Swardson aloitti stand up-esiintymisen 18-vuotiaana osallistuen Minneapolis comedy club Acme Comedy Co: n open mic-iltoihin.. Swardson totesi vuonna 2007 haastattelussa Portland Mercury, että hän teki ensimmäisen open mic ”kuin goof”, mutta hän kannusti klubin omistaja esiintymään uudelleen ja hän jatkoi voittaa comedy club palkinnon ”hauskin henkilö Twin Cities”. Hän myös jatkoi esiintymään säännöllisesti Knuckleheads, kuollut komedia klubi, joka sijaitsi Mall of America. Swardson esiintyi satunnaisesti myös Balls Cabaretissa.
kerättyään jonkin verran huomiota komediapiireissä, Swardson valittiin 20-vuotiaana esiintymään stand-upiin U. S. Comedy Arts Festivalille. Festivaali, joka vuoteen 2007 asti pidettiin Aspenissa, Coloradossa, oli vuosittain järjestettävä festivaali, johon osallistui viihdealan sisäpiiriläisiä, ja se oli paikka sarjakuvien ja komediallisten näyttelijöiden saada näkyvyyttä alalle. Se oli aikoinaan suurin komedia kokous lajissaan Yhdysvalloissa ja tuli käynnistää pad monet koomikot ja komedia kirjailijoita. Swardsonin ensiesiintymisen jälkeen festivaaleilla koomikko Tony Caminin, joka toimi yön MC: nä, kerrottiin sanoneen: ”there’ s a deal waiting to happen. Näen nyt tv-ohjelman: ’Aspen-poika, jolla on korkeutta.””
Swardson lähti lopulta Minneapolis–Saint Paulin alueelta New Yorkiin, jossa hän esiintyi sellaisissa paikoissa kuin Luna Lounge, sitten Los Angelesiin, jossa hän oli pääesiintyjänä monissa yökerhoissa. Lisäksi hänen stand-up, Swardson alkoi saada työtä mainoksissa ja pienissä rooleissa sekä TV elokuva, tällainen esiintyminen episodi Al Franken komediasarja LateLine 1999, ja roolistaan hullu David Bowie fani 2000 elokuva Almost Famous.
vuonna 2001 Swardsonin stand up-esitys oli esillä puolituntisessa Comedy Central Presents-erikoisjaksossa. Hän esiintyi show toisen kerran 2006-suorituskyky, joka oli esillä DVD kokoelma the Best of Comedy Central Presents: Sensuroimaton II julkaistiin vuonna 2008.
vuonna 2003 Swardson käsikirjoitti Malibu ’ s Most Wanted-elokuvan yhdessä elokuvan tähtien Jamie Kennedyn ja Adam Smallin kanssa. Samana vuonna hän otti roolin Terry Bernadino Comedy Central sarja Reno 911!. Toistuva hahmo koko sarjan aikavälillä 2003 jotta 2009-lisäksi esiintyy elokuvassa Reno 911!: Miami-Swardson näytteli mahtipontista gigoloa, joka nähtiin usein rullaluistimilla. Vuonna 2003 alkoi myös pitkäaikainen työsuhde ja ystävyys Adam Sandlerin kanssa. Nähtyään Swardsonin Comedy Central special, Sandler otti yhteyttä Swardson kysyä, jos hän olisi kiinnostunut yhteistyöhön; Swardson ensimmäinen projekti Sandler oli co-kirjallisesti käsikirjoituksen Grandma ’ s Boy — Swardson myös yhteistyössä tuotettu ja oli toimiva rooli elokuva, joka julkaistiin 2006.
tässä 2004, Swardson kirjoitti, tuotti ja näytteli tv-ohjelma pilotti Comedy Central nimeltään Gay Robot, joka perustui komedia vähän sama nimi, joka ilmestyi Adam Sandler viides albumi, Shh…Älä kerro, Comedy Central päätti kuitenkin jättää TV-projektin väliin. Swardson aikoi tehdä siitä animaatiosarjan, mutta sarja ei koskaan toteutunut. Live-action-pilottijakson kopio julkaistiin kuitenkin MySpacessa tammikuussa 2007. Swardson myös herätti henkiin homo robotti hahmo hänen Comedy Central-sarjan Nick Swardson ’ s Pretend Time.
Swardson ’s sketch comedy show Nick Swardson’ s Pretend Time, ensiesityksensä Comedy Central lokakuuta 12, 2010 ja kesti kaksi kautta. Sarja tuotettiin yhdessä Adam Sandlerin Happy Madison Productionsin kanssa. 6. helmikuuta 2012 Swardson ilmoitti Facebook-sivullaan, että ei tule kolmatta kautta; viestissään Swardson totesi, että ”katsojaluvut olivat vankat, mutta se oli liian kallista verkostolle ja kovaa luovasti,” ja lisäsi, että hän oli ”kehittämässä uutta ohjelmaa, jossa pelaan ninjaa.”
vuonna 2011 Swardson näytteli, käsikirjoitti ja tuotti elokuvan Bucky Larson: Born To Be A Star, jonka tuotti myös Happy Madison Productions. Samana vuonna hän näytteli Jesse Eisenbergin, Danny McBriden ja Aziz Ansarin rinnalla elokuvassa 30 Minutes or Less.
vuonna 2014 Swardson esitti Troy-hahmon ääntä animaatiosarjassa ”Chozen”.