Kelly teki ammattimaisen näyttelijädebyyttinsä faktapohjaisessa tv-elokuvassa Love, Lies and Murder, pelaten teini-ikäistä Cinnamon Brownia, jonka hänen isänsä pakotti tappamaan vaimonsa ja äitipuolensa Linda Brownin. Hän oli alun perin tarkoitus olla pääosassa rooli Polly Pry Trey Parker ja Matt Stonen Cannibal! Musikaali, mutta Kelly oli vakuuttunut olla tekemättä niin hänen agentti, koska huolenaiheita se voisi mahdollisesti pilata hänen uransa, ja lopulta korvattiin Toddy Walters, vaikka hän oli edelleen hyvitetään lopputekstien hänen nimikirjaimet ” M. K.”nimellä” The Dropout”. Hän jatkoi on pieniä rooleja elokuvissa The Boy Who Cried Bitch, Hi-Life, ja Billy Bathgate ennen valettu kuin Donna Hayward Twin Peaks: Fire Walk With Me. Elokuvaa varten hän meni kotiin ja sai luvan papiltaan eksplisiittisen seksikohtauksen takia. Samana vuonna, hän näytteli vastapäätä D. B. Sweeney romanttinen komedia kärjessä ja oli kaksi roolia vastapäätä Robert Downey, Jr.Chaplin. TV Guiden haastattelun mukaan Kelly kysyi vielä kerran papiltaan neuvoa ennen Daybreak-rooliaan.: ”Koska olen katolilainen, mietin, olisiko minun uskontoni vastaista esittää tyttöä, jolla on esiaviollisia sukupuolisuhteita.”Pappi sanoi hänelle” se oli ok, kunhan taiteelliset aikeeni olivat totta, enkä tehnyt sitä maineen tai rahan takia.”
hän on sittemmin esiintynyt muun muassa elokuvissa ”with Honors”, ”Little Odessa”, ”The Tie That sitoo” ja ”Dangerous Beauty” sekä antanut Nalan aikuisen äänen Disneyn elokuvissa ”The Lion King”, ”The Lion King II: Simba’ s Pride ” ja ”Leijonakuningas 1½”. Hänen itsenäinen elokuva uransa, Kelly oli pääosassa rooli aktivisti Dorothy Day viihdyttävä enkelit: Dorothy Day-tarina ja näytteli Glenn Closen rinnalla esineiden turvallisuudessa. Hän soitti Helen Keller made-for-TV elokuva maanantai jälkeen ihme, joka lähetetään marraskuussa 15, 1998, CBS.
Kelly näytteli CBS: n draamasarjassa & pitelemään Jason Beghen vastaparia ennen kuin esitti Mandy Hamptonia West Wingin ensimmäisellä tuotantokaudella. Tässä 2003, Kelly alkoi pelaa yksinhuoltajaäiti Karen Roe teini draama One Tree Hill. Hän ohjasi myös kaksi sarjan jaksoa: ”Resolve” (2007) ja ”I Sleeped with Someone in Fall Out Boy and All I Got Was This Stupid Song Written About Me” (2006). Viidennellä kaudella hän ei enää ollut vakituinen näyttelijäkaarti, mutta teki vierailevia esiintymisiä 100.jaksossa ja kuudennen kauden päätösjaksossa. Hän on vieraillut muun muassa televisiosarjoissa Heroes, Law & Order ja Num3rs. Kelly on esiintynyt myös elokuvissa Remember the Daze, a Smile as Big as the Moon, Taken Back: Finding Haley ja Girl In The bunkker.