Anta at du har dette alkylhalogenidet og må bestemme alle produktene Av En E2-reaksjon når den behandles med en sterk base som natriumetoksid.
Husk At I e2-reaksjoner skal vi først identifisere alle β og tegne eliminasjonsproduktene basert på hvert sett av disse β. I dette tilfellet har vi β hydrogen på høyre side av forlatingsgruppen (Br) og på de to metylgruppene.
så et produkt kommer til å være alken der dobbeltbindingen er i midten:
på den annen side gir hydrogenene på hver metylgruppe samme alken siden de er ekvivalente som bekreftet av symmetriplanet og strukturen.av alkenene:
det som er interessant er at bare en av disse to alkenene er hovedproduktet. Forholdet er omtrent 80:20 til fordel for den mer substituerte alken:
årsaken til dette er stabiliteten til alkenene. Husk at de mer substituerte alkenene er mer stabile. Å legge til grupper på dobbeltbindingen øker stabiliteten til alken:
nå kan vi se at det er en blanding av en trisubstituert alken med en disubstituert alken, og den trisubstituerte alken er hovedproduktet av denne elimineringsreaksjonen:
Så, jo mer substituert alken er hovedproduktet Av e2 eliminering på grunn av sin høyere stabilitet.den russiske kjemikeren Alexander Zaitsev var den første som observerte dette mønsteret og reaksjonen er oppkalt etter ham. Zaitsevs regel sier at i en elimineringsreaksjon er jo mer substituerte alken hovedproduktet.
Zaitsevs regel følges ikke alltid I e2-reaksjoner.
for eksempel, hvis vi behandler det samme alkylhalogenidet med en sterisk hindret base (stor / stor) som for eksempel kaliumbutoksidet, ser vi motsatt trend. Den mindre substituerte alken er hovedproduktet til tross for at det er mindre stabilt.
Dette er Kjent Som Hoffmans regel som sier at hvis vi behandler alkylhalogenidet (eller andre egnede substrater) med en sterk sterisk hindret base, vil hovedproduktet være den mindre substituerte alken.årsaken til dette er at det er lettere for den store basen å få tilgang til protonene som ikke hindres av andre karboner.og fordi protonene i metylgruppene er mer tilgjengelige enn protonene I CH2-gruppen, dannes den mindre substituerte alken raskere og er hovedproduktet i dette tilfellet.
Så, for å oppsummere, hvis du trenger den mer substituerte alken, bruk en sterisk ikke-hindret base.
hvis lees-substituert alken er målet, bruk deretter en sterisk hindret base.
de vanligste sterisk hindrede og ikke-hindrede basene er vist ovenfor.
Disse to reglene er svært anvendelige i organisk syntese fordi de tillater å kontrollere hva alken vi vil syntetisere. Og disse alkenene kan videre brukes til å forberede andre produkter.
Regioselektivitet Av E2-Reaksjon
Zaitsevs og Hoffmans regler demonstrerer prinsippet om regioselektivitet i elimineringsreaksjoner.
Regioselektiv betyr at reaksjonen selektivt produserer en regioisomer som hovedproduktet. De to alkenene er regioisomerer siden dobbeltbindingene er i forskjellige regioner. Det er en måte å huske dette på, men også legge merke til at alkenene er konstitusjonelle isomerer. Så regioselektivitet er den foretrukne dannelsen av en konstitusjonell isomer.