sommige van de eilanden werden gebruikt voor seizoensgebonden visserskampen door inheemse volkeren en voor het eerst door Europeanen gevestigd in het begin van de 17e eeuw. Ze werden een van de vele visgebieden voor de jonge Britse en Franse kolonies. Dit was een van de meest noordelijke vissershavens, de dichtstbijzijnde naar het zuiden is Rockport, Massachusetts. De Isles of Shoals werden de “Smith Iles” genoemd door de Engelse ontdekkingsreiziger kapitein John Smith nadat hij ze in 1614 had gezien. Deze naam duurde niet een keer kolonisatie van New England door de Britten begon. De eerste geregistreerde aanlanding van een Engelsman was die van de ontdekkingsreiziger kapitein Christopher Levett, wiens 300 vissers in zes schepen ontdekten dat de eilanden van scholen grotendeels verlaten waren in 1623.”de eerste plaats waar ik mijn voet zette in New England was het Isle of Shoals, zijnde eilanden in de zee ongeveer twee mijlen van de main,” schreef Levett later. “Op deze eilanden kon ik noch een goede boom zien, noch een goede grond om een tuin te maken. De plaats blijkt een goede visplaats te zijn voor zes schepen, maar meer kan er niet goed zijn, bij gebrek aan handige podiumkamer, zoals de ervaring van dit jaar heeft bewezen.”
Childe Hassam. Isles of Shoals, Broad Cove, 1911. Olieverf op doek. Honolulu Museum of Art.in 1628 verbannen de Plymouth Pilgrims Thomas Morton naar het eiland vanwege zijn libertijnse activiteiten met de Indianen in Merrymount.de eerste stad, “Apledoore”, omvatte alle Isles of Shoals en werd op 22 mei 1661 door het General Court of the Massachusetts Bay Colony gesticht. Op dat moment, de provincie New Hampshire en de provincie Maine waren beide deel van Massachusetts Bay Colony. In 1665 veranderde de naam van de stad in “Iles of Shoales”. Vanaf 1680 was er een algemene migratie van de Bevolking naar Star Island in wat nu New Hampshire is, vertrekkend van Hog Island (nu bekend als Appledore) in wat nu Maine is. In 1696 werd de stad geannexeerd door Kittery. In 1715 werd de township Gosport opgericht door New Hampshire op Star Island.de Gosport gemeenschap was vrij welvarend tot ongeveer 1778, toen de islanders werden geëvacueerd naar Rye, New Hampshire, als gevolg van de Revolutionaire Oorlog. Hoewel er nog een kleine bevolking was, werden de eilanden grotendeels verlaten tot het midden van de 19e eeuw, toen Thomas Laighton en Levi Thaxter een populair zomerhotel op Appledore Island openden. Laighton ‘ s dochter, Celia, trouwde Levi op de leeftijd van vijftien en als Celia Thaxter werd de meest populaire Amerikaanse vrouwelijke dichter van de 19e eeuw. Ze was gastheer van een kunstgemeenschap op het eiland bezocht door auteurs als Nathaniel Hawthorne, John Greenleaf Whittier, Oliver Wendell Holmes en Sarah Orne Jewett, en de impressionistische schilder Childe Hassam. Na drie dagen eerder zijn laatste tekening te hebben uitgevoerd, verdronk de Boston schilder William Morris Hunt daar in 1879, naar verluidt een zelfmoord. Hunt ‘ s lichaam werd ontdekt door Celia Thaxter.de populariteit van Laighton ‘ s Appledore House leidde al snel tot de oprichting van het Mid-Ocean House op Smuttynose Island, en het Oceanic Hotel, dat vandaag de dag nog steeds in gebruik is op Star Island.
Maine, View of Appledore, 1879, William Morris Hunt, charcoal on paper
