn tai reformoidun) lähteestä ja jalostuksen rajoituksista. Teollisuustuote (yleensä noin 50 painoprosenttia suoraketjuisesta isomeeristä) on fraktio, joka kiehuu 65-70 °C: ssa.
myrkyllisyys
heksaanin akuutti myrkyllisyys on suhteellisen vähäistä, vaikka se on lievä anestesia. Suurten pitoisuuksien hengittäminen aiheuttaa ensin lievän euforian tilan ja sen jälkeen uneliaisuuden, johon liittyy päänsärkyä ja pahoinvointia.
kroonista myrkytystä heksaanista on havaittu viihdeliuottimien väärinkäyttäjillä sekä kenkävalmistuksen, huonekalujen restauroinnin ja autonrakennusteollisuuden työntekijöillä. Ensioireita ovat käsien ja jalkojen pistely ja krampit, joita seuraa yleinen lihasheikkous. Vaikeissa tapauksissa havaitaan luurankolihasten atrofiaa sekä koordinaation menetystä ja näköongelmia.
n-heksaanin neuropaattinen myrkyllisyys ihmisillä on hyvin tiedossa; polyneuropatiatapauksia on tyypillisesti esiintynyt ihmisillä, jotka ovat kroonisesti altistuneet n-heksaanipitoisuuksille 400-600 ppm ja satunnaiset altistukset jopa 2 500 ppm. N-heksaanin epätavallinen myrkyllisyys (muihin alkaaneihin verrattuna) on johtanut siihen, että kemianteollisuus on mahdollisuuksien mukaan siirtynyt pois n-heksaanista n-heptaanin hyväksi.
samanlaisia oireita on havaittu eläinmalleissa. Ne liittyvät ääreishermoston (ja lopulta keskushermoston) rappeutumiseen alkaen pidempien ja leveämpien hermohaksonien distaalisista osista. Myrkyllisyys ei johdu heksaanista itsestään vaan yhdestä sen aineenvaihduntatuotteesta, heksaani-2,5-Dionista. Tämän uskotaan reagoivan proteiinien lysiinijäämien sivuketjun aminoryhmän kanssa aiheuttaen ristisidontaa ja proteiinin toiminnan heikkenemistä.
heksaanimyrkytyksen vaikutuksista ihmisillä ei ole varmuutta. Vuonna 1994 n-Heksaani sisällytettiin Myrkkypäästöinventaarion kemikaaliluetteloon. 1900-luvun jälkipuoliskolla ja 2000-luvun alkupuolella useiden räjähdysten on arveltu johtuneen heksaanikaasun palamisesta. Vuonna 2001 Yhdysvalloissa. Environmental Protection Agency antoi säädöksiä heksaanikaasun päästöjen valvonnasta sen mahdollisten karsinogeenisten ominaisuuksien ja ympäristöongelmien vuoksi.