Né à Waurika, Oklahoma, Chapman est le fils d’un pasteur des Assemblées de Dieu, le révérend Terry W. Chapman, qui a exercé son ministère pendant 56 ans avant sa mort en 2009. Il a grandi à De Leon, au Texas.
Chapman a joué dans des groupes tout au long du lycée et du collège. Après être allé au collège biblique de ce qui est maintenant l’université Southwestern Assemblies of God à Waxahachie, au Texas, il a déménagé à Nashville, au Tennessee et a été embauché comme guitariste pour les Rambos. En 1979, sa chanson « Father’s Eyes » a été enregistrée comme chanson-titre du deuxième album My Father’s Eyes d’Amy Grant, nominé aux Grammy Awards. En 1982, sa chanson « Finally » enregistrée par T. G. Sheppard atteint la première place des classements de musique country. Il a également reçu un Dove Award en tant qu’auteur-compositeur de l’année de la Gospel Music Association en 1981.
Pendant le reste des années 1980 et le début des années 1990, Chapman continue d’écrire, d’enregistrer et de produire de la musique, tout en tournant en première partie pour divers artistes. Il a chanté « Brave Hearts » en 1987 pour le film Touchstone Pictures Ernest Goes to Camp. Il a également collaboré avec de nombreux artistes dans le chant d’Amazing Grace dans le film de 1994, Maverick.
Il a été nominé pour un Grammy Award du Meilleur album Pop / Gospel Contemporain en 1994. The Light Inside a également donné lieu à une nomination au Dove Award du chanteur masculin de l’année. Il a également donné une chanson No 1 du tableau de musique chrétienne contemporaine, « Sweet Glow of Mercy. » Il a remporté un deuxième prix Dove en 1994 pour avoir coproduit l’album Songs from the Loft, mettant en vedette divers artistes.
En avril 1996, Chapman a remporté le prix du chanteur masculin de l’année aux GMA Dove Awards. Son album de 1996, Shelter, a livré un autre Numéro 1, « One of Two », avec « Man After Your Own Heart », ce qui lui a valu un Dove Award pour la Chanson Enregistrée Inspirante de l’année et figure sur l’Album Spécial de l’année, My Utmost for His Highest. Shelter a également reçu une nomination aux Grammy Awards pour le Meilleur album Pop / Gospel Contemporain en 1997. Aux Dove Awards de 1998, son album avec d’autres artistes, Hymns From The Ryman, remporte le prix de l’album Country de l’année.