ensimmäisen valkoisen siirtokunnan Robertsonin piirikuntaan perusti Thomas Kilgore, joka tuli sinne vuonna 1778 vaatimaan maata ja rakennutti aseman vuonna 1779 lähelle nykyistä Cross Plainsia. Ennen osavaltiota tämä alue oli yksi Meron piirikunnan piirikunnista ja nimeltään Tennesseen piirikunta, joka sijaitsi Nashvillen pohjoispuolella Kentuckyn rajalla.
uuden osavaltion ensimmäisiä säädöksiä oli ottaa Tennesseen piirikunnan nimi omaan käyttöönsä ja jakaa kyseinen piirikunta Robertsonin ja Montgomeryn piirikuntiin. Robertsonin piirikunta otti nimensä kenraali James Robertsonilta, jota usein kutsuttiin ”Keski-Tennesseen isäksi.”Robertsonin piirikunta, jonka yleiskokous perusti 9. huhtikuuta 1796, kattoi 477 neliökilometriä ja sisälsi 304640 eekkeriä.
valtuutuslaki, joka loi uuden kreivikunnan, nimitti komissaarit ja määräsi heidät perustamaan kreivikunnan hallintojärjestelmän ja ”lomauttamaan ja nimeämään Robertsonin kreivikunnan keskeisimmän ja kätevimmän paikan oikeustalovankilan ja varastojen pystyttämistä varten.”Vuoteen 1798 mennessä Thomas Johnson oli kartoittanut ja laatinut Springfieldin piirikunnan hallintopaikan, ja tontit myytiin kahdeksalla dollarilla kappale.
asukkaat alkoivat muodostaa kirkkoja ja kouluja lähes heti saavuttuaan alueelle. Red River Baptist Church in Adams perustettiin heinäkuussa 25, 1791, ja vuonna 1798 Mt. Siionin metodistikirkko järjestettiin. Molemmat ovat nykyään aktiivisia seurakuntia. Perimätiedon mukaan Robert Black aloitti alueen ensimmäisen koulun Sulphur Forkissa vuonna 1789, ja myös Thomas Mosby opetti alueella koulua ennen vuotta 1796.
1800-luvun alkupuoliskolla Robertsonin piirikunta kasvoi 4 228 asukkaan harvalukuisesta rajaseutuyhteisöstä yli 16 000 asukkaan yhteiskunnaksi. Suurin osa alueen varhaisista valkoisista uudisasukkaista oli englantilaista tai skotlantilais-irlantilaista syntyperää, vaikka joukossa oli myös ihmisiä, joiden tausta oli Saksan valtioissa ja muissa Länsi-Euroopan maissa. Muutama uudisasukkaista toi mukanaan orjia ja pieni joukko vapaita mustia asui piirikunnassa 1790-luvulla, varhaisin maininta alueen afroamerikkalaisista on vuodelta 1789. Suurin osa alueen asukkaista ei kuitenkaan käyttänyt lainkaan orjatyövoimaa.
tupakkaa oli kasvatettu omaan käyttöön ja myyntiin lähes heti, kun ihmiset asettuivat Tennesseen keskiosiin. Vuoteen 1820 mennessä tupakasta, joka oli suurelta osin riippuvainen orjatyövoimasta, oli tullut piirikunnan tärkein kaupallinen viljelykasvi, ja se on säilynyt nykyäänkin; 1920-luvulle tultaessa Robertsonin piirikunta tunnettiin ”maailman hienoimman pimeällä poltetun tupakan kotipaikkana.”Toinen merkittävä taloudellinen voima piirikunnassa oli hienojen viskien valmistus, jonka teollisuus saavutti huippunsa 1880-luvulla ja kuoli kieltolain myötä vuonna 1909. Springfieldin Villatehtaat perustettiin vuonna 1903 piirikunnan ensimmäiseksi merkittäväksi ”tehtaaksi”.
Robertsonin piirikunta oli miehitettyä aluetta, eikä sen rajojen sisällä käyty sisällissodan aikana suuria taisteluja. Molemmat armeijat kuitenkin siirsivät miehiä ja materiaaleja läpi, ja Konfederaation ratsumies John Hunt Morgan hävittäjineen tuhosi osia piirikunnan läpi kulkeneesta Edgefield and Kentucky Railroadista.
vuonna 1910 piirikunnan väkiluku oli 25 466, joista 6 492 oli mustia. Useimpien asukkaiden elämä pyöri edelleen maataloustöiden rytmien ympärillä. Taloudellisten mahdollisuuksien puute monille nuorille kansalaisille, mustavalkoisille, ja rasitteet rotuerottelun ruokkivat ihmisten maastamuuttoa läänistä pohjoisen suuriin teollisuuskaupunkeihin 1940 – luvulta 1970-luvun alkuun. 1950-luvulta nykypäivään useat teollisuusyritykset ovat vahvistaneet piirikunnan talouden teollisuussektoria, ja alue on kokenut vertaansa vailla olevan kasvun. Tällaisia yrityksiä ovat muun muassa Frigidaire Home-tuotteet, Unarco Materiaalinkäsittely, Datrek Professional-Laukut ja cei Auto Electronic Parts. Vuonna 2000 Frigidaire oli piirikunnan suurin yksityinen työnantaja, 1 550 työntekijällään. Osa kasvusta tuli, kun Interstaatit 65 ja 24 yhdistivät Robertsonin piirikunnan Nashvilleen. Vaikka teollisuus on lisääntynyt, maatalous ja tupakka ovat edelleen tärkeitä tekijöitä piirikunnan 54433 asukkaan taloudellisessa, yhteiskunnallisessa, kulttuurisessa ja poliittisessa elämässä.väkiluku on kasvanut 31 prosenttia vuodesta 1990.
Robertson County Courthouse ja Springfield Public Square on listattu National Register of Historic Places-rekisteriin yhdessä kolmentoista muun paikkakunnan kanssa kreivikunnassa.