Kristol var nøkkelen til nederlaget I Clinton health care plan av 1993. I Den første av det som skulle bli mange strateginotater skrevet for Republikanske beslutningstakere, Sa Kristol at partiet skulle «drepe», ikke endre, President Clintons helseplan. Et senere memorandum brukte uttrykket «Det er ingen helsekrise», Som Senatets Minoritetsleder Bob Dole brukte i sitt svar På Clintons 1994 State Of The Union-adresse.Kristol Var en ledende talsmann for Irak-Krigen. I 1998 ble Han med andre utenrikspolitiske analytikere i å sende et brev Til President Clinton som oppfordret til en sterkere holdning mot Irak. Kristol hevdet At Saddam Hussein utgjorde En alvorlig trussel mot Usa og dets allierte: «den eneste akseptable strategien er en som eliminerer muligheten For At Irak vil kunne bruke eller true med å bruke masseødeleggelsesvåpen. På kort sikt betyr dette en vilje til å gjennomføre militær handling som diplomati er tydelig sviktende. På lang sikt betyr det å fjerne Saddam Hussein og hans regime fra makten. Det må nå bli Målet For Amerikansk utenrikspolitikk.»
I presidentvalget i 2000 støttet Kristol John McCain. Svare på et spørsmål FRA EN PBS reporter om De Republikanske primærvalg, han sa, » Nei. Jeg hadde ingenting imot Guvernør Bush. Jeg foretrekker McCain. Grunnen til At Jeg var tilbøyelig til å foretrekke McCain var hans lederskap i utenrikspolitikken.Etter At Bush-administrasjonen utviklet sitt svar på angrepene den 11. September 2001, Sa Kristol: «Vi har nettopp vært til stede på et svært uvanlig tidspunkt, opprettelsen Av En Ny Amerikansk utenrikspolitikk.»Kristol støttet bush-administrasjonens beslutning om å gå til Krig med Irak. I 2003 skrev Han Og Lawrence Kaplan Krigen Over Irak, der han beskrev grunner for å fjerne Saddam. Kristol avviste sammenligninger Med Vietnam og spådde en «to måneders krig, ikke en åtteårig krig» I LØPET Av EN MARS 28 C-SPAN utseende.Da den militære situasjonen i Irak begynte å forverres i 2004, argumenterte Kristol for en økning I ANTALL amerikanske tropper i Irak. Han skrev også en kronikk som sterkt kritiserte Usas forsvarsminister Donald Rumsfeld, og sa at han «breezily dodged ansvar» for planleggingsfeil som ble gjort i Irak-Krigen, inkludert utilstrekkelige troppenivåer. I September 2006 skrev Han Og kommentator Rich Lowry: «Det er ikke noe mysterium om Hva Som kan gjøre den avgjørende forskjellen i Slaget Om Bagdad: Amerikanske tropper.»
dette var en av de tidlige oppfordringene til det som ble irak-krigens troppebølge i 2007 fire måneder senere. I desember 2008 skrev Kristol at økningen var «motsatt på den tiden av det store flertallet av utenrikspolitiske eksperter, pundits og pontificators», men at » de fleste av dem-Og mannen de fleste av dem er glade vant valget, Barack Obama-anerkjenner nå surge suksess — «
Kristol Var en av mange konservative å offentlig motsette Bushs andre Amerikanske Høyesterett nominerte, Harriet Miers. «Jeg er skuffet, deprimert og demoralisert,» sa Han Om Miers. «Det er veldig vanskelig å unngå konklusjonen At President Bush flinched fra en kamp om konstitusjonell filosofi. Miers er utvilsomt en anstendig og kompetent person. Men hennes valg vil uunngåelig bli dømt som gjenspeiler en kombinasjon av kameraderi og kapitulasjon på den delen av presidenten.»
Han var en vokal tilhenger av Libanon-Krigen i 2006, og sa at krigen er «vår krig også», med henvisning til Usa.Kristol var en ivrig pådriver For Sarah Palin, talsmann for hennes valg som visepresidentkandidat For John McCain i 2008 Usa presidentvalget måneder før McCain valgte henne. Derimot, han senere recanted sin støtte til henne, ordtak: «Jeg er helt villig til å si at gitt det jeg nå vet om henne, ville hun ikke vært en god visepresident.»
Som svar På Irans atomprogram har Kristol støttet sterke sanksjoner. I juni 2006, på Høyden Av Libanon-Krigen, foreslo han: «Vi kan vurdere å motvirke Denne Handlingen Av Iransk aggresjon med et militært angrep mot Iranske atomanlegg. Hvorfor vente?»
I 2010 kritiserte Kristol Obama-administrasjonen og Joint Chiefs Of Staff formann Admiral Mike Mullen for en useriøs tilnærming Til Iran. Han skrev: «Det virkelige spørsmålet er hvilken form for ustabilitet som ville være farligere-det som er forårsaket av Denne Iranske regjeringen med atomvåpen, eller det som er forårsaket av å angripe denne regjeringens atomvåpenprogram. Det er på tide å ha en seriøs debatt om valget mellom disse to typer destabilisering, i stedet for bare å nekte å konfrontere valget.»
i 2010-affæren rundt avsløringen AV USA diplomatmeldinger Fra WikiLeaks, Kristol snakket sterkt mot organisasjonen og foreslo å bruke «våre ulike eiendeler for å trakassere, snappe Eller nøytralisere Julian Assange og hans samarbeidspartnere, uansett hvor de er. I Mars 2011 skrev han en lederartikkel i Weekly Standard som argumenterte for At Usas militære intervensjoner I Muslimske land (Inkludert Gulfkrigen, Kosovokrigen, Krigen I Afghanistan og Irak-Krigen) ikke skulle klassifiseres som «invasjoner», men snarere som «frigjøringer».»Kristol støttet President Barack Obamas beslutning om å gripe inn i Den Libyske Borgerkrigen i 2011 og oppfordret andre konservative til å støtte handlingen.I 2017 Sa Kristol:» i et fritt samfunn, et kapitalistisk samfunn, etter to, tre, fire generasjoner med hardt arbeid, blir alle slags dekadente, late, bortskjemte, uansett» og «Se, For å være helt ærlig, Hvis ting er så ille som du sier med den hvite arbeiderklassen, vil du ikke få Nye Amerikanere inn?». Kristol antydet at løsningen var mer innvandring til USA.