Alors qu’elle était journaliste au USA Today, Schwalbach a rencontré le réalisateur Kevin Smith en l’interviewant pour une mission. Elle a obtenu un emploi brièvement à MTV mais a démissionné après être tombée enceinte de leur fille.
Selon son commentaire pour la sortie en DVD du film Jay and Silent Bob Strike Back en 2001, Smith cherchait quelqu’un pour jouer Missy, l’une des voleuses de diamants. Schwalbach a demandé à jouer le rôle et il a décidé de lui donner une chance. Leur fille, Harley, est également apparue au début du film sous le nom de Silent Bob comme un bébé.
Schwalbach a ensuite eu des rôles secondaires dans d’autres productions liées à Smith telles que Jersey Girl (dans laquelle Harley est également apparue), et un épisode de la série télévisée canadienne Degrassi: The Next Generation dans lequel Smith est apparu dans l’épisode « Goin’ Down the Road: Part 1 ». Elle a également joué une prostituée dans le film de 2002 Now You Know.
En janvier 2004, Schwalbach Smith est apparue nue, avec un sosie de Superman, pour le numéro du 50e anniversaire du magazine Playboy, sur une photo prise par son mari.
Sa seule réalisation est en tant que co-réalisatrice avec Malcolm Ingram pour Oh, What a Lovely Tea Party, un documentaire de plus de 3 heures sur la réalisation de Jay et de Silent Bob Strike Back. Le film a été présenté au Vulgarthon 2005 à Los Angeles, un festival de cinéma privé organisé par Kevin Smith, et a été présenté à nouveau au Vulgarthon 2006 à Red Bank, dans le New Jersey.
Dans Clerks II de 2006, elle a joué la fiancée de Dante Hicks, Emma Bunting; et un rôle mineur de Betsy dans le film Zack and Miri Make A Porno de Smith en 2008. Schwalbach est apparue comme Esther Cooper dans le film d’horreur de Kevin Smith, Red State et a exprimé Blunt-Girl dans Jay &Le film de dessin animé Super Groovy de Silent Bob.
Schwalbach était co-animateur de l’émission de radio quotidienne sur Internet appelée SMod Co SMorning Show sur SModcast Internet Radio (S.I.R) organisée le SModcast.com . Elle a précédemment co-animé une émission appelée Plus One Per Diem qui a été annulée en faveur de SMod Co SMorning Show.
En 2010, elle et son mari ont commencé à co-animer un podcast appelé Plus One. En juin 2013, il y avait 37 épisodes.