Kristol a joué un rôle clé dans la défaite du plan de santé Clinton de 1993. Dans le premier de ce qui allait devenir de nombreux mémos de stratégie écrits pour les décideurs républicains, Kristol a déclaré que le parti devrait « tuer », et non modifier, le plan de soins de santé du président Clinton. Un mémorandum ultérieur a utilisé l’expression « Il n’y a pas de crise des soins de santé », que le chef de la minorité au Sénat, Bob Dole, a utilisée dans sa réponse au discours sur l’État de l’Union de Clinton en 1994.
Kristol était l’un des principaux partisans de la guerre en Irak. En 1998, il s’est joint à d’autres analystes de politique étrangère pour envoyer une lettre au président Clinton demandant une posture plus ferme contre l’Irak. Kristol a fait valoir que Saddam Hussein représentait une grave menace pour les États-Unis et leurs alliés: « La seule stratégie acceptable est celle qui élimine la possibilité que l’Irak puisse utiliser ou menacer d’utiliser des armes de destruction massive. À court terme, cela signifie une volonté d’entreprendre une action militaire car la diplomatie échoue clairement. À long terme, cela signifie écarter Saddam Hussein et son régime du pouvoir. Cela doit maintenant devenir le but de la politique étrangère américaine. »
Lors de l’élection présidentielle de 2000, Kristol a soutenu John McCain. Répondant à une question d’un journaliste de PBS sur les primaires républicaines, il a déclaré: « Non. Je n’avais rien contre le gouverneur Bush. J’étais enclin à préférer McCain. La raison pour laquelle j’étais enclin à préférer McCain était son leadership en matière de politique étrangère. »
Après que l’administration Bush a développé sa réponse aux attentats du 11 septembre 2001, Kristol a déclaré: « Nous venons d’être présents à un moment très inhabituel, la création d’une nouvelle politique étrangère américaine. »Kristol a soutenu ardemment la décision de l’administration Bush d’entrer en guerre contre l’Irak. En 2003, lui et Lawrence Kaplan ont écrit The War Over Iraq, dans lequel il décrit les raisons du retrait de Saddam. Kristol a rejeté les comparaisons avec le Vietnam et a prédit une « guerre de deux mois, pas une guerre de huit ans » lors d’une apparition en C-SPAN le 28 mars.
Alors que la situation militaire en Irak a commencé à se détériorer en 2004, Kristol a plaidé pour une augmentation du nombre de soldats américains en Irak. Il a également écrit une tribune critiquant vivement le secrétaire à la défense des États-Unis, Donald Rumsfeld, affirmant qu’il « esquivait avec brio la responsabilité » des erreurs de planification commises lors de la guerre en Irak, notamment des niveaux de troupes insuffisants. En septembre 2006, lui et son collègue commentateur Rich Lowry ont écrit: « Il n’y a pas de mystère sur ce qui peut faire la différence cruciale dans la bataille de Bagdad: les troupes américaines. »
Ce fut l’un des premiers appels à ce qui est devenu la montée en puissance des troupes de la guerre en Irak de 2007 quatre mois plus tard. En décembre 2008, Kristol a écrit que la vague était « opposée à l’époque par la grande majorité des experts en politique étrangère, des experts et des pontificats », mais que « la plupart d’entre eux — et l’homme le plus heureux d’entre eux a remporté l’élection, Barack Obama — reconnaissent maintenant le succès de la vague. »
Kristol était l’un des nombreux conservateurs à s’opposer publiquement à la deuxième candidate à la Cour suprême des États-Unis de Bush, Harriet Miers. « Je suis déçu, déprimé et démoralisé », a-t-il déclaré à propos de Miers. « Il est très difficile d’éviter la conclusion selon laquelle le président Bush a bronché après un combat sur la philosophie constitutionnelle. Miers est sans aucun doute une personne décente et compétente. Mais sa sélection sera inévitablement jugée comme reflétant une combinaison de copinage et de capitulation de la part du président. »
Il était un fervent partisan de la guerre du Liban de 2006, déclarant que la guerre est » notre guerre aussi « , en référence aux États-Unis.
Kristol était un ardent promoteur de Sarah Palin, plaidant pour sa sélection comme colistière de John McCain lors de l’élection présidentielle américaine de 2008, quelques mois avant que McCain ne la choisisse. Cependant, il s’est rétracté plus tard de son soutien, disant: « Je suis parfaitement disposé à dire que compte tenu de ce que je sais maintenant d’elle, elle n’aurait pas été une bonne vice-présidente. »
En réponse au programme nucléaire iranien, Kristol a soutenu des sanctions fortes. En juin 2006, au plus fort de la guerre du Liban, il a suggéré: « Nous pourrions envisager de contrer cet acte d’agression iranienne par une frappe militaire contre les installations nucléaires iraniennes. Pourquoi attendre ? »
En 2010, Kristol a critiqué l’administration Obama et le président de l’État-major interarmées, l’amiral Mike Mullen, pour une approche peu sérieuse de l’Iran. Il a écrit: « La vraie question est de savoir quelle forme d’instabilité serait la plus dangereuse — celle causée par ce gouvernement iranien doté d’armes nucléaires, ou celle causée par l’attaque du programme d’armes nucléaires de ce gouvernement. Il est temps d’avoir un débat sérieux sur le choix entre ces deux types de déstabilisation, au lieu de simplement refuser de confronter le choix. »
Dans l’affaire de 2010 entourant la divulgation d’informations sur les États-Unis. câbles diplomatiques de WikiLeaks, Kristol s’est prononcé fermement contre l’organisation et a suggéré d’utiliser « nos divers moyens pour harceler, arracher ou neutraliser Julian Assange et ses collaborateurs, où qu’ils se trouvent. En mars 2011, il a écrit un éditorial dans l’hebdomadaire Standard affirmant que les interventions militaires des États-Unis dans les pays musulmans (y compris la guerre du Golfe, la guerre du Kosovo, la guerre en Afghanistan et la guerre en Irak) ne devraient pas être classées comme des « invasions », mais plutôt comme des « libérations ». »Kristol a soutenu la décision du président Barack Obama d’intervenir dans la guerre civile libyenne en 2011 et a exhorté ses collègues conservateurs à soutenir l’action.
En 2017, Kristol a déclaré: « Dans une société libre, une société capitaliste, après deux, trois, quatre générations de travail acharné, tout le monde devient un peu décadent, paresseux, gâté, peu importe » et « Regardez, pour être totalement honnête, si les choses vont si mal comme vous le dites avec la classe ouvrière blanche, ne voulez-vous pas faire entrer de nouveaux Américains? ». Kristol a suggéré que la solution était plus d’immigration aux États-Unis.