Dans les deux articles précédents, nous avons parlé de dessiner le ring-flip des conformations de chaise et la valeur A (interactions 1,3-diaxiales). Et nous avons appris que pour un cyclohexane donné, le conformère axial est moins stable que le conformère équatorial correspondant. Par example, la différence d’énergie de l’isopropyl cyclohexane axial et équatorial est de 9,2 kJ/mol.
Ainsi, le choix de la conformation de chaise la plus stable est simple lorsqu’il n’y a qu’un seul groupe sur le cyclohexane. Il vous suffit de trouver la valeur énergétique du groupe axial:
Cependant, s’il y a plus de groupes sur le cyclohexane, nous devons prendre en considération l’interaction 1,3-diaxiale de tous.
Exemple: quelle est la conformation de chaise la plus stable du cyclohexane substitué suivant?
Pour répondre à cette question, nous devons dessiner les deux conformations de chaise et comparer les énergies de tous les groupes axiaux sur chaque conformère.
1. Numéroter l’anneau et dessiner n’importe quelle conformation de chaise du composé :
2. Dessinez la deuxième conformation de chaise (ring-flip – vérifiez ce post si vous n’êtes pas sûr):
Et maintenant les stabilités: Pour chaque conformateur de chaise, ajoutez l’énergie de tous les groupes en position axiale.
Dans le premier conformère, nous avons deux chlorines en position axiale, donc la déformation stérique totale est :