Fletcher locuiește în Signal Hill, California. Anterior a fost căsătorit cu iubita sa din liceu, cu care a avut copii. Căsătoria s-a încheiat la începutul anilor 1990, iar ulterior s-a căsătorit cu o femeie pe care o cunoscuse în timp ce lucra la oficiul poștal. În 1995, au avut un copil pe nume Samson. În total, el și soția sa au șapte copii.
În 2001, Fletcher a primit un telefon de la medicul său cu privire la hipertensiunea arterială și la modul în care aceasta ar putea pune viața în pericol. Corpul său a suferit o lovitură majoră și a fost invalid la vârsta de 42 de ani. În 2004, mama sa a murit din cauza insuficienței cardiace congestive. În anul următor, a fost internat într-un spital din Long Beach, California; de acolo, a fost transportat la Centrul Medical UCI pentru chirurgie pe cord deschis. El a moștenit o afecțiune cardiacă de la mama sa care i-a afectat puternic viața; mama sa și toți cei nouă frați ai ei au murit din cauza problemelor cardiace. În 2005, a fost supus unei intervenții chirurgicale pe cord deschis. Într-un episod din experiența Joe Rogan, el a dezvăluit că a suferit un alt atac de cord în iunie 2017 și spera să intre pe lista de așteptare pentru un transplant de inimă. Pe 5 mai 2018, el a anunțat prin Twitter că a fost găsită o inimă pentru el. A doua zi, a suferit o intervenție chirurgicală de transplant de inimă care a durat peste 11 ore.