Dans ce qui n’était que sa troisième audition, Bennett a remporté le rôle de la popstar Cora Corman pour son film débuts dans la musique et les paroles de la comédie romantique de 2007. Elle a chanté plusieurs chansons pour la bande originale du film, y compris « Buddha’s Delight » et « Way Back into Love »; des fragments des chansons « Entering Bootytown » et « Slam » sont entendus pendant les scènes de concert du film, et sa chanson « Invincible » joue pendant le générique de fin. La même année, elle signe avec 550 Music / NuSound Records (partie Epic Records), et commence à travailler sur son premier album, bien qu’un n’ait jamais été publié. Bennett a donné son premier concert au Mint de Los Angeles le 19 juin 2008.
Malgré des débuts de bon augure, Bennett n’a pas percé. Elle a déclaré dans une interview en juin 2016: « Cela a été un long voyage pour moi. Tout le monde a un chemin différent; je suppose que vous les entendez tous. Je ne sais pas à quel point le mien est commun. Je n’avais pas de plan ou d’objectif à long terme. Tout ce que je suis venu à Los Angeles avec était un rêve. Personne de ma famille n’a jamais quitté l’Ohio. À L.A., j’ai vu beaucoup de talents gaspillés à cause de la peur. Les chances sont vraiment contre vous. J’étais un peu comme Dorothy en suivant la route de briques jaunes, je suppose. Sauf qu’il n’y avait pas de bonne sorcière… Rien n’est venu aussi facilement plus jamais. C’était un bon début — je suis reconnaissant pour l’expérience, mais j’en voulais plus. Après ce film, je me suis aventuré dans l’obscurité, comme le font souvent les acteurs. Et j’en étais complètement englouti. Je me suis perdu, j’ai été fauché. J’ai eu le cœur brisé par les rôles que je n’aurais jamais eu l’occasion de jouer, parce que tu sais comment c’est. Même quand un cinéaste m’a pointé du doigt et m’a dit: « Je veux te mettre dans ce film », cela ne s’est jamais produit à cause de l’aspect financier de notre industrie. Je n’étais pas un nom bankable, je suppose. Mais cela a continué comme ça, à répétition, pendant de nombreuses années. J’ai supplié, j’ai lutté, je me suis battu. Il n’y avait pas d’autre option, vraiment.
Après avoir signé un contrat de trois films avec Warner Bros. (en commençant par la musique et les paroles), Bennett a ensuite joué dans ses deuxième et troisième films, the comedy College (2008) et l’horreur surnaturelle The Haunting of Molly Hartley (2008). Toujours en 2008, elle a fait une apparition dans Marley &Me. L’année suivante, Bennett a eu un rôle principal aux côtés de Julia Stiles dans le court métrage Passage de Shekhar Kapur. Elle a ensuite joué le rôle de Julie Campbell dans le thriller d’horreur The Hole, réalisé par Joe Dante. En 2010, elle est apparue dans la comédie fantastique Kaboom et le drame Arcadia Lost. En juillet 2010, Bennett joue dans la série policière de FX Outlaw Country aux côtés de Luke Grimes, Mary Steenburgen et John Hawkes. Le pilote a été filmé en 2010 avant une réécriture et des redémarrages en avril 2011. Il est resté dans les limbes jusqu’en novembre 2011, lorsque FX a annoncé qu’il n’avait pas été repris pour une série. Le pilote d’une heure et demie a été diffusé en téléfilm le 24 août 2012.
Bennett a ensuite décroché le rôle principal dans le thriller Kristy (2014). Elle est ensuite apparue dans le film dramatique indépendant Lost in the White City (2014), aux côtés de Thomas Dekker et Bob Morley. Toujours en 2014, Bennett a joué dans The Equalizer avec Denzel Washington et Melissa Leo.
En 2015, Bennett a joué dans le film de point de vue à la première personne d’Ilya Naishuller, Hardcore Henry. En 2016, elle a joué le rôle d’Emma Cullen dans The Magnificent Seven d’Antoine Fuqua, a co-joué le rôle de Megan Hipwell dans l’adaptation cinématographique réalisée par Tate Taylor du roman à suspense de Paula Hawkins, The Girl on the Train, et a joué l’actrice Mamie Murphy dans la comédie dramatique de Warren Beatty, Les règles ne s’appliquent pas. Les réponses aux deux premiers films ont été mitigées, tandis que le troisième a été reçu plus positivement. Les performances de Bennett ont été saluées dans les trois. En 2017, Bennett a joué Saskia Schumann dans le film dramatique sur le SSPT de Jason Hall, Merci pour vos services. Elle avait également joué dans le film dramatique musical Song to Song de Terrence Malick, aux côtés de Christian Bale, mais ses scènes ont ensuite été coupées.
En 2019, elle a joué et produit le thriller psychologique Swallow, réalisé par Carlos Mirabella-Davis, tournant autour d’une femme avec pica. Il a fait sa première mondiale au Festival du film de Tribeca en avril 2019, où Bennett a reçu le prix de la meilleure actrice. Sa performance dans le film a reçu des critiques élogieuses de la part des critiques la qualifiant de « parfaite », « extraordinaire » et « magistrale ». La même année, elle joue dans Le Red Sea Diving Resort réalisé par Gideon Raff, face à Chris Evans.
En 2020, elle a joué dans deux adaptations de romans, le thriller dramatique The Devil All the Time réalisé par Antonio Campos, basé sur le roman du même nom; et Hillbilly Elegy, réalisé par Ron Howard, tous deux pour Netflix.