En 1988, Dunaway a embauché Dave Price pour créer une édition quotidienne de the Aspen Times. Price avait auparavant été journaliste au Aspen Daily News et directeur des nouvelles des stations de radio KSNO et KTYE. Après des mois de planification, le « »Aspen Times Daily » » a été lancé le 9 novembre 1988 avec Price comme premier rédacteur en chef. Le premier numéro est sorti le matin après une élection locale majeure, et le titre du numéro inaugural était « Dems sweep county. »
En 1990, Price a couvert l’arrestation du journaliste gonzo Hunter S. Thompson pour agression sexuelle. Les accusations ont été abandonnées après que Price eut signalé que la victime présumée était un agent infiltré qui avait fabriqué la plainte pour agression afin de donner au procureur un prétexte pour fouiller le ranch Woody Creek de Thompson à la recherche de drogue. Thompson a réimprimé certaines des histoires de Price dans son livre de 1990 « Gonzo Papers, Vol. 3: Chansons des Condamnés: Plus de Notes sur la mort du Rêve américain. »
En 1992, Dunaway vend le Times à un groupe dirigé par Loren Jenkins, journaliste lauréat du prix Pulitzer pour le Washington Post. Jenkins a amélioré le journal en le repensant et en apportant des informations nationales et internationales et des reportages culturels et des critiques des services du New York Times et du Washington Post. Il a également donné au journal un avantage éditorial qui cherchait à ralentir le développement effréné et à préserver les valeurs et la nature locales qui avaient toujours fait la particularité de la vallée de Roaring Fork. Jenkins a quitté la ville en 1996, prenant le poste de rédacteur en chef du bureau des affaires étrangères à la Radio publique nationale.
En 1995, la propriété du journal a de nouveau changé, et cette fois, le groupe comprenait jusqu’à neuf investisseurs selon certains rapports. Parmi eux se trouvaient les hommes d’affaires locaux George Stranahan, Michael McVoy et l’écrivain et romancier de longue date Andy Stone.