acid Trifluoroacetic proprietăți chimice, utilizări, producție
descriere
acid Trifluoroacetic (TFA, Formula moleculară: CF3COOH) este un fel de lichid incolor, volatil și fumant, cu un miros similar cu acidul acetic. Este higroscopic și are miros iritant. Are proprietăți acide puternice datorită faptului că este afectată de gruparea trifluormetil care atrage electroni, aciditatea sa fiind cu 100000 mai mare decât acidul acetic. Are un punct de topire fiind de-15,2%, punctul de fierbere fiind de 72,4%, iar densitatea fiind de 1%.5351g / cm3 (1 int. Este miscibil cu apă, hidrocarburi fluorurate, metanol, etanol, eter etilic, acetonă, benzen, tetraclorură de carbon și hexan; este parțial solubil în disulfură de carbon și alcan care conține mai mult de șase atomi de carbon. Este un solvent excelent de proteine și poliester.
acidul Trifluoroacetic este, de asemenea, un solvent bun pentru reacția organică care permite obținerea anumitor rezultate dificile în cazurile de aplicare a solvenților obișnuiți. De exemplu, atunci când chinolona este catalizată pentru hidrogenare într-un solvent comun, inelul piridinic este hidrogenat preferențial; în schimb, inelul benzenic va fi hidrogenat preferențial în prezența acidului trifluoroacetic ca solvent. Acidul Trifluoroacetic este descompus în dioxid de carbon și fluor în prezența anilinei. Poate fi redus prin borohidrură de sodiu sau hidrură de litiu aluminiu în acetaldehidă trifluoroacetică și trifluoro-etanol. Este stabil la o temperatură mai mare de 205% stabil. Dar derivații săi de ester și amide sunt ușor supuși hidrolizei, ceea ce le permite să pregătească carbohidrați, aminoacizi și derivați peptidici sub formă de acid sau anhidridă. Este ușor să fie deshidratat sub acțiunea pentoxidului de fosfor și să fie transformat în anhidridă trifluoroacetică.
acidul Trifluoroacetic este un fel de intermediari importanți ai fluorului gras. Datorită structurii speciale a trifluorometilului, acesta are o proprietate diferită de alți alcooli și poate participa la o varietate de reacții organice, fiind utilizat în special în domeniul sintezei produselor farmaceutice, pesticidelor și coloranților care conțin fluor. Cererea sa internă și externă este în creștere și a devenit unul dintre intermediarii importanți pentru substanțele chimice fine care conțin fluor.
proprietăți chimice
este lichid incolor, volatil, fumător, cu un miros similar cu acidul acetic. Este higroscopic și are miros stimulant. Este miscibil cu apă, alcani fluorurați, metanol, benzen, eter, tetraclorură de carbon și hexan. Se poate dizolva parțial alcanul cu peste șase atomi de carbon, precum și disulfura de carbon.
PKA
acidul Trifluoroacetic (TFA) este un fel de acid puternic, pKa fiind 0,23. Poate stimula țesutul corpului și pielea. Cu toate acestea, este doar puțin toxic. Cu toate acestea, îmbogățirea sa în imobilizarea apei de suprafață va afecta agricultura și sistemele acvatice. Mai mult, TFA poate genera gaze cu efect de seră CHF3 după ce a suferit degradarea microbiană.
informațiile de mai sus sunt editate de chemicalbook de Dai Xiongfeng.
utilizări
acidul Trifluoroacetic este în principal pentru producerea de noi pesticide, medicamente și coloranți și are, de asemenea, un mare potențial de aplicare și dezvoltare în domeniile materialelor și solvenților. Acidul Trifluoroacetic este utilizat în principal pentru sinteza diferitelor tipuri de grupări trifluormetil sau erbicide care conțin heterociclici. În prezent este disponibil pentru sintetizarea diferitelor tipuri de erbicide noi care conțin piridil și qunoilil; acționând ca un acid protonic puternic, este aplicat pe scară largă ca catalizator pentru alchilarea, acilarea și polimerizarea olefinei compusului aromatic; ca solvent, acidul trifluoroacetic este un fel de solvent excelent pentru fluorurare, nitrare și halogenări. În special, efectul protector excelent al derivaților săi trifluoroacetil asupra grupării hidroxi și amino are o aplicare foarte importantă în sinteza sintezei aminoacizilor și poli-peptidelor, de exemplu, compusul poate fi utilizat ca agent de protecție al terț-butoxicarbonilului (t-boc) care este utilizat pentru îndepărtarea aminoacizilor în timpul sintezei poli-peptidei. Acidul Trifluoroacetic, ca materie primă și modificator pentru prepararea membranei ionice, poate îmbunătăți în mare măsură eficiența actuală a industriei de sodă și poate prelungi semnificativ durata de viață a membranei; acidul trifluoroacetic poate fi utilizat și pentru sintetizarea trifluoro-etanolului, acetaldehidei trifluoroacetice și anhidridei trifluoroacetice. La temperatura camerei, acidul trifluoroacetic cu mercur poate avea Mercur-fluorofenil să poată avea reacție de mercurație (substituție electrofilă) și poate converti, de asemenea, hidrazona în compus diazo. Sarea de plumb a acestui acid poate converti Arene la fenol.
în experimentul cromatografiei în fază inversă pentru izolarea peptidelor și proteinelor, utilizarea acidului trifluoroacetic (TFA) ca reactivi de asociere a ionilor este o abordare comună. Acidul Trifluoroacetic în faza mobilă poate îmbunătăți forma vârfului și poate depăși problema extinderii vârfului și a problemei finale prin interacțiunea cu faza lipită hidrofobă și suprafața polară reziduală într-o varietate de modele. Acidul Trifluoroacetic are un avantaj față de alți modificatori de ioni datorită faptului că este volatil și poate fi îndepărtat cu ușurință din preparatul probei. Pe de altă parte, vârful maxim de absorbție UV al acidului trifluoroacetic este mai mic de 200 nm și, prin urmare, are interferențe foarte mici asupra detectării polipeptidelor la lungimi de undă mici.
aplicații în HPLC
în experimentul cromatografiei în fază inversă pentru izolarea peptidelor și proteinelor, utilizarea acidului trifluoroacetic (TFA) ca reactivi de asociere a ionilor este o abordare comună. Acidul Trifluoroacetic în faza mobilă poate îmbunătăți forma vârfului și poate depăși problema extinderii vârfului și a problemei finale prin interacțiunea cu faza lipită hidrofobă și suprafața polară reziduală într-o varietate de modele. Acidul Trifluoroacetic se poate lega de sarcina pozitivă și grupurile polare de pe polipeptidă pentru a reduce retenția polară și pentru a readuce polipeptida pe suprafața inversantă hidrofobă. În același mod, trifluoroacetat protejează suprafața polară reziduală în fază fixă. Comportamentul TFA poate fi înțeles ca fiind blocat în suprafața de fază a fazei fixe a fazei inverse, în timp ce interacționează cu polipeptida și patul coloanei.
acidul Trifluoroacetic are un avantaj față de alți modificatori de ioni datorită faptului că este volatil și poate fi îndepărtat cu ușurință din preparatul probei. Pe de altă parte, vârful maxim de absorbție UV al acidului trifluoroacetic este mai mic de 200 nm și, prin urmare, are interferențe foarte mici asupra detectării polipeptidelor la lungimi de undă mici.variația concentrației de acid trifluoroacetic poate ajusta ușor selectivitatea polipeptidei pe cromatografia în fază inversă. Impactul este foarte util pentru optimizarea condițiilor de separare, creșterea cantității de informații conținute în testul cromatografic complex (cum ar fi amprenta polipeptidei).
acidul Trifluoroacetic a fost adăugat la faza mobilă într-o concentrație generală de 0,1%. La această concentrație, cea mai mare parte a coloanei cu fază inversă poate produce o formă de vârf bună. În schimb, dacă concentrația acidului trifluoroacetic este semnificativ sub acest nivel, lărgirea vârfului și decantarea ar deveni foarte evidente. acidul Trifluoroacetic are o eficacitate bună în separarea proteinelor și a altor macromolecule. Cu toate acestea, în timpul utilizării efective, avem o perioadă dificilă în controlul concentrațiilor de TFA, deoarece este o substanță volatilă. Dacă îl configurați pentru o lungă perioadă de timp, acesta va fi Volatil provocând modificări ale concentrației. După finalizarea pregătirii, acesta trebuie sigilat pentru prevenirea evaporării sale.
preparare
acidul Trifluoroacetic este un reactiv important în sinteza organică. Pornind de la acesta, poate fi utilizat pentru sintetizarea unei varietăți de compuși care conțin fluor, pesticide și coloranți. Acidul Trifluoroacetic este un catalizator pentru esterificare și condensare; poate fi folosit și ca agent protector al grupării hidroxi și amino care se aplică sintezei zaharurilor și peptidelor.
prepararea acidului trifluoroacetic are o varietate de căi:
1. Obțineți – o prin oxidarea 1, 3, 3, 3-trifluoropropenului cu permanganat de potasiu.
2. acidul acetic (alternativ; clorură de acetil sau anhidridă acetică) poate avea fluorurare electrochimică cu acid fluorhidric și fluorură de sodiu și apoi poate fi hidrolizat.
3. se poate obține prin oxidarea 1, 1, 1-trifluoro-2, 3, 3-tricloropropenului prin permanganat de potasiu. Această materie primă poate fi realizată prin fluorurarea Hexacloropropilenei.
4. Preparat din oxidarea 2,3-dicloro-hexafluoro-2-butenei.
5. poate fi generat de reacția dintre tricloro-acetonitril și fluorură de hidrogen, care generează trifluormetil acetonitril, care suferă în continuare hidroliză pentru a obține produsul.
6. obținut prin oxidarea benzotrifluorurii.
metoda de producție
1. Acesta poate fi obținut prin oxidarea 2,3-dicloro-hexafluoro-2-butenă;
2. luați fluorul ca catalizator al reacției de oxidare a 2,3-dicloro-hexafluoro-2-butenei pentru producerea acestuia; 3 din oxidarea 3,3,3-trifluoropropenului prin permanganat de potasiu sau reacția dintre tricloro-acetonitril și fluorură de hidrogen, care generează trifluormetil acetonitril, care suferă în continuare hidroliză pentru a obține produsul. Mai mult, se poate face și prin fluorurarea electrochimică a acidului acetic (sau a anhidridei acetice).
proprietăți chimice
lichid incolor, fumător; higroscopic; miros înțepător. Foarte solubil în apă. Neinflamabil.
utilizează
utilizat în principal ca intermediar care conține fluor în substanțe chimice fine, farmaceutice, pesticide și coloranți. Se utilizează ca materie primă în procesul de acoperire a sticlei , zahăr și polipeptidă sintetică. Se utilizează ca catalizator în reacția de esterificare și reacția de condensare și ca agent de protecție pentru hidroxil și amino.
utilizează
potrivit pentru sinteza peptidelor și proteinelor.
folosește
în sinteza organică; dizolvă proteina atunci când este amestecată cu SO2 lichid.
referință de sinteză
Jurnalul de Chimie Organică, 26, p. 923, 1961 DOI: 10.1021/jo01062a068
descriere generală
un lichid fumător incolor cu miros înțepător. Solubil în apă și mai dens decât apa. Coroziv pentru piele, ochi și mucoase. Folosit pentru a face alte substanțe chimice și ca solvent.
aer & reacții de apă
fum în aer. Solubil în apă.
profilul reactivității
acidul Trifluoroacetic este un acid puternic; atacă multe metale . O soluție de peroxid de hidrogen de 30% în acidul Trifluoroacetic este adesea utilizată pentru oxidarea distructivă a inelelor aromatice, preferând lanțurile laterale. Au avut loc explozii, în cazul în care excesul de peroxid nu este distrus catalitic, înainte de îndepărtarea solventului,. Reducerea amidelor acidului Trifluoroacetic cu hidrură de litiu aluminiu sunt periculoase în toate fazele procesului, au avut loc explozii, .
pericol pentru sănătate
acidul Trifluoroacetic este o substanță foarte corozivă. Contactul lichidului cu pielea, ochii și membranele mucoase poate provoca arsuri grave, iar ingestia poate duce la deteriorarea gravă a tractului digestiv. Vaporii TFA sunt foarte iritanți pentru ochi și tractul respirator, iar inhalarea concentrațiilor mari poate duce la distrugerea severă a tractului respirator superior și poate fi fatală ca urmare a edemului pulmonar. Simptomele supraexpunerii la vaporii TFA includ senzație de arsură, tuse, cefalee, greață și vărsături.acidul Trifluoroacetic nu s-a dovedit a fi cancerigen sau a prezenta toxicitate reproductivă sau de dezvoltare la om.
pericol de incendiu
incombustibil, substanța în sine nu arde, dar se poate descompune la încălzire pentru a produce vapori corozivi și/sau toxici. Unele sunt oxidanți și pot aprinde combustibili (lemn, hârtie, ulei, îmbrăcăminte etc.). Contactul cu metalele poate evolua hidrogen gazos inflamabil. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite.
inflamabilitate și Explozibilitate
acidul Trifluoroacetic nu este combustibil. Cu toate acestea, prezența trifluoroaceticacid la locul unui incendiu ar fi de mare îngrijorare din cauza presiunii ridicate a vaporilor și a corozivității extreme.
profil de siguranță
otravă prin ingestie șitrasee intraperitoneale. Moderat toxic printraseu intravenos. Ușor toxic prin inhalare. Un iritant coroziv pentru piele,ochi și mucoase. Când este încălzit ladecompoziție emite vapori toxici de F -.Folosit ca un catalizator puternic de acid organic.
depozitare
acidul trifluoroacetic ar trebui să fiedepozitate într-un dulap acid departe de alte clase de compuși. Datorită presiunii ridicate a vaporilor, fumul de acid trifluoroacetic poate distruge etichetele de pe alte sticle dacă containerul nu este etanșat bine.
metode de purificare
purificarea acidului trifluoroacetic, raportată în edițiile anterioare ale acestei lucrări, prin refluxarea peste KMnO4 timp de 24 de ore și distilarea lentă a dus la explozii foarte grave în diferite ocazii, dar nu întotdeauna. Acest lucru depinde aparent de sursa și / sau vârsta acidului. Metoda nu este recomandată. Apa poate fi îndepărtată prin adăugarea de anhidridă trifluoroacetică (0,05%, pentru a diminua conținutul de apă) și distilare. . Poate fi refluxat și distilat din P2O5. Este purificat în continuare prin cristalizare fracționată prin congelare parțială și din nou distilat. Vapori foarte toxici. Lucrați într-o capotă eficientă.
incompatibilități
amestecarea acidului trifluoroacetic și a apei evoluează căldură considerabilă.
eliminarea deșeurilor
acidul Trifluoroacetic și materialul rezidual care conține această substanță trebuie plasate într-un recipient adecvat, etichetat în mod clar și manipulat în conformitate cu instrucțiunile instituției dvs. de eliminare a deșeurilor.