Définition : Qu’est-ce que le réarrangement de Hofmann?
Le réarrangement de Hofmann, également connu sous le nom de dégradation de Hofmann, est la réaction d’un amide primaire avec un halogène (chlore ou brome) dans un milieu aqueux fortement basique (hydroxyde de sodium ou de potassium) pour convertir l’amide en une amine primaire. La réaction entraîne une dégradation du carbone.
L’histoire de cette réaction remonte à 1881 lorsque le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann l’a rapportée dans un journal.
Exemple de réarrangement de Hofmann
Le benzamide (un amide primaire) réagit avec le brome (Br2) et l’hydroxyde de sodium aqueux (NaOH) pour produire de l’aniline (une amine primaire) et du dioxyde de carbone (CO2).
Mécanisme du réarrangement de Hofmann
Un amide est traité avec du brome et de l’hydroxyde de sodium aqueux (NaOH). Lors du chauffage, un isocyanate intermédiaire se forme, qui n’est pas isolé. Lorsque de l’eau est ajoutée, l’isocyanate perd du dioxyde de carbone et forme l’amine.
Application du réarrangement de Hofmann
Le réarrangement de Hofmann peut être utilisé pour préparer de l’acide anthranilique à partir de phtalimide. L’acide anthranilique a une large gamme d’applications industrielles, y compris la préparation de parfums, de colorants azoïques et de saccharine – un édulcorant artificiel. Cette réaction de réarrangement est également utilisée pour convertir l’acide nicotinique en 3-aminopyridine.