L’iPAQ a été développé par Compaq sur la base des cartes de référence SA-1110 « Assabet » et SA-1111 « Neponset » qui ont été conçues par un groupe de développement StrongARM situé dans les installations de Digital Equipment Corporation à Hudson, dans le Massachusetts. Au moment où ces cartes étaient en développement, cette installation a été acquise par Intel. Lorsque la carte « Assabet » est combinée à la carte processeur compagnon « Neponset », elle prend en charge 32 mégaoctets de SDRAM en plus des emplacements CompactFlash et PCMCIA avec un bus audio série I2S ou AC-Link, des interfaces souris et trackpad PS / 2, un contrôleur hôte USB et 18 broches GPIO supplémentaires. Des pilotes logiciels pour un périphérique ethernet CompactFlash, des périphériques de stockage ID tels que IBM Microdrive et le périphérique Wifi Lucent WaveLAN / IEEE 802.11 étaient également disponibles. Un appareil portatif de recherche basé sur StrongARM SA-1100 appelé « Itsy » avait été développé au Western Research Laboratory de Digital Equipment Corporation (qui deviendra plus tard le Compaq Western Research Laboratory).
Le premier Pocket PC iPAQ était la série H3600, sortie en 2000. Il utilisait le système d’exploitation Pocket PC 2000 de Microsoft et comportait un écran LCD couleur 4096 pixels 240 x 320, 32 Mo de RAM et 16 Mo de ROM. Compaq a sorti un Pocket PC de la série H3100 de conception similaire en janvier 2001. C’était un modèle moins cher avec un écran LCD monochrome de 15 niveaux de gris, 16 Mo de RAM et un D-pad gris foncé au lieu du D-pad chromé de son prédécesseur. La série H3600 a été remplacée par les séries H3800 et H3900, qui conservaient le même facteur de forme, mais avaient une disposition de bouton différente.
Peu de temps après la fusion de HP avec Compaq en 2002, HP a abandonné sa gamme de Pocket PC sous Microsoft Windows Jornada et a poursuivi la gamme iPAQ lancée sous Compaq.
En juin 2003, HP a retiré la gamme d’IPAQS h3xxx et a introduit la gamme d’iPAQs h1xxx destinée aux acheteurs soucieux des prix, la gamme grand public h2xxx et la gamme h5xxx destinée aux clients professionnels. Ils ont été vendus préinstallés avec le système d’exploitation Windows Mobile pour Pocket PC 2003. La série h63xx d’IPAQS exécutant l’édition Téléphone de Windows Mobile 2003, la série hx47xx et la série rz17xx, toutes deux exécutant la Deuxième édition de Windows Mobile 2003, ont été introduites en août 2004.
En août 2004, HP a publié les séries de supports mobiles rz17xx et rx3xxx. Ces appareils étaient destinés aux consommateurs, plutôt qu’au public d’entreprise traditionnel. L’accent a été mis sur les fonctionnalités multimédias, telles que la télécommande NEVO TV et les médias mobiles. Ils ont fonctionné sur Windows Mobile 2003SE.
En février 2005, la série iPAQ Mobile Messenger hw6500 a été présentée à certains médias lors de la conférence 3GSM à Cannes, en France. Il a été remplacé un an plus tard par la série hw6900, fonctionnant sous Windows Mobile 5.
En 2007, les PDA / périphériques multimédia mobiles iPAQ rx4000 et les PDA / GPS de voyage rx5000 ont été lancés. Les deux séries d’iPAQs fonctionnent sur le système d’exploitation Windows Mobile 5 (WM5), tout comme les séries hx2000 et hw6900. Le premier appareil HP Windows Mobile 6, le Messager vocal de la série iPAQ 500, avec le système d’exploitation standard Windows Mobile 6 (WM6) et un pavé numérique, est sorti la même année.
L’ensemble de la gamme iPAQ a été complètement remanié par l’introduction de cinq nouvelles séries iPAQ pour compléter l’introduction du messager vocal de la série iPAQ 500 plus tôt dans l’année. Les modèles annoncés étaient l’ordinateur de poche Classique de la série 100, l’ordinateur de poche Enterprise de la Série 200, le Compagnon de voyage de la Série 300, le Navigateur d’affaires de la Série 600 et le Messager d’affaires de la Série 900. Les séries 100 et 200 sont des PDA à écran tactile ordinaires sans fonctionnalité de téléphone exécutant WM6. Le Compagnon de voyage de la série 300 n’est pas un PDA; commercialisé comme appareil de navigation personnel, il s’agit d’une unité GPS portable fonctionnant sur le système d’exploitation Windows CE 5.0 core avec une interface utilisateur personnalisée. Les séries 600 et 900 sont des téléphones dotés de capacités GPS et 3G intégrées, exécutant le WM6 Professional. La série 600 possède un pavé numérique et la série 900 dispose d’un clavier QWERTY complet.
Hewlett-Packard a présenté un smartphone iPAQ Pocket PC qui ressemble à un téléphone portable ordinaire et possède une capacité VoIP. La série est le messager vocal de la série HP iPAQ 500.
En décembre 2009, HP a publié iPAQ Glisten, fonctionnant sous Windows Mobile 6.5.
En avril 2011, aucun nouveau modèle n’a été annoncé. HP continue cependant de faire de la publicité pour la série 111 et le Glisten sur son site Web. En tant que tel, le statut et le sort de la ligne iPAQ ne sont pas clairs.
À la mi-août 2011, HP a annoncé l’arrêt de tous les appareils webOS, et éventuellement des appareils mobiles. On ne sait pas si cette décision affectera la ligne iPAQ, bien qu’ils produisent plusieurs nouveaux iPAQs pour Nederlandse Spoorwegen à partir de novembre 2011 (11/11).