Swardson begynte å utføre stand-up i en alder av 18 år, og deltok på open mic nights På Minneapolis comedy club Acme Comedy Co.. Swardson uttalte i et intervju med Portland Mercury i 2007 at han gjorde sin første open mic «som en tabbe», men han ble oppmuntret av klubbens eier til å utføre igjen, og han fortsatte med å vinne comedy clubs pris for Den «Morsomste Personen I Twin Cities». Han fortsatte også med å utføre regelmessig På Knuckleheads, en nedlagt komedie klubb som lå I Mall Of America. Swardson var også en og annen utøver På Balls Cabaret.Etter å ha fått litt oppmerksomhet innen komediesirkler, Ble Swardson valgt til å utføre stand-up på US Comedy Arts Festival i 20 år. Festivalen, som frem til 2007 ble holdt I Aspen, Colorado, var en årlig festival deltatt av underholdningsinnsidere og var et sted for tegneserier og komiske skuespillere for å få eksponering for industrien. Det var en gang den største komediekonvensjonen av sitt slag i USA og ble lanseringsplaten for mange komikere og komedieforfattere. Etter Swardsons første opptreden På festivalen Komiker Tony Camin, som fungerte som nattens MC, ble sitert: «Det er en avtale som venter på å skje . Jeg kan se TV-showet nå: ‘En Aspen Gutt Med Høyde.»
Swardson forlot Til Slutt Minneapolis-Saint Paul-området for New York City hvor han ville dukke opp i slike steder som Luna Lounge, deretter Videre Til Los Angeles hvor han headlinet på mange nattklubber. I tillegg Til hans stand-up Begynte Swardson å jobbe i reklamefilmer og i små roller i BÅDE TV i film, et slikt utseende I en episode Av al Franken sitcom LateLine I 1999, og spilte rollen Som en gal David Bowie-fan I 2000-filmen Almost Famous.I 2001 ble swardsons stand-up-opptreden omtalt i en halvtimes Comedy Central Presents special. Han dukket opp på showet en gang i 2006-en forestilling som ble omtalt På dvd-samlingen The Best Of Comedy Central Presents: Uncensored II utgitt i 2008.I 2003 skrev Swardson manuset Til Malibu ‘ S Most Wanted sammen med Filmens Stjerne Jamie Kennedy og Adam Small. Samme år tok Han Rollen Som Terry Bernadino i Komedieserien Reno 911!. En tilbakevendende karakter gjennom seriens løp fra 2003 til 2009 — i tillegg til å vises I filmen Reno 911!: Miami-Swardson spilte rollen som en flamboyant gigolo som ofte ble sett på rulleskøyter. 2003 markerte også begynnelsen på et langvarig samarbeid og vennskap Med Adam Sandler. Etter Å ha sett Swardsons Comedy Central-spesial, kontaktet Sandler Swardson for å spørre Om Han ville være interessert i å samarbeide; Swardsons første prosjekt med Sandler var å skrive manuset Til Grandma ‘ S Boy-Swardson også co-produsert og hadde en skuespillerrolle i filmen som ble utgitt i 2006.I 2004 skrev, produserte Og spilte Swardson i et tv-show pilot For Comedy Central Kalt Gay Robot, som var basert på en komedie bit av samme navn som dukket opp På Adam Sandlers femte album, Shh…Ikke Fortell; Comedy Central bestemte seg imidlertid for å passere PÅ TV-prosjektet. Swardson hadde da intensjoner om å gjøre det til et animert show, men showet kom aldri til å bli oppfylt. En kopi av live-action pilot ble imidlertid gjort tilgjengelig På MySpace i januar 2007. Swardson også gjenoppsto Gay Robot karakter på Sin Comedy Central-Serien Nick Swardson Late Tid.Swardson ‘s sketch comedy show Nick Swardson’ S Pretend Time hadde premiere på Comedy Central den 12. oktober 2010 og gikk i to sesonger. Showet ble produsert i forbindelse Med Adam Sandlers Happy Madison Productions. Den 6. februar 2012 annonserte Swardson via Sin Facebook-side at det ikke ville bli en tredje sesong; I sitt innlegg uttalte Swardson at «seertallene var solide, men det var for dyrt for nettverket og tøft kreativt,» og la til at Han » utviklet et nytt show hvor jeg spiller en ninja.»
I 2011 spilte Swardson i, co-skrev og co-produserte filmen Bucky Larson: Born To Be A Star, også produsert Av Happy Madison Productions. Samme år spilte Han Sammen Med Jesse Eisenberg, Danny McBride Og Aziz Ansari i filmen 30 Minutes or Less.
I 2014 utførte Swardson stemmen til tegnet Troy på den animerte serien Chozen.