Kristol a fost cheia înfrângerii planului Clinton de îngrijire a Sănătății din 1993. În primul dintre ceea ce ar deveni multe memorii de strategie scrise pentru factorii de decizie republicani, Kristol a spus că partidul ar trebui să „ucidă”, nu să modifice, planul de îngrijire a sănătății președintelui Clinton. Un memorandum ulterior a folosit expresia” Nu există o criză a sănătății”, pe care liderul minorității Senatului Bob Dole a folosit-o în răspunsul său la adresa lui Clinton din 1994 starea Uniunii.Kristol a fost un susținător de frunte al Războiului din Irak. În 1998, s-a alăturat altor analiști de politică externă pentru a trimite o scrisoare președintelui Clinton cerând o poziție mai puternică împotriva Irakului. Kristol a susținut că Saddam Hussein a reprezentat o amenințare gravă pentru Statele Unite și aliații săi: „singura strategie acceptabilă este una care elimină posibilitatea ca Irakul să poată folosi sau amenința să folosească arme de distrugere în masă. Pe termen scurt, aceasta înseamnă disponibilitatea de a întreprinde acțiuni militare, deoarece diplomația eșuează în mod clar. Pe termen lung, înseamnă îndepărtarea lui Saddam Hussein și a regimului său de la putere. Acest lucru trebuie să devină acum obiectivul politicii externe americane.”
la alegerile prezidențiale din 2000, Kristol l-a susținut pe John McCain. Răspunzând la o întrebare a unui reporter PBS despre primarele Republicane, el a spus: „nu. Nu am avut nimic împotriva guvernatorului Bush. Am fost înclinat să-l prefer pe McCain. Motivul pentru care am fost înclinat să-l prefer pe McCain a fost conducerea sa în domeniul politicii externe.”după ce administrația Bush și-a dezvoltat răspunsul la atacurile din 11 septembrie 2001, Kristol a spus:” Tocmai am fost prezenți într-un moment foarte neobișnuit, crearea unei noi politici externe americane.”Kristol a susținut cu ardoare decizia administrației Bush de a intra în război cu Irakul. În 2003, el și Lawrence Kaplan au scris războiul asupra Irakului, în care a descris motivele pentru înlăturarea lui Saddam. Kristol a respins comparațiile cu Vietnamul și a prezis un „război de două luni, nu un război de opt ani” în timpul unei apariții pe 28 Martie.pe măsură ce situația militară din Irak a început să se deterioreze în 2004, Kristol a susținut o creștere a numărului de trupe americane în Irak. El a scris, de asemenea, un op-ed criticând puternic Secretarul Apărării al Statelor Unite Donald Rumsfeld, spunând că „a evitat cu ușurință responsabilitatea” pentru greșelile de planificare făcute în Războiul din Irak, inclusiv nivelurile insuficiente de trupe. În septembrie 2006, el și colegul său comentator Rich Lowry au scris: „nu există niciun mister cu privire la ceea ce poate face diferența crucială în Bătălia de la Bagdad: trupele americane.”acesta a fost unul dintre primele apeluri pentru ceea ce a devenit valul trupelor de război din Irak din 2007 patru luni mai târziu. În decembrie 2008, Kristol a scris că creșterea a fost „opusă la acea vreme de marea majoritate a experților în politică externă, a experților și a pontificatorilor”, dar că „majoritatea dintre ei — și omul în care majoritatea sunt fericiți au câștigat alegerile, Barack Obama — recunosc acum succesul creșterii.”
Kristol a fost unul dintre numeroșii conservatori care s-au opus public celui de-al doilea candidat al Curții Supreme a sua, Harriet Miers. „Sunt dezamăgit, deprimat și demoralizat”, a spus el despre Miers. „Este foarte greu să evităm concluzia că președintele Bush a tresărit dintr-o luptă asupra filozofiei constituționale. Miers este, fără îndoială, o persoană decentă și competentă. Dar selecția ei va fi considerată inevitabil ca reflectând o combinație de amicism și capitulare din partea președintelui.”
a fost un susținător vocal al Războiului din Liban din 2006, afirmând că războiul este” și războiul nostru”, referindu-se la Statele Unite.
Kristol a fost un promotor înflăcărat al Sarah Palin, pledând pentru alegerea ei ca coleg de conducere a lui John McCain în alegerile prezidențiale din Statele Unite din 2008, cu câteva luni înainte ca McCain să o aleagă. Cu toate acestea, el și-a retras ulterior sprijinul pentru ea, spunând: „Sunt perfect dispus să spun că, având în vedere ceea ce știu acum despre ea, nu ar fi fost un bun vicepreședinte.”ca răspuns la programul nuclear al Iranului, Kristol a susținut sancțiuni puternice. În iunie 2006, la apogeul războiului din Liban, el a sugerat: „am putea lua în considerare contracararea acestui act de agresiune iraniană cu un atac militar împotriva instalațiilor nucleare iraniene. De ce să aștepți?”
în 2010, Kristol a criticat administrația Obama și șeful Statului Major, amiralul Mike Mullen, pentru o abordare neserioasă a Iranului. El a scris: „Adevărata întrebare este ce formă de instabilitate ar fi mai periculoasă — cea cauzată de acest guvern Iranian cu arme nucleare sau cea cauzată de atacarea programului de arme nucleare al acestui guvern. Este timpul să avem o dezbatere serioasă despre alegerea dintre aceste două tipuri de destabilizare, în loc să refuzăm doar să ne confruntăm cu alegerea.”
în afacerea din 2010 în jurul dezvăluirii SUA. prin telegramele diplomatice ale WikiLeaks, Kristol a vorbit puternic împotriva organizației și a sugerat utilizarea ” diverselor noastre active pentru a hărțui, smulge sau neutraliza Julian Assange și colaboratorii săi, oriunde s-ar afla. În martie 2011, el a scris un editorial în săptămânalul standard susținând că intervențiile militare ale Statelor Unite în țările musulmane (inclusiv războiul din Golf, Războiul din Kosovo, Războiul din Afganistan și războiul din Irak) nu ar trebui clasificate drept „invazii”, ci mai degrabă ca „eliberări”.”Kristol a susținut decizia președintelui Barack Obama de a interveni în războiul civil libian în 2011 și i-a îndemnat pe colegii conservatori să sprijine acțiunea.
în 2017, Kristol spunea „în societatea liberă, o societate capitalistă, după două, trei, patru generații de muncă grea, toată lumea devine un fel de decadent, leneș, răsfățat, orice” și „uite, să fiu total sincer, dacă lucrurile sunt atât de rele cum spui cu clasa muncitoare albă, nu vrei să aduci noi americani?”. Kristol a sugerat că soluția a fost mai multă imigrație în SUA.