La principale méthode de transport dans cette région est l’automobile. Les autoroutes 70 et 76, la Pennsylvania Turnpike Toll Road, traversent la région d’est en ouest. Se déplaçant vers l’est, ce sont des routes séparées jusqu’à New Stanton, où elles fusionnent en une seule route.
Une autre route importante dans la région est l’U.S. Route 40, « La Route nationale », qui traverse d’est en ouest la partie sud de la région en passant par Uniontown, Farmington et près d’Ohiopyle. PA 51 relie Pittsburgh directement à Uniontown. La route 30, » La Lincoln Highway « , traverse la partie nord des Highlands et traverse Ligonier, Latrobe et Greensburg avant de continuer vers Pittsburgh.
En ce qui concerne les routes nord-sud, la U.S. Route 119 traverse la partie ouest de la région, se dirigeant vers le nord depuis Morgantown, en Virginie-Occidentale et passant par Uniontown, Connellsville, New Stanton et Greensburg, continuant vers le nord jusqu’à Indiana, en Pennsylvanie. La U.S. Route 219 traverse la partie est de la région, en passant par le Somerset, en continuant vers le nord jusqu’à la région de Johnstown.
Il existe un service de bus très limité vers les comtés de Fayette et de Westmoreland depuis Pittsburgh, qui est principalement utilisé par les navetteurs. Greyhound exploite une ligne est-ouest à travers la région qui s’arrête à Greensburg et à Latrobe. Amtrak exploite deux lignes à travers la région, qui se connectent toutes deux à Pittsburgh: la Capitol Limited, qui s’arrête à Connellsville, et la Pennsylvanian, qui s’arrête à Greensburg et à Latrobe. Les deux itinéraires fonctionnent une fois par jour.