Trifluoreddiksyre Kjemiske Egenskaper, Bruksområder, Produksjon
beskrivelse
Trifluoreddiksyre (TFA, molekylformel: CF3COOH) er en slags fargeløs, flyktig og rykende væske med en lignende lukt som eddiksyre. Det er hygroskopisk og har irriterende lukt. Den har sterk sur egenskap på grunn av å bli påvirket av den elektron-tiltrekkende trifluorometylgruppen med sin acidicity som 100000 høyere enn eddiksyre. Den har et smeltepunkt som er – 15.2 ℃, kokepunkt som er 72.4 ℃ og tettheten som er 1.5351g / cm3 (1℃). Det er blandbart med vann, fluorerte hydrokarboner, metanol, etanol, etyleter, aceton, benzen, karbontetraklorid og heksan; det er delvis løselig i karbondisulfid og alkan som inneholder mer enn seks karboner. Det er et utmerket løsemiddel av protein og polyester.
Trifluoreddiksyre er også et godt løsningsmiddel for den organiske reaksjonen som gjør det mulig å oppnå visse resultater som er vanskelige i tilfeller av anvendelse av vanlige løsningsmidler. For eksempel, når kinolon blir katalysert for hydrogenering i et felles løsningsmiddel, blir pyridinringen fortrinnsvis hydrogenert; i kontrast vil benzenringen fortrinnsvis hydrogeneres i nærvær av trifluoreddiksyre som løsningsmiddel. Trifluoreddiksyre dekomponeres til karbondioksid og fluor i nærvær av anilin. Det kan reduseres med natriumborhydrid eller litiumaluminiumhydrid til trifluoreddiksyre acetaldehyd og trifluoro-etanol. Den er stabil ved temperatur høyere enn 205 ℃ stabil. Men dets ester-og amidderivater er lett gjenstand for hydrolyse som gjør at de kan tilberede karbohydrat, aminosyrer og peptidderivat i form av syre eller anhydrid. Det er lett å bli dehydrert under virkningen av fosforpentoksid og omdannes til trifluoreddikanhydrid.
Trifluoreddiksyre er en slags viktige mellomprodukter av fettfluorin. På grunn av den spesielle strukturen til trifluormetyl har den en annen egenskap enn andre alkoholer og kan delta i en rekke organiske reaksjoner, spesielt brukt innen syntese av fluorholdig farmasøytisk, plantevernmidler og fargestoffer. Den innenlandske og utenlandske etterspørselen øker og har blitt et av de viktigste mellomproduktene for fluorholdige fine kjemikalier.
kjemiske egenskaper
det er fargeløs, flyktig fuming væske med en lignende lukt som eddiksyre. Det er hygroskopisk og har stimulerende lukt. Det er blandbart med vann, fluorerte alkaner, metanol, benzen, eter, karbontetraklorid og heksan. Det kan delvis oppløse alkan med over seks karboner samt karbondisulfid.
pKa
Trifluoreddiksyre (TFA) er en slags sterk syre med sin pKa være 0.23. Det kan stimulere kroppens vev og hud. Det er imidlertid bare litt giftig. Imidlertid vil dens anrikning i immobiliserende overflatevann påvirke landbruk og akvatiske systemer. Videre kan TFA generere klimagasser CHF3 etter å ha gjennomgått den mikrobielle nedbrytningen.
ovennevnte informasjon er redigert Av chemicalbook Of Dai Xiongfeng.
bruker
Trifluoreddiksyre er hovedsakelig for produksjon av nye plantevernmidler, medisin og fargestoffer, og har også stort potensial for anvendelse og utvikling innen materialer og løsemidler. Trifluoreddiksyre brukes hovedsakelig til syntese av ulike typer trifluormetylgruppe eller heterocykliske inneholdende herbicider. Det er for tiden tilgjengelig for å syntetisere ulike typer nye herbicid som inneholder pyridyl og qunoilyl; fungerer som en sterk protonsyre, er den mye brukt som katalysator for alkylering, acylering og olefinpolymerisering av aromatisk forbindelse; som et løsningsmiddel er trifluoreddiksyre et slags utmerket løsningsmiddel for fluorering, nitrering og halogeneringer. Spesielt har den utmerkede beskyttende effekten av dens trifluoroacetylderivater på hydroksy og aminogruppe svært viktig anvendelse i syntesen av aminosyre og poly-peptidsyntese, for eksempel kan forbindelsen brukes som beskyttelsesmiddel av tert-butoksykarbonyl (t-boc) som brukes til å fjerne aminosyrer under syntesen av poly-peptid. Trifluoreddiksyre, som råmateriale og modifikator for fremstilling av ionmembranen, kan i stor grad forbedre dagens effektivitet av brusindustrien og forlenge membranets levetid betydelig; trifluoreddiksyre kan også brukes til å syntetisere trifluoro-etanol, trifluoreddiksyre acetaldehyd og trifluoreddiksyre. Ved romtemperatur kan kvikksølvtrifluoreddiksyre ha kvikksølvfluorfenyl i stand til å ha merkurasjonsreaksjon (elektrofil substitusjon), og kan også konvertere hydrazone til diazoforbindelse. Blysaltet av denne syren kan konvertere arene til fenol.
i forsøket med omvendt fase kromatografi for isolering av peptider og proteiner, ved hjelp av trifluoreddiksyre (TFA) som ion-paring reagenser er en vanlig tilnærming. Trifluoreddiksyre i mobilfasen kan forbedre toppformen og overvinne problemet med topputvidelse og etterfølgende problem gjennom interaksjon med hydrofob bundet fase og gjenværende polar overflate i en rekke modeller. Trifluoreddiksyre har en fordel i forhold til andre ionmodifikatorer på grunn av at den er flyktig og lett kan fjernes fra prøvepreparatet. På den annen side er DEN maksimale UV-absorpsjonstoppen av trifluoreddiksyre mindre enn 200 nm, og har dermed svært liten forstyrrelse på deteksjon av polypeptider ved lave bølgelengder.
Anvendelser i HPLC
i forsøket med omvendt fase kromatografi for isolering av peptider og proteiner, ved hjelp av trifluoreddiksyre (TFA) som ion-paring reagenser er en vanlig tilnærming. Trifluoreddiksyre i mobilfasen kan forbedre toppformen og overvinne problemet med topputvidelse og etterfølgende problem gjennom interaksjon med hydrofob bundet fase og gjenværende polar overflate i en rekke modeller. Trifluoreddiksyre kan binde seg til positiv ladning og polare grupper på polypeptidet for å redusere polar retensjon, og bringe polypeptidet tilbake til den hydrofobe inverterende overflaten. På samme måte beskytter trifluoroacetat den gjenværende polare overflaten i fast fase. Oppførselen TIL TFA kan forstås som den sitter fast i faseoverflaten av den omvendte fasefaste fasen, mens den har interaksjon med polypeptidet og kolonnesengen.
Trifluoreddiksyre har en fordel i forhold til andre ionmodifikatorer på grunn av at den er flyktig og lett kan fjernes fra prøvepreparatet. På den annen side er DEN maksimale UV-absorpsjonstoppen av trifluoreddiksyre mindre enn 200 nm, og har dermed svært liten forstyrrelse på deteksjon av polypeptider ved lave bølgelengder.
Varierende konsentrasjonen av trifluoreddiksyre kan lett justere selektiviteten av polypeptid på revers fase kromatografi. Virkningen er svært nyttig for å optimalisere separasjonsforholdene, og øker mengden informasjon som finnes i kompleks kromatografianalyse (for eksempel fingeravtrykk av polypeptid).Trifluoreddiksyre ble tilsatt til mobilfasen i en generell konsentrasjon på 0,1%. Ved denne konsentrasjonen kan det meste av den reverserte fasekolonnen produsere god toppform. I kontrast, hvis konsentrasjonen av trifluoreddiksyre er betydelig under dette nivået, vil topputvidelsen og tailing bli veldig åpenbar. Trifluoreddiksyre har en god effekt ved separasjon av proteiner og andre makromolekyler. Men under den faktiske bruken har vi en vanskelig tid å kontrollere tfa-konsentrasjoner fordi det er et flyktig stoff. Hvis du konfigurerer det i lang tid, vil det være flyktig forårsaker endring i konsentrasjonen. Etter ferdigstillelse av forberedelsen må den forsegles for å forhindre fordampning.
forberedelse
Trifluoreddiksyre er et viktig reagens i organisk syntese. Fra den kan den brukes til å syntetisere en rekke fluorholdige forbindelser, plantevernmidler og fargestoffer. Trifluoreddiksyre er en katalysator for forestring og kondensering; den kan også brukes som beskyttelsesmiddel av hydroksy og aminogruppe som påføres syntese av sukker og peptider.
Fremstilling av trifluoreddiksyre har en rekke ruter:
1. Få det gjennom oksidasjon av 1, 3, 3, 3-trifluoropropen ved kaliumpermanganat.
2. eddiksyre (alternativt acetylklorid eller eddiksyre) kan ha elektrokjemisk fluorering med flussyre og natriumfluorid og deretter hydrolyseres.
3. det kan oppnås ved oksidasjon av 1, 1,1-trifluoro-2, 3, 3-trikloropropen gjennom kaliumpermanganat. Dette råmaterialet kan gjøres gjennom Svarte fluorering av heksakloropropylen.
4. Fremstilt ved oksydasjon av 2,3-diklor-hexafluoro-2-buten.
5. det kan genereres ved reaksjonen mellom trikloracetonitril og hydrogenfluorid, som genererer trifluormetylacetonitril, som videre gjennomgår hydrolyse for å oppnå produktet.
6. oppnådd ved oksidasjon av benzotrifluorid.
produksjonsmetode
1. Det kan oppnås ved oksydasjon av 2,3-Diklor-hexafluoro-2-buten;
2. ta fluor som katalysator for oksidasjonsreaksjonen av 2,3-diklor-hexafluoro-2-buten for å produsere den; 3 fra oksydasjonen av 3,3,3-trifluoropropen gjennom kaliumpermanganat, eller reaksjon mellom trikloracetonitril og hydrogenfluorid, som genererer trifluormetylacetonitril, som videre gjennomgår hydrolyse for å oppnå produktet. Videre kan det også gjøres gjennom elektrokjemisk fluorering av eddiksyre (eller eddiksyreanhydrid).
Kjemiske Egenskaper
Fargeløs, fuming væske; hygroskopisk; skarp lukt. Meget løselig i vann. Ikke brennbart.
bruker
Hovedsakelig brukt som et fluorholdig mellomprodukt i fint kjemisk, farmasøytisk, plantevernmiddel og fargestoff. Det brukes som råmateriale i prosessen med glassbelegg, sukker og polypeptid syntetisk. Det brukes som katalysator i forestringsreaksjon og kondensasjonsreaksjon og et beskyttende middel for hydroksyl og amino.
Bruker
Egnet for peptid og proteinsyntese.
Bruker
i organisk syntese; oppløser protein når det blandes med flytende SO2.
Syntese Referanse(er)
Journal Of Organic Chemistry, 26, s. 923, 1961 DOI: 10.1021 / jo01062a068
Generell Beskrivelse
en fargeløs fuming væske med en skarp lukt. Løselig i vann og tettere enn vann. Etsende for hud, øyne og slimhinner. Brukes til å lage andre kjemikalier og som løsemiddel.
Luft & Vannreaksjoner
Røyk i luft. Oppløselig i vann.
Reaktivitetsprofil
Trifluoreddiksyre er en sterk syre; angriper mange metaller . En 30% løsning av hydrogenperoksid I Trifluoreddiksyre brukes ofte til å destruktivt oksidere aromatiske ringer i preferanse til sidekjedene. Eksplosjoner har oppstått, hvis overflødig peroxide ikke er katalytisk ødelagt, før fjerning av løsemiddel,. Reduksjonen av amider Av Trifluoreddiksyre med litiumaluminiumhydrid er farlig i alle faser av prosessen, eksplosjoner har skjedd,.
Helsefare
Trifluoreddiksyre er en svært etsende substans. Kontakt av væsken med hud, øyne og slimhinner kan forårsake alvorlige forbrenninger, og inntak kan føre til alvorlig skade på fordøyelseskanalen. TFA-damp er svært irriterende i øynene og luftveiene, og innånding av høye konsentrasjoner kan føre til alvorlig ødeleggelse av øvre luftveier og kan være dødelig som følge av lungeødem. Symptomer på overeksponering FOR tfa-damp inkluderer en brennende følelse, hoste, hodepine, kvalme og oppkast.Trifluoreddiksyre er ikke funnet å være kreftfremkallende eller å vise reproduktiv eller utviklingstoksisitet hos mennesker.
Brannfare
ikke-brennbart stoff i seg selv brenner ikke, men kan brytes ned ved oppvarming for å produsere etsende og / eller giftige gasser. Noen er oksidasjonsmidler og kan antennes brennbare stoffer (tre, papir, olje, klær, etc.). Kontakt med metaller kan utvikle brannfarlig hydrogengass. Beholdere kan eksplodere ved oppvarming.
Brennbarhet og Eksplosjonsevne
Trifluoreddiksyre er ikke brennbar. Likevel, tilstedeværelsen av trifluoreddiksyre på stedet av en brann ville være av stor bekymring på grunn av sin høye damptrykkog ekstrem korrosjon.
Sikkerhetsprofil
Gift ved inntak ogintraperitoneale veier. Moderat giftig avintravenøs rute. Mildt giftig vedinnånding. Et etsende irriterende for hud, øyne og slimhinner. Ved oppvarming tildekomponering avgir det giftige røyk Av F -.Brukes som en sterk organisk syrekatalysator.
lagring
trifluoreddiksyre bør værelagres i et syreskap bort fra andre klasser av forbindelser. På grunn av det høye damptrykket kan trifluoreddiksyre ødelegge etiketter på andre flasker hvis beholderen ikke er tett forseglet.
Rensemetoder
rensingen av trifluoreddiksyre, rapportert i tidligere utgaver av dette arbeidet, ved refluxing Over KMnO4 for 24 timer og sakte destillasjon har resultert i svært ALVORLIGE EKSPLOSJONER ved ulike anledninger, men ikke alltid. Dette avhenger tilsynelatende av kilden og/eller alderen til syren. Metoden ANBEFALES ikke. Vann kan fjernes ved å tilsette trifluoreddikanhydrid (0,05%, for å redusere vanninnholdet) og destillering. . Den kan gjenvinnes og destilleres FRA P2O5. Den renses videre ved fraksjonell krystallisering ved delvis frysing og destilleres igjen. Svært GIFTIG damp. Arbeid i en effektiv avtrekkshette.
Inkompatibilitet
Blanding av trifluoreddiksyre og vann utvikler betydelig varme.
Avfallshåndtering
Trifluoreddiksyre og avfall som inneholder dette stoffet skal plasseres i en passende beholder, tydelig merket og håndtert i henhold til institusjonens retningslinjer for avfallshåndtering.