L’hexane est un hydrocarbure alcane de formule chimique CH3 (CH2) 4CH3 ou C6H14. Le préfixe « hex » fait référence à ses six carbones, tandis que la terminaison « ane » indique que ses carbones sont reliés par des liaisons simples. Les isomères de l’hexane sont en grande partie non réactifs et sont fréquemment utilisés comme solvant inerte dans les réactions organiques car ils sont très non polaires. Ils sont également des constituants courants de l’essence et des colles utilisées pour les chaussures, les produits en cuir et les toitures. De plus, il est utilisé dans des solvants pour extraire des huiles pour la cuisson et comme agent nettoyant pour la fabrication de chaussures, de meubles et de textiles. En laboratoire, l’hexane est utilisé pour extraire l’huile et la graisse de l’eau et du sol avant détermination par analyse gravimétrique ou chromatographie en phase gazeuse.
Isomères
L’hexane a cinq isomères :
- Hexane, CH3CH2CH2CH2CH3, une chaîne droite de six atomes de carbone.
- 2-Méthylpentane (Isohexane), CH3CH (CH3) CH2CH2CH3, une chaîne à cinq carbones avec une branche de méthyle sur la seconde.
- 3-Méthylpentane, CH3CH2CH (CH3) CH2CH3, une chaîne à cinq carbones avec une branche de méthyle sur la troisième.
- 2,3-Diméthylbutane, CH3CH (CH3) CH (CH3) CH3, une chaîne à quatre carbones avec une branche méthylique sur la deuxième et la troisième.
- 2,2-Diméthylbutane (néohexane), CH3C (CH3) 2CH2CH3, une chaîne à quatre carbones avec deux branches de méthyle sur la seconde.
Production
L’hexane est produit par le raffinage du pétrole brut. La composition exacte de la fraction dépend largement de la source du pétrole (brut ou réformé) et des contraintes du raffinage. Le produit industriel (généralement environ 50% en poids de l’isomère à chaîne droite) est la fraction bouillant à 65-70 °C.
Toxicité
La toxicité aiguë de l’hexane est relativement faible, bien qu’il s’agisse d’un anesthésique léger. L’inhalation de concentrations élevées produit d’abord un état d’euphorie légère, suivi d’une somnolence avec maux de tête et nausées.
Une intoxication chronique par l’hexane a été observée chez les consommateurs de solvants récréatifs et chez les travailleurs des industries de la fabrication de chaussures, de la restauration de meubles et de la construction automobile. Les premiers symptômes sont des picotements et des crampes dans les bras et les jambes, suivis d’une faiblesse musculaire générale. Dans les cas graves, une atrophie des muscles squelettiques est observée, ainsi qu’une perte de coordination et des problèmes de vision.
La toxicité neuropathique du n-hexane chez l’homme est bien connue; des cas de polyneuropathie sont généralement survenus chez des humains exposés de manière chronique à des niveaux de n-hexane allant de 400 à 600 ppm, avec des expositions occasionnelles allant jusqu’à 2 500 ppm. La toxicité inhabituelle du n-hexane (par rapport à d’autres alcanes) a conduit l’industrie chimique à délaisser le n-hexane au profit du n-heptane dans la mesure du possible.
Des symptômes similaires sont observés chez les modèles animaux. Ils sont associés à une dégénérescence du système nerveux périphérique (et éventuellement du système nerveux central), en commençant par les parties distales des axones nerveux plus longs et plus larges. La toxicité n’est pas due à l’hexane lui-même mais à l’un de ses métabolites, l’hexane-2,5-dione. On pense que cela réagit avec le groupe amino de la chaîne latérale des résidus de lysine dans les protéines, provoquant une réticulation et une perte de fonction protéique.
Les effets de l’empoisonnement à l’hexane chez l’homme sont incertains. En 1994, le n-hexane a été inclus dans la liste des produits chimiques de l’Inventaire des rejets toxiques. Dans la dernière partie du 20e et au début du 21e siècle, un certain nombre d’explosions ont été attribuées à la combustion de gaz hexane. En 2001, les États-Unis. Environmental Protection Agency a publié des règlements sur le contrôle des émissions de gaz hexane en raison de ses propriétés cancérigènes potentielles et de ses préoccupations environnementales.