Benwards skuespillerkarriere startet da Han fikk en rolle I filmen Vi Var Soldater Som David Moore i 2002. Hans suksess vokste i 2006, da Han spilte Billy Forrester I filmen How To Eat Fried Worms, som han vant En Young Artist Award for i kategorien Beste Unge Ensemble i En Spillefilm.han spilte Også 14 år Gamle Charlie Tuttle i Filmen Fra Disney Channel Minutemen, Den 14 år gamle Alan I Dear John, og den lille gutten som hjelper den misbrukte jenta i musikkvideoen «Concrete Angel» Av Martina McBride. Benwards første album, Let Your Love Out, kom ut 5. januar 2009, og inneholdt fem sanger.
han turnerte også med den Kristne gruppen iShine LIVE for en kort tid, hvor han ville synge sin musikk på konsert. Plateselskapet som signerte ham, heter In Crowd Productions, hvis kollektive kreditter inkluderer Hilary Duff, India.I tillegg til Å være en Del av Backstreet Boys, Er det også en Del av Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab For Cutie og Jonas Brothers.han har også vært med i diverse reklamefilmer, Inkludert Nintendo, McDonald ‘ s, Willy Wonka, American Express og Hamburger Helper. Han spilte også rollen Som «Nicky» I Det Meste Spøkelsesaktig og spilte Stevie Dewberry i filmen På grunn Av Winn-Dixie. Han spilte Også I Disney Channel-Filmen Girl vs. Monster som Ryan Dean, Skylar Lewis (Olivia Holt).Benward hadde også en tilbakevendende rolle Som Matthew Pearson, Eks-kjæresten Til Emily Hobbs (Ryan Newman) i See Dad Run. Han var i filmen Cloud 9 Fra Disney Channel Med Liv Og Maddie stjerne Dove Cameron og dukket Opp Som Beau, Teddy kjærlighet interesse, på seks episoder Av Good Luck Charlie, gjenforene ham med Sin Minutemen co stjerne Jason Dolley. Han dukket Opp Som Thor i tredje sesong premiere Av Disney Channel-serien Girl Meets World.