Benwardin näyttelijänura alkoi, kun hän sai roolin elokuvassa We Were Soldiers David Moorena vuonna 2002. Hänen menestys kasvoi 2006, kun hän soitti Billy Forrester elokuvassa How to Eat Fried Worms, jonka hän voitti Young Artist Award kategoriassa Paras nuori Ensemble elokuva.
hän näytteli myös 14-vuotiasta Charlie Tuttlea Disney Channelin Minutemen-elokuvassa, 14-vuotiasta Alania Dear Johnissa ja pientä poikaa, joka auttaa hyväksikäytettyä tyttöä Martina McBriden musiikkivideossa ”Concrete Angel”. Benwardin ensimmäinen albumi Let Your Love Out ilmestyi 5. tammikuuta 2009 ja sisälsi viisi kappaletta.
hän myös kiersi lyhyen aikaa Kristityn iShine LIVE-yhtyeen kanssa, jossa hän lauloi musiikkiaan konserteissa. Hänet allekirjoittaneen levy-yhtiön nimi on In Crowd Productions, jonka yhteisluottoihin kuuluu muun muassa Intialainen Hilary Duff.Arie, Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie ja Jonas Brothers.
hän on ollut myös useissa mainoksissa, kuten Nintendon, McDonald ’ sin, Willy Wonkan, American Expressin ja Hamburger Helperin. Hänellä oli myös rooli” Nickyn ” enimmäkseen aavemaisessa roolissa ja hän esitti Stevie Dewberryä elokuvassa Winn-Dixien takia. Hän näytteli myös Disney Channelin Alkuperäiselokuvassa tyttö vastaan hirviö Ryan Deania, Skylar Lewisin (Olivia Holt) rakkausharrastusta.
Benwardilla oli myös toistuva rooli Matthew Pearsonina, Emily Hobbsin (Ryan Newman) ex-poikaystävänä see Dad Run-sarjassa. Hän oli elokuvassa Cloud 9 Disney Channel Liv ja Maddie tähti Dove Cameron ja esiintyi Beau, Teddy rakkaus kiinnostus, kuusi jaksoa onnea Charlie, yhdistäen hänet hänen Minutemen co tähti Jason Dolley. Hän esiintyi Thor kolmannen kauden ensi-ilta Disney Channel sarja Girl Meets World.