On associe généralement le sucre au glucose. Mais saviez-vous que le sucre de table que nous utilisons tous les jours n’est pas du glucose? C’est, en fait, un disaccharide connu sous le nom de saccharose. Examinons en détail les disaccharides et leurs structures et propriétés.
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Disaccharides
Disaccharides are sugars (carbohydrate molecules) that form when two simple sugars i.e. monosaccharides combine to form a disaccharide.
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Cyclic monosaccharides react with alcohols to form acetals and ketals. Parfois, cet alcool est en fait un glucide car il fonctionne de manière très similaire aux alcools. Ainsi, lorsque cela se produit, les monosaccharides individuels se lient pour former un acétal. Cette liaison est connue sous le nom de liaison glycosidique.
Cette liaison est une liaison oxyde formée par la perte d’une molécule d’eau. Lorsque deux monosaccharides sont liés entre eux par liaison glycosidique, le produit résultant est un disaccharide. Jetons maintenant un coup d’œil à certains disaccharides communs et importants.
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General Formula of Carbohydrate
Sucrose
(Source: Wikipedia)
C’est le disaccharide le plus important. Il est populairement connu sous le nom de sucre de table. Le saccharose se trouve dans toutes les plantes photosynthétiques. Il est obtenu commercialement à partir de canne à sucre et de betteraves à sucre par un procédé industriel. Jetons un coup d’œil à certaines propriétés chimiques du saccharose
- La formule moléculaire du saccharose est C12H22O11.
- Si le saccharose passe par une hydrolyse catalysée par l’acide, il donnera une mole de D-Glucose et une mole de D-Fructose.
- La structure chimique du saccharose comprend une forme α de glucose et une forme β de fructose
- La liaison glycosidique est une liaison α car la formation de la molécule est en orientation α
- Le saccharose est un sucre non réducteur. Comme vous pouvez le voir sur la structure, il est combiné (lié) à l’oxygène hémiacétal et n’a pas d’hydroxyde hémiacétal libre
- Puisqu’il n’a pas d’hydroxyde hémiacétal libre, il ne présente pas de mutarotation (conversion α en β). Le saccharose ne forme pas non plus d’osazones pour la même raison.
- Nous pouvons prouver la formule structurelle du saccharose en l’hydrolysant avec des enzymes α-glycosidases qui hydrolysent uniquement le glucose α. Ce test est positif pour le saccharose.
Saviez-vous que les glucides sont les sources de Nourriture, d’abri et de Vêtements? En savoir plus sur l’importance des glucides ici.
Lactose
(Source: MilkFacts.info )
C’est un disaccharide que vous connaissez peut-être déjà. Le lactose est le principal ingrédient présent dans le lait de tous les mammifères. Contrairement à la majorité des saccharides, le lactose n’est pas sucré au goût. Le lactose se compose d’un glucide galactose et d’un glucide glucose. Ceux-ci sont liés entre eux par une liaison glycosidique de 1 à 4 dans une orientation bêta.
Si vous regardez la structure du lactose, vous verrez qu’il existe une différence significative entre le galactose et le glucose. Le quatrième carbone du galactose a une orientation différente dans le galactose que dans le saccharose. Si ce n’était pas le cas, la molécule résultante aurait simplement été du saccharose (glucose + glucose) au lieu du lactose.
Également de la structure, on peut remarquer que le lactose est un sucre réagissant car il contient un hydroxyde hémiacétal libre. Ainsi, lorsque nous réagissons au lactose avec de l’eau de brome, cela donnera de l’acide monocarboxylique.
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Maltose
(Source: Revue des nutriments)
Le maltose est un autre disaccharide couramment trouvé. Il a deux molécules de glucose monosaccharidiques liées entre elles, Le lien est entre le premier atome de carbone du glucose et le quatrième carbone d’une autre molécule de glucose. Comme vous le savez, c’est la liaison un-quatre glycosidiques. Examinons quelques-unes de ses propriétés
- Sur l’hydrolyse catalysée par l’acide une mole de maltose donne deux moles de D-glucose.
- Le maltose a un hydroxyde hémiacétal libre, il subit donc une mutarotation. Il existe à la fois sous forme d’α-Maltose et de β-Maltose
- Pour les mêmes raisons, il donne également un test positif avec le réactif Benedicts et Tollens.
Exemple résolu pour vous
Q: Le saccharose est un sucre non réducteur dû à
- 1-2 liaison
- 1-4 liaison
- 1-5 liaison
- Aucune des choses ci-dessus
Sol: La bonne réponse est l’option « a”. En raison de la liaison 1-2 dans le saccharose, le groupe aldéhyde du glucose et le groupe céto du fructose ne sont pas libres. Par conséquent, le sucre ne réagit pas.