La première colonie blanche du comté de Robertson a été établie par Thomas Kilgore, qui y est venu en 1778 en revendiquant des terres et en construisant une gare en 1779 près de l’actuelle plaine de Cross. Avant le statut d’État, cette région était l’un des comtés du district de Mero et appelé comté de Tennessee, situé au nord de Nashville à la frontière du Kentucky.
L’un des premiers actes du nouvel État fut de s’approprier le nom du comté du Tennessee pour son propre usage et de diviser ce comté en comtés de Robertson et de Montgomery. Le comté de Robertson tire son nom du général James Robertson, souvent appelé le » père du Middle Tennessee « . » Le comté de Robertson, créé par l’assemblée générale le 9 avril 1796, couvrait 477 milles carrés et contenait 304 640 acres.
La loi d’habilitation, qui créait le nouveau comté, nommait des commissaires et leur ordonnait d’établir le système de gouvernement du comté et de « licencier, et de nommer un endroit, le plus central et le plus pratique du comté de Robertson, dans le but d’ériger une prison et des stocks de palais de justice. » En 1798, Thomas Johnson avait arpenté et aménagé le siège du comté de Springfield, et les lots se vendaient pour huit dollars chacun.
Les habitants ont commencé à former des églises et des écoles presque dès leur arrivée dans la région. L’Église baptiste de la Rivière Rouge à Adams a été constituée le 25 juillet 1791 et en 1798, le mont. L’Église méthodiste de Sion a été organisée. Les deux sont aujourd’hui des églises actives. La tradition veut que Robert Black ait fondé la première école de la région à Sulphur Fork en 1789, et Thomas Mosby a également enseigné dans une école de la région avant 1796.
Au cours de la première moitié du XIXe siècle, le comté de Robertson est passé d’une communauté frontalière peu peuplée de 4 228 habitants à une société de plus de 16 000 personnes. La plupart des premiers colons blancs de la région étaient d’origine anglaise ou écossaise-irlandaise, bien qu’il y ait également des contingents de personnes originaires des États allemands et d’autres pays d’Europe occidentale. Quelques-uns des colons ont amené des esclaves avec eux et un petit contingent de noirs libres vivait dans le comté dans les années 1790. La première référence aux Afro-Américains dans la région date de 1789. Cependant, la majorité des habitants de la région n’ont utilisé aucun travail d’esclave.
Le tabac a été élevé pour un usage personnel et pour la vente presque dès que les gens se sont installés dans le Middle Tennessee. En 1820, le tabac, une culture largement dépendante du travail des esclaves, était devenu la culture commerciale la plus importante du comté et le reste jusqu’à nos jours; dans les années 1920, le comté de Robertson était connu comme la « Maison du Meilleur tabac Noir Cuit au feu du monde. »Une autre force économique majeure du comté était la fabrication de whisky de qualité, une industrie qui a atteint son apogée dans les années 1880 et est morte avec la prohibition en 1909. Les usines de laine de Springfield ont été fondées en 1903 en tant que première grande « usine” du comté.
Le comté de Robertson était un territoire occupé et aucune bataille majeure n’a eu lieu à l’intérieur de ses frontières pendant la guerre civile. Cependant, les deux armées ont déplacé des hommes et du matériel, et le cavalier confédéré John Hunt Morgan et ses raiders ont détruit des parties du Edgefield and Kentucky Railroad qui traversait le comté.
En 1910, la population du comté était de 25 466 habitants, dont 6 492 citoyens noirs. La vie de la plupart des habitants tournait encore autour des rythmes du travail agricole. Le manque d’opportunités économiques pour de nombreux jeunes citoyens, noirs et blancs, et le fardeau de la ségrégation ont alimenté un exode de la population du comté vers les grandes villes industrielles du Nord des années 1940 jusqu’au début des années 1970. Des années 1950 à aujourd’hui, plusieurs entreprises manufacturières ont renforcé le secteur industriel de l’économie du comté, et la région a connu une croissance sans précédent. Ces entreprises comprennent les Produits pour la maison Frigidaire, la Manutention de matériaux Unarco, les sacs professionnels Datrek et les Pièces électroniques automatiques CEI. En 2000, Frigidaire est le plus grand employeur privé du comté, avec 1 550 travailleurs. Une partie de la croissance est venue des autoroutes 65 et 24 reliant le comté de Robertson à Nashville. Même avec l’essor de l’industrie, l’agriculture et le tabac continuent d’être des éléments importants dans la vie économique, sociale, culturelle et politique de la population du comté de 54 433 habitants, qui a augmenté de 31% depuis 1990.
Le palais de justice du comté de Robertson et la place publique de Springfield sont inscrits au Registre national des lieux historiques, ainsi que treize autres endroits du comté.