Keanu Reeves tapasi Jennifer Symen vuonna 1998 ja he rakastuivat The Sunin mukaan ”heti”. He ostivat talon ja vuoden kuluttua Syme odotti heidän ensimmäistä lastaan, tytärtä, jonka he suunnittelivat nimeävän Avaksi. Surullista kyllä, vuonna 1999, kuukautta ennen Avan laskettua aikaa, hän syntyi lehden mukaan kuolleena.
tämän menetyksen lisäksi Syme kärsi postnataalisesta masennuksesta ja suru oli Peoplen mukaan liikaa heidän suhteelleen, joten he erosivat. Reeves ja Syme pysyivät kuitenkin läheisinä ystävinä, kunnes tragedia iski uudelleen. Huhtikuussa 2001 Syme meni Marilyn Mansonin luona järjestettyihin juhliin, joihin nimetty kuljettaja ajoi hänet kotiin, koska hän oli lehden mukaan ollut juhlimassa. Syme palasi kuitenkin myöhemmin takaisin omalla autollaan. Paluumatkalla Syme törmäsi kolmeen pysäköityyn autoon Los Angelesissa ja hänen autonsa pyörähti. The Sunin mukaan nainen kuoli välittömästi.
hänen poismenonsa jälkeen eräs Reevesin ystävä sanoi People-lehden mukaan näyttelijän olevan ”hyvin, hyvin vaikea selviytyä” Symen kuolemasta. Se oli ilmeisesti jotain, joka jäi Reeves, koska 2006, hän sanoi haastattelussa Parade, ” suru muuttaa muotoaan, mutta se ei koskaan lopu.”
”ihmisillä on harhaluulo, että voit käsitellä sitä ja sanoa: ’se on poissa, ja olen parempi.”He ovat väärässä”, Reeves lisäsi. ”Kun rakkaasi ovat poissa, olet yksin.”