Kveekarit saattoivat perustaa Pennsylvanian, mutta anglikaaneja oli paikalla alusta asti. He perustivat yhdeksän seurakuntaa, mukaan lukien Christ Church Philadelphiassa (1695), Old Trinity Church Oxfordissa (1698), St. Thomas’ Church Whitemarshissa (1698), St. Martin ’s Church Marcus Hookissa (1699), St. David’ s Church Radnorissa (1700), St. Paul ’s Church Chesterissä (1702) ja St. John’ s Church Concordissa (1702) siirtokunnan kahdenkymmenen ensimmäisen vuoden aikana.Amerikan vallankumouksen jälkeen Anglikaaneista tuli Episkopaalisia. Pastori William Whiten johdolla he organisoivat Pennsylvanian episkopaalisen hiippakunnan vuonna 1784. Whitesta tuli sen ensimmäinen piispa kolme vuotta myöhemmin, ja hiippakunta kasvoi nopeasti hänen episkopaattikaudellaan (1787-1836).
alussa hiippakunta käsitti laajan alueen, joka ulottui Philadelphiasta Pittsburghiin. Käytännössä se käsitti koko Pennsylvanian. Mutta matkustamisen ankaruus ja kirkon kasvu vaativat uudelleenjärjestelyä. Vuonna 1865 Uusi Pittsburghin episkopaalinen hiippakunta otti vastuun jokaisesta Alleghenien länsipuolisesta seurakunnasta. Vuoteen 1910 mennessä Pennsylvaniassa oli viisi Episkopaalista hiippakuntaa, ja Pennsylvanian hiippakunta kattoi vain Kansainyhteisön kaakkoiskulman. Suurin osa Pennsylvanian Episkopaaleista asui kuitenkin siellä: Philadelphian, Bucksin, Montgomeryn, Chesterin ja Delawaren piirikunnissa.
koko historiansa ajan Pennsylvanian hiippakunta on ollut niin sanottujen vastavoimien alainen. Se on kamppaillut ratkaistakseen erimielisyyksiä sellaisissa tärkeissä asioissa kuin hallinto, palvonta ja oppi. Episkopaalinen kirkko itse syntyi useista kompromisseista, joita tehtiin Englannissa ja Amerikassa. Piispa White suosi ”keskitietä” – tasapainoa yksilöllisen hurskauden ja jaetun rituaalin välillä, seurakuntien autonomian ja keskitetyn johtajuuden välillä. Jotkut hänen seuraajistaan (esimerkiksi Henry Ustick Onderdonk, 1836-1844) yrittivät sovittaa yhteen ”korkeaan” ja ”alhaiseen” kirkon uskomuksiin ja tapoihin sitoutuneita. ”Liberaalin” teologian ilmaantuminen 1800-luvun lopulla lisäsi jännitteitä. Sen sosiaalisen vastuun korostaminen ei miellyttänyt kaikkia Episkopaalisia.
1900-luvulla hiippakunta sai, ellei koko ajan, Oman hajaannuksensa ja moninaisuutensa. Mutta kauan ennen vuotta 1900 se tunnusti näiden keskipakoisvoimien merkityksen perustamalla jumaluuskoulun (1858) ja vihkimällä monia kirkkoja. Molemmat Spring Gardenin (St. Jude ’s, 1848) virkailijat ja heidän pomonsa Chestnut Hillissä (St. Paul’ s, 1856) saattoivat palvoa episkopaalisessa kirkossa. Se otti huomioon sairaat ja köyhät ja tuki sellaisia järjestöjä kuin episkopaalinen Sairaala (1852) ja Kaupunkilähetys (1870), joka oli nykyisten Episkopaalisten Yhdyskuntapalvelujen edeltäjä.
1920-luvulta alkaen ja kiihtyen kaksi vuosikymmentä myöhemmin monet Episkopaalit jättivät Philadelphian kokonaan. Uusia seurakuntia ilmaantui lähes yhdessä yössä esikaupunkeihin, kuten Newtown Square (St. Alban ’s, 1922), Gladwyne (St. Christopher’ s, 1949), Levittown (St. Paul ’ s, 1953) ja Maple Glen (St. Matthews, 1967). Toiset kokevat ennennäkemätöntä kasvua 1950-luvulla (Redeemer, Bryn Mawr, 1851). Piispa Oliver J. Hart (1943-1963) painiskeli lähiöpakolaisuuden seurausten kanssa. Hänen mukaansa kasvu on ollut hyvää, mutta sen hyödyt eivät ole olleet aukottomia. Se venytti hiippakunnan resursseja. Kaupungin ulkopuoliset seurakunnat eivät aina suhtautuneet empaattisesti kaupunkiveljiensä sosiaalisiin ja taloudellisiin ongelmiin.
afroamerikkalaiset ovat palvoneet Pennsylvanian hiippakunnassa sen perustamisesta lähtien. Orjina ja vapaina he kävivät jumalanpalveluksissa joissakin sen kunnioitetuimmissa seurakunnissa. Absalom Jones, joka perusti Richard Allenin kanssa vapaan Afrikan Seuran vuonna 1787, organisoi Saint Thomasin, Amerikan ensimmäisen itsenäisen mustan kirkon, vuonna 1794. Jonesista tuli episkopaalinen diakoni 1795 ja pappi 1804. Kokonaan Mustat seurakunnat eivät kuitenkaan olleet yleisiä Philadelphiassa, ennen kuin kaupungin afroamerikkalainen väestö laajeni 1900-luvun alkupuoliskolla. Vuoteen 1980 mennessä Jonesin kerran johtama seurakunta (joka tunnetaan nykyään nimellä Saint Thomasin Afrikkalainen episkopaalinen kirkko) oli tullut yhdeksi hiippakunnan suurimmista (mustista tai valkoisista). Monet mustat Episkopaalit palvoivat nykyään yksin seurakunnissa, jotka olivat ennen olleet kaikki valkoisia tai integroituneita (Church of the Advocate, Philadelphia, 1886).
Robert L. Dewittistä (1964-1973) tuli sen kahdestoista piispa vuonna 1964, Pennsylvanian hiippakunta ei juurikaan piitannut kansalaisoikeusliikkeestä. Yhdeksän ruorissa viettämänsä vuoden aikana DeWitt vaati hiippakuntaa tunnustamaan keskuudessaan esiintyvän rasismin ja syrjinnän ja reagoimaan siihen. Philadelphian ja Chesterin mellakoiden vaivaamana hän tuki ekumeenista pyrkimystä erottaa Girard College, orpopoikien sisäoppilaitos, joka kantoi sen yhdeksännentoista vuosisadan hyväntekijän nimeä. Hän jopa antoi tukensa ajatukselle, että paras tapa sovittaa orjuus oli ”korvausten kautta.”
DeWittin seuraaja Lyman L. Ogilby (1974-1988) peri hiippakunnan, joka oli varmasti enemmän virittäytynyt eriarvoisuutta ja sosiaalista oikeudenmukaisuutta koskeviin kysymyksiin kuin se oli aiemmin ollut. Tämä uusi herkkyys ilmeni heinäkuussa 1974, kun ensimmäiset piispaksi tulleet naiset vihittiin Philadelphiassa. Vihkiminen tapahtui Advocaatin kirkossa, jonka rehtori, pastori Paul M. Washington oli myös tärkeä kansalaisoikeusjohtaja. Ogilby ei osallistunut, mutta ei myöskään ollut esteenä. Siihen mennessä maallikkonaisilla oli alkanut olla merkittävä rooli kirkossa palvellen vestrioissa ja hiippakuntakokousten edustajina. Sisään 1986, St. Giles, Upper Darby tuli ensimmäinen seurakunta hiippakunnan kutsua nainen – pastori Michealla Keener – on sen rehtori.
homojen ja lesbojen paikka hiippakunnassa säilyi ratkaisemattomana Allen L. Bartlett Jr.: n (1988-1998) piispaksi vihkimiseen asti. Rukoillen harkittuaan hän avasi oven diakonaattiin ja pappeuteen avoimesti homoille miehille ja naisille. Tällaiset uudistukset eivät kuitenkaan tulleet ilman syyttelyä. Jotkut papit ja seurakunnat vetäytyivät hiippakunnasta tai kutsuivat piispoja sen rajojen ulkopuolelta tekemään paimennuskäyntejä. Bartlett sieti näitä niin sanottuja” lentäviä piispoja”, mutta hänen seuraajansa Charles Bennison (1998-2012) ei.
sen elämän vaikean jakson ja piispa Bennisonin lähdön jälkeen hiippakunnan johtoon siirtyi Clifton Daniel, 3 (2013-2016). Vuodesta 1997 lähtien hän tuli Pennsylvaniaan väliaikaisesti ja piti hiippakuntaa tasaisella tiellä, kun se suunnitteli pysyvän seuraajan etsimistä. Vuonna 2016 suoritettu haku johti siihen, että Daniel G. P. Gutierrez valittiin Rio Granden hiippakunnan piispaksi kuudentenatoista.