USA Todayn toimittajana Schwalbach tapasi elokuvaohjaaja Kevin Smithin haastatellessaan häntä tehtävään. Hän sai hetken töitä MTV: ltä, mutta erosi tultuaan raskaaksi heidän tyttärelleen.
vuoden 2001 elokuvan Jay ja Silent Bob Strike Back DVD-julkaisun kommenttiensa mukaan Smith etsi jotakuta esittämään Missyä, yhtä naispuolisista timanttiryöstäjistä. Schwalbach pyysi roolia ja päätti antaa hänelle mahdollisuuden. Myös heidän tyttärensä Harley esiintyi elokuvan alussa Silent Bobina vauvana.
Schwalbachilla oli sivurooleja muissa Smithiin liittyvissä tuotannoissa, kuten Jersey Girl (jossa Harley myös esiintyi), sekä kanadalaisen tv-sarjan Degrassi: The Next Generation jaksossa, jossa Smith esiintyi jaksossa ”Goin’ Down the Road: Part 1”. Hän näytteli myös prostituoitua vuoden 2002 elokuvassa Now you Know.
tammikuussa 2004 Schwalbach Smith esiintyi alasti Teräsmiehen näköisenä Playboy-lehden 50-vuotisjuhlanumerossa miehensä ottamassa valokuvassa.
hänen yksinäisenä ohjaajana on Malcolm Ingramin kanssa tehty Oh, What a Lovely Tea Party, laaja 3+-tuntinen dokumentti Jay ja Silent Bob Strike Back-elokuvan tekemisestä. Elokuva esitettiin Vulgarthon 2005 Los Angeles, yksityinen elokuvafestivaali isännöi Kevin Smith, ja esitettiin uudelleen Vulgarthon 2006 Red Bank, New Jersey.
vuoden 2006 ”Clerks II”: ssa hän esitti Dante Hicksin kihlattua Emma Buntingia; ja pienessä roolissa Betsyä Smithin elokuvassa ”Zack ja Miri tekevät pornoa” (2008). Schwalbach esiintyi Esther Cooperina Kevin Smithin kauhuelokuvassa Red State ja ääninäytteli Blunt-tyttöä Jay & Silent Bobin Super Groovy-piirroselokuvassa.
Schwalbach toimi juontajana päivittäisessä internet-radio-ohjelmassa nimeltä SMod Co SMorning Show SModcast Internet Radio (S. I. R), jota isännöitiin SModcast.com. hän aiemmin isännöi show nimeltä Plus yksi päiväraha, joka peruutettiin hyväksi SMod Co SMorning Show.
vuonna 2010 hän alkoi juontaa miehensä kanssa Plus One-nimistä podcastia. Kesäkuuhun 2013 mennessä jaksoja oli 37.