Tegning stolen form av cykloalkaner (sykliske hydrokarboner) er en måte å presentere en tredimensjonal skildring av molekylet. I stolmodellen av cykloheksan er karbon 1, 3 og 5 over flyet, og karbon 2, 4 og 6 er under flyet. I denne bekreftelsen er alle vinkler 110.9° – nær den ideelle 109.5° obligasjonsvinkelen for alkaner, som er den ideelle vinkelen for tetrahedral geometri. Hvert karbonatom i ringen vil ha sin vedlagte hydrogen eller substituent i enten ekvatorial eller aksial posisjon. Ekvatorial er posisjonen der en substituent er vinkelrett på ringenes akse. Aksial er posisjonen der en substituent er parallell med ringenes akse.
Ekvatoriale Og Aksiale Bindinger Av Cykloheksan
Cyclohexane Kan Vende Kontinuerlig Mellom sine to stolkonformasjoner, men hvis de bestanddelene er forskjellige, bruker molekylet mer tid i den mer stabile konformasjonen, som har den mer sterisk hindrede gruppen eller det større antall grupper i ekvatorialposisjonen.en flip-stol konformasjon er konvertering av en cykloheksan stol konformasjon til en annen ved rotasjon rundt karbon-karbon enkeltbindinger. Når stolen er vendt, blir de aksiale posisjonene ekvatoriale og omvendt. Cyclohexane kan vende mellom to stolkonformasjoner. Hvis det ikke er noen substituenter (ikke-hydrogenatomer eller grupper festet til ringen), vil de to formene ha lik energi. Når substituenter legges til, kan de to formene ikke ha lik energi, og molekylet vil bruke mer tid i den mer stabile stolkonformasjonen. Substituenter i ekvatorialposisjonen gir mer stabilitet fordi aksiale substituenter som er nærmere hverandre har en tendens til å samhandle ugunstig. Enhver ikke-hydrogensubstituent i en aksial posisjon på cykloheksan vil skape sterisk belastning med andre grupper (inkludert hydrogen) i en hvilken som helst annen aksial posisjon på samme side av planet. Denne steriske stammen kalles 1,3-diaksiale interaksjoner. Jo større en substituentgruppe, desto mer sannsynlig er det å være i ekvatorialposisjonen for å stabilisere stolen og unngå 1,3-diaksiale interaksjoner.
Equatorial versus Axial Substituent Positioning
Substituents on cycloalkanes may be axial or equatorial. Axial substituents will always have 1,3-diaxial interactions, a type of steric strain, while equatorial substituents do not exhibit steric strain.
Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Cis-trans isomerisme (eller cis-trans) er når en av to eller flere molekyler har samme molekylformel og bindingsstruktur, men varierer i posisjonene til deres substituenter rundt en stiv del av molekylet. Cis-trans isomerisme kan angis i en stol ved å bruke aksiale og ekvatoriale posisjoner av stolformen. Sykloalkaner kan ha substituenter på to karboner som enten er på samme side eller på motsatte sider av ringen. Substituenter på samme side er cis til hverandre, og substituenter på motsatte sider er trans til hverandre. Når en ring knipser, vil de aksiale og ekvatoriale posisjonene interconvert, men cis og trans vil ikke endres. Hvis en gruppe er opp i en stol konformasjon, vil det være opp i den andre stolen konformasjon.
i cis-1,4-dimetylcykloheksan med en gruppe aksial og den andre ekvatorial. I trans-1,4-dimetylcykloheksan er begge metylgruppene enten aksiale eller begge ekvatoriale, med ekvatorialkonformasjonen mer stabil.cis-1,4-dimetylcykloheksan konformasjoner er av lik stabilitet, med en aksial og en ekvatorial metylgruppe i begge konformatorene. De to ekvivalente stolkonformasjonene er i likevekt. I trans-1,4-dimetylcykloheksan er konformasjonen med begge metylgrupper i ekvatorialposisjonen mer stabil. Mens disse conformers er i likevekt også, mer stabil form dominerer at likevekt.cis / trans-betegnelsen er ikke relatert til ekvatorial eller aksial posisjon av substituentene. Ekvatorial / aksial bestemmelse bestemmes av posisjonen til karbonatomet som substituenten er bundet til. Når stolen flipper, vil den aksiale posisjonen bli endret, men trans / cis-konformasjonen forblir den samme.
