Mathews aloitti harjoittelijana The Tonight Show with Jay Leno-ohjelmassa. Joulukuusta 2001 lähtien hän käsitteli elokuvien ensi-iltoja, Oscar-gaalaa, kaksia talviolympialaisia ja muita tapahtumia.
Mathews on kommentoinut E! verkostot eri 101… specials, ja esiintyi viikoittain panelist E: n myöhäisillan talk show Chelsea Lately.
hän esiintyi VH1: n tosi-tv-ohjelman Celebrity Fit Club viidennellä tuotantokaudella. Huhtikuussa 2007 ensi-iltansa saaneen Show ’ n aikana Mathews menetti yli 40 kiloa. ja auttoi joukkuettaan voittamaan pääpalkinnon. Hän oli myös vierailevana juontajana The View-ohjelmassa 17.heinäkuuta 2007.
Mathews esiintyi julkkisjoukon jäsenenä seitsemässä jaksossa NBC: n prime time game show 1 vs. 100: ssa alkuvuodesta 2008.
tässä 2009, Mathews oli avustava kirjeenvaihtaja The Insider, ja isännöi web show the inside Dish Ross Mathews, jossa hän vei katsojat kulissien takana, kuin ”outsider” Hollywoodissa. Inside Dish nousi CBS: n Big Brotherin ja The Amazing Racen virallisiksi nettiohjelmiksi. Myös 2009, Mathews yhteistyössä isännöi GSN Big Saturday Night, viikoittain game show. Hänen muut 2009 esiintymisiä mukana Howard Stern Show ja 2009 Game Show Awards Diane.Mathews liittyi tuomaristo RuPaul ’ s drag race kanssa outo ulkonäkö aiemmilla kausilla ja useammin esiintymisiä kausi seitsemän onwards.In 2010 Mathews liittyi E! Network ’ s red carpet team, tuuraamassa Ryan Seacrest kuin co-isäntä Giuliana Rancic varten E! Live from the Red Carpet coverage of the 2011 Screen Actors Guild Awards, the 2010 Emmy Awards, The 2011 Golden Globe Awards, ja 2011 Academy Awards.
tammikuussa 2011 Mathews näytteli pilottijaksossa, jonka hän tuotti ja kirjoitti yhdessä Chelsea Lately round table regular Heather McDonaldin kanssa. Otsikolla Love or Hate pilottijakso tehtiin E! Network and was executive produced by Chelsea Handler and her company Borderline Amazing Productions.Mathews esiintyi myös E! Kanava näyttää viime aikoina Chelsean kulissien takaa. Syyskuuhun 2011 mennessä, Mathews oli virallisesti siirtynyt The Tonight Show, palaavat vierailevia esiintymisiä, mukaan lukien ”Woulda, Coulda, Shoulda” skit Joulukuuta 14, 2011.
Mathews esiintyi Bravo-sarjan Interior Therapy with Jeff Lewis-sarjan neljännessä jaksossa vuonna 2012, jossa Lewis uudisti hänen ja poikaystävänsä autotallin.
7. toukokuuta 2013 Mathews julkaisi kirjansa Man Up! Tarinoita Harhaisesta Itseluottamuksestani. Mathews oli isäntä Hello Ross, interaktiivinen talk show e! syyskuuta 2013 – 16.
vuonna 2015 Mathews ja Carson Kressley nimettiin uusiksi vakiotuomareiksi RuPaul ’ s Drag Racen seitsemännelle tuotantokaudelle. Lopussa 2015, Mathews alkoi täyttää kuin vieraileva isäntä Hollywood Today Live, joka on syndikoitu Fox. Hänestä tuli vakituinen juontaja 4. tammikuuta 2016. Hän näytteli myös elokuvassa Pup Star. Jatko-osa, Pup Star: Better 2Gether, sai ensi-iltansa seuraavana vuonna.
Mathews vieraili näyttelemässä itseään Mike Tyson Mysteriesin jaksossa ”Unsolved Situations” vuonna 2016.
vuonna 2017 hän toimi vuoden 2017 Eurovision laulukilpailun kommentaattorina yhdessä Michelle Visagen kanssa live for Logo TV: lle. Hän myös kommentoi Shangelan rinnalla Eurovision laulukilpailun 2018 finaalin Logo-TV-lähetyksessä.
vuonna 2018 hänen ilmoitettiin olevan yksi yhdestätoista asuinkumppanista, jotka kilpailevat Celebrity Big Brotherin ensimmäisessä amerikkalaisessa painoksessa. Hän sijoittui 2. sijalle, voittaa 50000 dollaria, ja äänestettiin Amerikan suosikki vieras ansaita lisäpalkinto 25000 dollaria. Mathews esiintyi myös toisella tuotantokaudella osana Head of Household-kilpailua.
marraskuuta 2019 hän oli Verizon 360: n kenttäreportterina 93.Macyn kiitospäivän paraatissa.