a megye első települése 1809-ben volt Cote Sans Dessein a Missouri folyó mentén. A korai vezetők fontolóra vették Missouri állam első fővárosának elhelyezését Wainwright és Tebbetts között. Callaway megyét 1820-ban szervezték meg, és James Callaway Kapitányról nevezték el, akit indiánok öltek meg. Erzsébet lett az első megyeszékhely. A megye számos faluja és városa ma olyan helyeket képvisel, ahol a korai években léteztek Vasútállomások.
1861-ben érkezett a hír, hogy az uniós csapatok egy közeli megyébe léptek. Jefferson F. Jones ezredes, Callaway megye keleti részéről csapatokat gyűjtött össze a megye védelmére. Az erők korlátozottak voltak, mivel sokan már védték az országot, de Jones kelet felé vonta a csapatokat, hogy találkozzanak a közeledő társaságokkal.
a sikeres védekezés csupán illúzió volt. A csapatok által felállított fa rönkök a tábortüzek árnyékában tüzérségre hasonlítottak, és elriasztották az uniós csapatokat. A tárgyalások több napig folytatódtak, és biztosították a kölcsönös tűzszüneti megállapodást az Amerikai Egyesült Államok és Callaway megye között. A sikeres védekezésből kiemelkedve a polgárok a megyéjüket Callaway királyságává nyilvánították, amely hivatkozás ma is megmarad.
Fulton, a legnagyobb város Callaway County-ben alakult, és lett a megyeszékhely 1825-ben, de nem épült be, amíg március 14, 1859. A várost eredetileg Volney-nak nevezték el Constantin Fran (Chasseb de Chasseb) után, de Robert Fulton, a mérnök és feltaláló tiszteletére változtatták, két hónappal az eredeti Volney név után, 1825-ben. Volney, New York egy város Oswego megye, New York amely Volney-ról is elnevezték. Volney városán belül egy falu Fulton, New York amelyet szintén elneveznek Robert Fulton.
Fulton korai lakói túlnyomórészt déli kultúrából származtak. A part menti és hegyvidéki déliek, akik letelepedtek a földön, rabszolgákat hoztak magukkal, és mezőgazdasági gazdaságot hoztak létre.
amikor Callaway megye első történetét 1884-ben összeállították, a kockát már leadták, amennyire a Fulton közösség típusa volt. A Missouri Közgyűlés megszavazta, hogy létrehoz egy menedékjogot az őrült Fulton (február 26, 1847), az első mentális egészségügyi létesítmény nyugatra a Mississippi; a Közgyűlés megállapodott (február 28, 1851), hogy létrehoz egy iskola az oktatás a siketek Fulton; 1842-ben a Presbiteriánus Egyház nyitott egy női szeminárium később néven Szinódusi Főiskola; őszén 1851 a Presbiteriánus Egyház létrehozta a teljes férfi Fulton College, ma ismert, mint Westminster College; és Fulton volt a székhelye a megyei Fulton College; és Fulton volt a székhelye a kormány. Winston Churchill 1946-ban Westminsterben tartotta híres “béke szinuszai” (vasfüggöny) beszédét.
a keresztény egyház 1890-ben Fultonba költöztette árva iskoláját. Függetlenül attól, hogy befolyásolták-e őket a már meglévő főiskolák, nem ismert, de Fulton 40 000 dolláros ajánlata és 10 hektáros (40 000 m2) földterület ajánlata minden bizonnyal tényező volt. Az iskola, amely korábban Camden Point-ban volt, Missouri, később William Woods Női főiskola lett, amely később Koedukált Egyetem lett, így elfogadja a férfiakat.Henry Bellamann regényíró 1882-ben született Fultonban, ott nőtt fel és járt egyetemre. Fulton állítólag Bellamann modellje volt a regény kitalált városának, a Kings Row-nak, amely kérdéseket vetett fel a környékbeli egyénekhez és helyzetekhez való hasonlóságról. 1940-ben a producerek filmet készítettek a könyv alapján. A szereplők között volt Ann Sheridan, Robert Cummings, Ronald Reagan és Betty Field. A Ronald Reagan által a filmben viselt öltöny A Callaway Kereskedelmi Kamara Show Me Innovációs Központjának irodáiban látható.
Az M. Fred Bell kölcsönző Ház, M. Fred Bell spekulatív Ház, Brandon-Bell-Collier Ház, George Washington Carver Iskola, Court Street történelmi lakónegyed, Fulton belvárosa történelmi negyed, John Augustus Hockaday Ház, kancsó üzlet, Robnett-Payne Ház, Westminster College Gymnasium, Westminster College történelmi negyedés fehér felhő presbiteriánus templom és temető szerepel a Történelmi Helyek Nemzeti nyilvántartásában.