iPAQ: n kehitti Compaq perustuen Sa-1110 ”Assabet”-ja SA-1111 ”Neponset” – referenssilevyihin, jotka suunnitteli Digital Equipment Corporationin Hudson Massachusettsin laitoksessa sijaitseva StrongARM development group. Kun nämä levyt olivat kehitystyössä, tämä laitos siirtyi Intelin omistukseen. Kun ” Assabet ”-levy yhdistetään” Neponset ” – liitännäisprosessorilevyyn, ne tarjoavat 32 megatavun SDRAM-tuen CompactFlash-ja PCMCIA-lähtöjen lisäksi sekä I2S-tai AC-Link-sarjaääniväylän, PS/2-hiiren ja ohjauslevyn liitännät, USB-isäntäohjaimen ja 18 ylimääräistä GPIO-pinniä. CompactFlash ethernet-laitteen ohjelmistoajurit, IDE-tallennuslaitteet kuten IBM Microdrive ja Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi-laite olivat myös saatavilla. Aikaisempi StrongARM SA-1100-pohjainen tutkimuslaite nimeltä ”Itsy” oli kehitetty Digital Equipment Corporationin Western Research Laboratoryssa (josta myöhemmin tuli Compaq Western Research Laboratory).
ensimmäinen iPAQ Pocket PC oli vuonna 2000 julkaistu h3600-sarja. Se pyöritti Microsoftin Pocket PC 2000-käyttöjärjestelmää ja siinä oli 240 x 320 pikselin 4096-värinen LCD-näyttö, 32 MB RAM-muistia ja 16 MB ROM-muistia. Compaq julkaisi vastaavasti suunnitellun H3100-sarjan Pocket PC: n tammikuussa 2001. Se oli edullisempi malli, jossa oli 15-harmaasävyinen yksivärinen LCD-näyttö, 16 MB RAM-muistia ja tummanharmaa D-pad edeltäjänsä kromatun d-Padin sijaan. H3600-sarjan seuraajiksi tulivat h3800-ja H3900-sarjat, jotka säilyttivät saman muotokertoimen, mutta niissä oli erilainen painikkeiden asettelu.
pian sen jälkeen, kun HP fuusioitui Compaqin kanssa vuonna 2002, HP lopetti Jornada-mallistonsa Microsoft Windowsilla toimivilla Taskutietokoneilla ja jatkoi Compaqin alaisuudessa aloittanutta iPAQ-linjaa.
kesäkuussa 2003 HP poisti iPAQs: n h3xxx-malliston ja esitteli hintatietoisille ostajille suunnatun iPAQs: n h1xxx-malliston, h2xxx consumer-malliston sekä yritysasiakkaille suunnatun h5xxx-malliston. Niitä myytiin esiasennettuina Windows Mobile for Pocket PC 2003-käyttöjärjestelmän kanssa. H63xx-sarja ipaqeja, joissa on Windows Mobile 2003: n Puhelinversio, hx47xx-sarja ja rz17xx-sarja, joissa molemmissa on Windows Mobile 2003: n toinen painos, esiteltiin elokuussa 2004.
elokuussa 2004 HP julkaisi Mobiilimediaseuralaisten rz17xx-ja Rx3xxx-sarjat. Laitteet oli suunnattu kuluttajille perinteisen yritysyleisön sijaan. Painopiste oli mediaominaisuuksissa, kuten NEVO TV Remote-ja mobiilimediassa. Ne toimivat Windows Mobile 2003Se.
helmikuussa 2005 iPAQ Mobile Messenger hw6500-sarja esiteltiin valituille medioille 3GSM-konferenssissa Cannesissa, Ranskassa. Sen korvasi vuotta myöhemmin Windows Mobile 5: ssä toimiva Hw6900-sarja.
vuonna 2007 julkaistiin iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media devices ja rx5000 Travel Companion PDA / GPS-laitteet. Molemmat ipaqs-sarjat toimivat Windows Mobile 5-käyttöjärjestelmällä (WM5), samoin hx2000-ja hw6900-sarjat. Samana vuonna julkaistiin ensimmäinen HP Windows Mobile 6-laite, iPAQ 500-sarjan Voice Messenger, jossa oli Windows Mobile 6-Standardikäyttöjärjestelmä (WM6) ja numeerinen pad.
koko iPAQ-mallisto uudistui täysin, kun aiemmin samana vuonna esiteltiin viisi uutta iPAQ-sarjaa täydentämään iPAQ 500-sarjan Voice Messengerin käyttöönottoa. Ilmoitetut mallit olivat 100-sarjan Classic Handheld, 200-sarjan Enterprise Handheld, 300-sarjan Travel Companion, 600-sarjan Business Navigator ja 900-sarjan Business Messenger. 100-ja 200-sarjat ovat tavallisia kosketusnäytöllisiä kämmentietokoneita, joissa ei ole WM6-käyttöjärjestelmää käyttäviä puhelimen toimintoja. 300-sarjan matkakumppani ei ole PDA; sitä markkinoidaan henkilökohtaisena navigointilaitteena, se on kannettava GPS-yksikkö, joka toimii Windows CE 5.0-ydinkäyttöjärjestelmällä, jossa on mukautettu käyttöliittymä. 600-ja 900-sarjan puhelimet ovat integroiduilla GPS-ja 3G-ominaisuuksilla varustettuja puhelimia, joissa on käytössä WM6 Professional. 600-sarjassa on numeerinen pad ja 900-sarjassa on täysi QWERTY-näppäimistö.
Hewlett-Packard esitteli älypuhelimen iPAQ Pocket PC: n, joka näyttää tavalliselta kännykältä ja jossa on VoIP-ominaisuus. Sarja on HP iPAQ 500-sarjan Voice Messenger.
joulukuussa 2009 HP julkaisi iPAQ Glisen, joka toimii Windows Mobile 6.5: ssä.
huhtikuusta 2011 lähtien uusia malleja ei ole julkistettu. HP mainostaa kuitenkin edelleen 111-sarjaa ja hohtoa verkkosivuillaan. Sinänsä iPAQ-linjan asema ja kohtalo on epäselvä.
elokuun puolivälissä 2011 HP ilmoitti lopettavansa kaikki webOS-laitteet ja mahdollisesti mobiililaitteet. On epäselvää, vaikuttaako tämä siirto iPAQ-linjaan, vaikka ne valmistavat useita uusia ipaqeja Nederlandse Spoorwegenille marraskuusta 2011 alkaen (11/11).