La carrière d’acteur de Benward a commencé lorsqu’il a décroché un rôle dans le film We Were Soldiers sous le nom de David Moore en 2002. Son succès a augmenté en 2006, quand il a joué Billy Forrester dans le film Comment manger des vers Frits, pour lequel il a remporté un Young Artist Award dans la catégorie du Meilleur Jeune Ensemble dans un Long métrage.
Il a également joué Charlie Tuttle, 14 ans, dans le film de Disney Channel Minutemen, Alan, 14 ans, dans Dear John, et le petit garçon qui aide la fille maltraitée dans le clip « Concrete Angel » de Martina McBride. Le premier album de Benward, Let Your Love Out, est sorti le 5 janvier 2009 et contenait cinq chansons.
Il a également tourné avec le groupe chrétien iShine LIVE pendant une courte période, où il chantait sa musique en concert. Le label qui l’a signé s’appelle In Crowd Productions, dont les crédits collectifs incluent Hilary Duff, India.Arie, les Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie et les Jonas Brothers.
Il a également été dans diverses publicités, notamment Nintendo, McDonald’s, Willy Wonka, American Express et Hamburger Helper. Il a également joué le rôle de « Nicky » dans Principalement Ghostly et a joué Stevie Dewberry dans le film À cause de Winn-Dixie. Il a également joué dans le film original de Disney Channel Girl vs. Monster dans le rôle de Ryan Dean, l’intérêt amoureux de Skylar Lewis (Olivia Holt).
Benward a également eu un rôle récurrent dans le rôle de Matthew Pearson, l’ex petit ami d’Emily Hobbs (Ryan Newman) dans See Dad Run. Il était dans le film Cloud 9 de Disney Channel avec la star de Liv et Maddie Dove Cameron et est apparu en tant que Beau, l’intérêt amoureux de Teddy, dans six épisodes de Good Luck Charlie, le réunissant avec sa star de Minutemen, Jason Dolley. Il est apparu en tant que Thor dans la première de la troisième saison de la série Disney Channel Girl Meets World.