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Après avoir obtenu son diplôme d’études secondaires, en réponse au début de la guerre hispano–américaine, Davis est entré dans le service militaire le 13 juillet 1898, en tant que premier lieutenant temporaire dans le 8th United States Volunteer Infantry, une unité entièrement afro-américaine. Ce régiment est stationné à Chickamauga Park, en Géorgie, d’octobre 1898 jusqu’à la dissolution de l’unité en mars 1899. Pendant la guerre, Davis sert brièvement dans la Compagnie D, 1er bataillon séparé du Washington D.C. Garde nationale.
Davis est mobilisé le 6 mars 1899, et le 18 juin 1899, il s’engage comme soldat dans la Troupe I, 9th Cavalry Regiment (l’un des régiments originaux de Buffalo Soldier), de l’Armée régulière. À son poste à Fort Duchesne, en Utah, il sert d’abord comme commis de la troupe, puis comme sergent-major d’escadron jusqu’en 1900. À la fin de 1900, l’unité de Davis était commandée par le lieutenant Charles Young, le seul officier afro-américain servant dans l’armée américaine à cette époque. Young encouragea l’ambition de Davis de devenir officier. Young a enseigné à Davis toutes les matières couvertes par le test du candidat officier, en particulier les mathématiques, qui avaient été la matière la plus difficile que Young avait rencontrée à l’Académie militaire des États-Unis à West Point. Au début de 1901, Davis réussit le test à Fort Leavenworth, au Kansas, son meilleur score dans la section des mathématiques. (Un deuxième Afro-Américain, John E. Green, a réussi le test avec 10 autres soldats.) Le 2 février 1901, Davis est nommé sous-lieutenant de cavalerie dans l’Armée régulière.
Au printemps 1901, la Troupe I est affectée outre-mer pour servir dans la guerre américano-philippine. En août 1901, Davis est affecté à la troupe F, 10th Cavalry, où il assume les fonctions de sous-lieutenant. La troupe F retourne aux États-Unis en août 1902. Davis est ensuite stationné à Fort Washakie, dans le Wyoming, où il sert également pendant plusieurs mois avec la Troupe M. En septembre 1905, il est affecté au Wilberforce College, traditionnellement noir, dans l’Ohio, en tant que professeur de science et de tactique militaires, poste qu’il occupe pendant quatre ans.
En novembre 1909, peu de temps après avoir été envoyé au quartier général du Régiment, 9th Cavalry, Davis est réaffecté au Libéria. Il quitte les États-Unis pour le Libéria en avril 1910 et sert comme attaché militaire pour rendre compte des forces militaires du Libéria jusqu’en octobre 1911. Il retourne aux États-Unis en novembre 1911. En janvier 1912, Davis est affecté à la troupe I, 9th Cavalry, stationnée à Fort D. A. Russell, Wyoming. En 1913, le 9th Cavalry est affecté à la patrouille de la frontière américano-mexicaine.
En février 1915, Davis est de nouveau affecté au Wilberforce College en tant que professeur de Science et de tactique militaires. De 1917 à 1920, Davis est affecté à la 9e Cavalerie à Fort Stotsenburg, dans les îles Philippines, en tant qu’officier d’approvisionnement, commandant du 3e Escadron, puis du 1er Escadron. Il atteint le grade temporaire de lieutenant-colonel mais retourne aux États-Unis en mars 1920 avec le grade de capitaine.
Davis est affecté à l’Institut Tuskegee traditionnellement noir (aujourd’hui l’Université Tuskegee) à Tuskegee, en Alabama, en tant que professeur de science et de tactique militaires de 1920 à 1924. Il sert ensuite pendant cinq ans comme instructeur au 2e Bataillon du 372e Régiment de la Garde nationale de l’Ohio, à Cleveland, dans l’Ohio. En septembre 1929, Davis retourne à Wilberforce en tant que professeur de science et de tactique militaires. Il a été affecté à l’Institut Tuskegee au début de 1931 et y est resté pendant six ans en tant que professeur de science et de tactique militaires. Pendant les mois d’été de 1930 à 1933, Davis escorte des pèlerinages de mères et de veuves de l’Étoile d’or de la Première Guerre mondiale vers les lieux de sépulture de leurs proches en Europe.
En août 1937, Davis retourne à l’Université Wilberforce en tant que professeur de science et de tactique militaires. Davis est affecté au 369e Régiment de la Garde nationale de New York pendant l’été 1938 et prend le commandement du régiment peu de temps après. Davis est promu brigadier général le 25 octobre 1940, devenant le premier officier général afro-américain de l’Armée des États-Unis.
Seconde Guerre mondiale
Le 10 novembre 1944, Davis est réaffecté au travail sous les ordres du lieutenant-général John C. H. Lee en tant qu’assistant spécial du général commandant, Zone de Communication, Théâtre d’opérations européen. De janvier à mai 1945, il sert à la Section de l’Inspection Générale sur le Théâtre d’Opérations Européen (plus tard le Bureau de l’Inspecteur Général sur l’Europe). Alors qu’il servait sur le théâtre d’opérations européen, Davis influença la politique d’intégration proposée en utilisant des unités de remplacement.