À la fin des années 1950 et au début des années 1960, Wilson fait régulièrement des tournées dans les boîtes de nuit avec une clientèle noire du circuit dit » Chitlin' ». »Dans les années 1960, Wilson est devenu un habitué de l’Apollo Theater de Harlem. Une pause inattendue est survenue en 1965, lorsque le comédien Redd Foxx était invité au Tonight Show et que l’animateur Johnny Carson lui a demandé qui était le comédien le plus drôle de l’époque; Foxx a répondu: « Flip Wilson. »Carson a ensuite réservé Wilson pour apparaître dans le Tonight Show et Wilson est devenu un invité préféré de cette émission ainsi que de l’Ed Sullivan Show. Wilson a plus tard distingué Sullivan comme fournissant son plus grand coup de pouce en carrière. Wilson a également fait des apparitions dans de nombreuses comédies télévisées et émissions de variétés, telles que Here’s Lucy (dans laquelle il a joué le rôle de « Prissy » dans une parodie d’Autant en emporte le vent avec Lucille Ball dans le rôle de Scarlett), Laugh-In et The Dean Martin Show, entre autres.
La personnalité chaleureuse et bouillonnante de Wilson était contagieuse. Richard Pryor a dit à Wilson: « Vous êtes le seul artiste que j’ai jamais vu qui monte sur scène et le public espère que vous les aimez. »
Une routine intitulée « Columbus », tirée de l’album Cowboys and Colored People de 1967, a attiré l’attention de Wilson sur l’industrie hollywoodienne. Dans ce morceau, Wilson raconte l’histoire de Christophe Colomb d’un point de vue urbanisé anachronique dans lequel Columbus convainc les monarques espagnols de financer son voyage en notant que découvrir l’Amérique signifie qu’il peut également découvrir Ray Charles. En entendant cela, la reine « Isabel Johnson », dont la voix est une première version de l’éventuel personnage de « Geraldine » de Wilson, dit que « Chris » peut avoir « tout l’argent que tu veux, chérie – Tu vas trouver Ray Charles! »Lorsque Columbus quitte le quai, une Isabella en état d’ébriété est là, témoignant de tout ce que « Chris va trouver Ray Charles! »
En 1970, Wilson a remporté un Grammy Award pour son album comique The Devil Made Me Buy This Dress. Il était également un membre régulier de la distribution de Rowan &Martin’s Laugh-In. Les Entreprises DePatie-Freleng ont présenté Wilson dans deux émissions spéciales télévisées animées, Clerow Wilson et le Miracle de P.S. 14 et La Grande Évasion de Clerow Wilson.
The Flip Wilson ShowEdit
En 1970, la série de variétés de Wilson, The Flip Wilson Show, a fait ses débuts sur NBC. Il a joué dans des sketches comiques et a accueilli de nombreux artistes afro-américains, notamment les Supremes, les Jackson Five, les Temptations, Gladys Knight &the Pips, le comédien Redd Foxx et le basketteur Bill Russell. Il a salué tous ses invités avec la « poignée de main Flip Wilson »: quatre gifles de main, deux bosses de coude, se terminant par deux bosses de hanche. George Carlin était l’un des scénaristes de l’émission, et Carlin a également fait de fréquentes apparitions dans l’émission, car les deux allaient développer la satire des nouvelles-météo-sports de Carlin. Les personnages de Wilson comprenaient le révérend Leroy, le pasteur matérialiste de « l’Église de ce qui se passe maintenant », et son personnage le plus populaire, Geraldine Jones, qui faisait souvent référence à son petit ami invisible, « Killer », et dont les lignes « Le diable m’a fait le faire » ainsi que « Ce que vous voyez est ce que vous obtenez » sont devenues des slogans nationaux.
The Flip Wilson Show a été diffusé jusqu’en 1974, générant des cotes d’écoute et une popularité élevées parmi les téléspectateurs et remportant un fort succès critique, avec onze nominations aux Emmy Awards au cours de sa course, en remportant deux. Wilson a également remporté un Golden Globe du Meilleur acteur dans une série télévisée.
Des années plus tard,
Wilson a joué dans des films télévisés et théâtraux, notamment Uptown Saturday Night et The Fish that Saved Pittsburgh. En 1976, il est apparu comme le Renard dans une adaptation musicale télévisée Pinocchio, avec Sandy Duncan dans le rôle-titre et Danny Kaye dans le rôle de Geppetto, avec des chansons du compositeur Billy Barnes.
En mars–juillet 1984, Wilson a animé une reprise de People are Funny. En 1985-1986, Wilson a joué le rôle principal dans la sitcom de CBS Charlie&Co. Deux de ses dernières apparitions à la télévision ont été des caméos sur les sitcoms Living Single en 1993 et The Drew Carey Show en 1996.